Grayanotoxin  - vysoce toxický rostlinný toxin

Bc. Radek Svoboda

Grayanotoxin patří mezi diterpeny, ve vodě rozpustné látky. Jsou tzv. „srdeční“ glykosidy s afinitou k myokardu savců. [1] Jejich toxicita je interpretována jako specifické narušení membránové permeability pro sodíkový iont. Mechanismem účinku těchto látek je blokáda sodíkových kanálů buněčných membrán a následné ovlivnění přenosu nervového vzruchu mezi neurony, či mezi nervy a svaly (nervosvalová ploténka). Po navázání toxinu na příslušné receptory jsou nervové a svalové buňky neúměrně dlouho udržovány v excitovaném stavu (fáze depolarizace), čímž je negativně ovlivněna zejména činnost srdce, kosterních svalů a centrálního nervového systému. V současné době již známe 18 různých forem této toxické látky, ale nejčastěji se vyskytuje pouze tři z nicxh.

Styraxosidy, bioaktivní terpeny sturače japonského

Jiří Patočka

    Sturač (Styrax) je rod zahrnující asi 130 druhů velkých keřů či menších stromů z čeledi sturačovité. Naprostá většina z nich je původní v subtropických až tropických oblastech severní polokoule (Fritsch et al., 2001). V ČR se vzácně pěstují dva druhy: sturač japonský (S. japonicus) a sturač okrouhlolistý (S. obassia).

Stromovitá kopřiva ongaonga (Urtica xerox)

Jiří Patočka

     Většina z nás se důvěrně seznámila s kopřivou (Urtica dioica) tak, že se jí požahala - „spálila“. U většiny z nás toto seznámení proběhlo mnohem dříve, než jsme se o kopřivě učili ve škole. Kopřivy jsou na listech a  lodyhách vyzbrojeny jemnými ostrými chloupky (trichomy), které lze přirovnat k miniaturním podkožním jehlám. Při dotyku se špička chloupku odlomí, ostré okraje propíchnou kůži a do ranky pronikne tekutá náplň chloupku. Ta je tvořena směsí mnoha látek, v nichž byla mimo jiné identifikována kyselina mravenčí a směs histaminu a neuromediátorů acetylcholinu a serotoninu. Tento koktejl pak způsobí místní zánět, projevující se zarudnutím a svěděním. A o to právě kopřivě jde, abychom si pamatovali, že ji máme příště nechat na pokoji.

Leptospermon: přírodní herbicid

Jiří Patočka

     Leptospermon je přírodní cyklický β-triketon, který byl izolován ze silice balmínu metlatého (Leptospermum scoparium) (Briggs et al., 1938, 1945). Balmín metlatý pochází z Nového Zélandu a jihovýchodní Austrálie. Dorůstá výšky 2 – 5 m (výjimečně i 15 m). Má bohatě členité větve, kopinaté až eliptické, stálezelené listy, dorůstající délky 7 – 20 mm a šířky 2 – 6 mm. Kvete bílými květy o průměru 8 - 15 mm s pěti okvětními lístky. Silice rostliny obsahuje řadu bioaktivních látek a má baktericidní účinky (Porter a Wilkins, 1999). Baktericidní účinky má zejména leptospermon a také některé jeho synteticky připravené deriváty (Jeong et al., 2009).

Nobiletin a 5-O-demethylnobiletin, bioaktivní flavonoidy mandarinky

Jiří Patočka

     Mandarinka, citrusový plod rostliny Citrus reticulata (mandarinka obecná), je nejen chutným ovocem a bohatým zdrojem vitaminu C, ale také potenciálním zdrojem biologicky aktivních látek. Ty by mohly být izolovány jako vedlejší produkt při průmyslovém zpracovávání mandarinek. Vedle mandarinkového oleje, použitelného jak v kosmetice tak v medicíně (Gao et al., 2012; Zhou et al., 2012; Tao et al., 2014), mohly by se tyto citrusové plody stát i zdrojem dalších prakticky využitelných přírodních látek. Ostatně v tradiční čínské medicíně se mandarinky využívají již dávno (Xu et al., 2014).
     Takovou skupinou látek jsou např. polyfenolické sloučeniny, zejména flavonoidy (Liu et al., 2913). Mají např. schopnost ničit promyelocytické leukemické buňky (Sugiyama et al., 1993) a mají protizánětlivé účinky (Ho et al., 2009).

     

Maitotoxin, smrtící molekula

Jiří Patočka

     Maitotoxin je jed, který zaujímá mimořádné postavení mezi přírodními  chemickými substancemi. Je jednou z nejtoxičtějších nízkomolekulárních, tedy nepeptidových látek. Ve srovnání s jinými nízkomolekulárními jedy je však jeho molekula relativně velká a jeho struktura úměrně tomu složitá. Elegantní molekulární struktura maitotoxinu představuje největší a nejkomplexnější sekundární metabolit, který byl kdy izolován z přírodního zdroje. V molekule maitotoxinu je 32 šestičlenných a sedmičlenných kyslíkatých heterocyklů, 98 stereogenních center a jedna dvojná vazba s možností cis/trans isomerie - takže teoretický počet  stereoisomerů je obrovský.

Dehydrokorybulbin, nové přírodní analgetikum

Jiří Patočka

     Dymnivka Corydalis yanhusuo z čeledi makovitých (Papaveraceae), která roste v severní Číně, na Sibiři a v Japonsku, byla předmětem zájmu Oliviera Civelliho a jeho kolegů z University of California v Irvine. Spolu s čínskými kolegy izolovali z kořenů této rostliny, která je používaná ve východní lidové medicíně, korydalový alkaloid dehydrokorybulbin (Gadamer, 1903). Pokusy na laboratorních potkanech prokázaly, že dehydrokorybulbin má výrazné analgetické účinky. Tlumí jak bolest vyvolanou mechanickým poškozením tkání při úrazech, tak bolest zánětlivého původu (Zhang et al., 2014).

Wedelia calendulacea: asijská léčivka v centru pozornosti západní medicíny

Mgr. Zdeňka Navrátilová

Wedelia calendulacea (L.) Less. (syn. Wedelia chinensis (Osbeck) Merr.) je vytrvalá bylina z čeledi hvězdnicovitých (Asteraceae). Rostliny mají poléhavé, na koncích vystoupavé lodyhy, přisedlé vejčité listy a žluté květy uspořádané v úborech. Plodem je nažka. Rostlina má slabou kafrovou vůni, roste na travnatých vlhkých místech, okrajích rýžových polí a v pobřežních oblastech. Areál rozšíření zahrnuje Čínu, Japonsko, Taiwan, Indii, Indonésii, Vietnam, Filipíny a Srí Lanku (Zhengyi, 2011).

Obsahové látky
Hlavními obsahovými látkami jsou kumestany wedelolakton (7-methoxy-5,11,12-trihydroxy-kumestan) a demethylwedelolakton (Prakash et al., 2008). Dále rostlina obsahuje saponiny, isoflavony a diterpeny ent-kaurenového typu (Mottakin et al., 2004). Největší pozornost budí wedelolakton, majoritní kumestanová složka wedelií. Potlačuje zánětlivé procesy a má potenciál stát se novým protizánětlivým lékem zacíleným na signální dráhu NF -kB (Yuan et al., 2013).

Ircinaminy

Jiří Patočka

     Ircinamin je sekundární metabolit mořské houby rodu Ircinia, který byl izolován v roce 2002 japonskými autory (Kuramoto et al., 2002). Tento cytotoxicky účinný alkaloid je biologicky aktivní thioester, v jehož molekule je obsažen pyrrolinový kruh (Kuramoto et al., 2004).

Kryptofyciny, cytotoxické cyklické depsipeptidy sinic rodu Nostoc

Jiří Patočka

     Kryptofyciny představují skupinu makrocyklických depsipeptidů, tvořených vždy dvěmi aminokyselinami a dvěmi hydroxykyselinami. Kryptofyciny byly poprve popsány v roce 1990  skupinou pracovníků vedenou R.E. Schwartzem z farmaceutické společnosti Merck, kteří je izolovali ze sinic rodu Nostoc. (Schwartz et al., 1990). Protože tyto látky měly smrtící účinek na kvasinky rodu Cryptococcus, nazval je kryptofyciny (cryptophycins). Zájem o tyto přírodní látky se zvýšil, když byla zjištěna jejich chemická struktura (Moore, 1996) a bylo zjištěno, že jsou účinnými inhibitory mikrotubulů (Smith et al., 1994; Kerksiek et al., 1995; Bai et al., 1996) a když byla v preklinických testech prokázána jejich protinádorová aktivita (Corbett et al., 1996).