Indospicin – jedovatá neproteinogenní aminokyselina

Jiří Patočka

     Indospicin (L-6-amidino-2-aminohexanová kyselina) je přirozeně se vyskytující neproteinogenní aminokyselina nacházející se v některých rostlinách rodu Indigofera (Hegarty & Pound, 1970). Tyto rostliny se vyskytují především v tropických a subtropických oblastech Afriky, Asie, Austrálie a Ameriky. Přestože mohou být využívány jako pícniny, obsah indospicinu představuje významné riziko pro hospodářská zvířata. Indospicin byl poprvé identifikován jako hepatotoxin v rostlině Indigofera spicata koncem 60. let 20. století. (Hegarty & Pound, 1968). Tato  minokyselina je známá především svou hepatotoxicitou u mnoha druhů živočichů (Fletcher et al., 2015). Indospicin jako strukturální analog aminokyseliny argininu může narušovat metabolismus dusíku a syntézu proteinů. U hospodářských zvířat může způsobovat degeneraci jater, reprodukční poruchy a akumulaci toxinu v tkáních, což může vést k sekundární otravě predátorů nebo konzumentů masa (Hegarty et al., 19988). Tento článek shrnuje chemickou strukturu, biologické účinky, mechanismus toxicity a význam indospicinu z hlediska veterinární a potravinové bezpečnosti. Indospicin (L-2-amino-6-amidinohexanová kyselina) je strukturální analog aminokyseliny argininu. Podobnost těchto molekul umožňuje indospicinu vstupovat do metabolických drah, které jsou normálně určeny pro arginin. Na rozdíl od běžných aminokyselin není zabudován do proteinů, v organismu se metabolizuje jen omezeně a může se hromadit v tkáních zvířat. 

Indospicin

Kostival lékařský (Symphytum officinale) a jeho postavení v současné medicíně

Jiří Patočka, Milena Patočková

     Kostival lékařský (Symphytum officinale L.) patří mezi tradiční léčivé rostliny evropské fytoterapie (Englert et al., 2005). Historicky byl používán k léčbě poranění pohybového aparátu, zánětů a ran. Moderní farmakologický výzkum potvrdil některé jeho terapeutické účinky, zejména při zevní aplikaci (Trifan et al., 2025). Současně však byly identifikovány toxické látky, především pyrrolizidinové alkaloidy, které mohou způsobovat hepatotoxicitu (Smith & Culvenor, 1981). Cílem článku je shrnout současné poznatky o farmakologii, terapeutickém využití a bezpečnosti kostivalu v kontextu moderní medicíny.

Kostival lékařský (Symphytum officinale L.). Foto: Ing. Milena Patočková

Capsorubin: Přírodní oranžovo-červené barvivo

Jiří Patočka 

     Capsorubin je přírodní karotenoidové barvivo, patřící do skupiny xantofylů – derivátů karotenoidů s kyslíkovými funkcemi (Kennedy et al., 2021). Je chemicky příbuzný pigmentu capsanthinu a společně vytváří typickou oranžovo-červenou barvu červené papriky (Capsicum spp.) (Nishino et al., (2016). 

Bioaktivní látky třepenitky cihlové (Hypholoma lateritium): Souhrn nejnovějších poznatků.

Jiří Patočka, Jeroným Krištof, Radoslav Patočka

     Třepenitka cihlová (Hypholoma lateritium) je saprotrofní houba z čeledi límcovkovitých (Strophariaceae), rostoucí v trsech na pařezech listnatých stromů. Třepenitka cihlová je předmětem rostoucího vědeckého zájmu díky svému bohatému obsahu biologicky aktivních látek. Tento článek shrnuje současné poznatky o jejich chemii, farmakologických vlastnostech a potenciálních aplikacích, s důrazem na publikace z posledního desetiletí (Gmoshinský et al., 2022). Třepenitka cihlová je považována za nejedlou až mírně jedovatou houbu a ke konzumaci se nedoporučuje. Její toxiny mohou způsobit nevolnost, zvracení, průjem a bolesti břicha, zejména u citlivých osob nebo při konzumaci většího množství houby. Množství toxinů se může lišit v závislosti na lokalitě, stáří plodnice a individuální toleranci konzumenta. Riziko otravy proto nelze spolehlivě vyloučit. Navíc existuje riziko záměny s jedovatými druhy, zejména s třepenitkou svazčitou (Hypholoma fasciculare) (Patočka, 2021). Kategoricky ji nedoporučujeme sbírat k jídlu. Riziko záměny a možných žaludečních potíží je příliš vysoké.

Neopetrosidiny A–D: Pyridinové alkaloidy z mořské houby Neopetrosia chaliniformis

Jiří Patočka

     Mořské houby patří mezi nejbohatší zdroje biologicky aktivních sekundárních metabolitů.  Neopetrosia chaliniformis je druh mořské houby (Phylum Porifera), patřící do řádu Haplosclerida a čeledi Petrosiidae. Je součásti korálových útesů a mělčin v tropických vodách Indo-Pacifiku, především Indonésie a oblasti Jihočínského moře (Setiawan et al., 2018). Houby této skupiny mají obvykle masivní tělesnou formu, s pružnou, lehce poddajnou tkání. Jejich tělo je tvořeno složitou sítí kanálů a pórovitých struktur, které umožňují cirkulaci vody, což je zásadní pro jejich filtrační způsob výživy. Druh N. chaliniformis je bohatým zdrojem alkaloidů s unikátními strukturami a farmakologickými účinky (Qaralleh, 2016). Alkaloidy obsahující pyridinové jádro jsou jedním z významných chemických typů těchto metabolitů a vykazují široké spektrum biologických aktivit, včetně cytotoxicity a modulace buněčných procesů (Hitora et al., 2021).

Nedávno byla v N. chaliniformis identifikována nová rodina dimerních pyridinových alkaloidů, označená jako neopetrosidiny A–D.  Ethanolické extrakty z houby N. chaliniformis vykazovaly inhibici proliferace lidských HeLa buněk exprimujících systém Fucci2. Bioaktivní frakce byla rozdělená a purifikovaná pomocí metod MPLC a HPLC, což vedlo k izolaci čtyř unikátních pyridinových alkaloidů nazvaných neopetrosidiny A–D. Struktury těchto sloučenin byly určeny kombinací spektroskopických metod, včetně NMR (1D a 2D) a HR-ESI-MS, které odhalily dimerické pyridinové skeletální motivy s variacemi v postranních řetězcích a substituentech. Neopetrosidiny C a D jsou z chemického hlediska největšími z dosud popsaných dimerických pyridinových alkaloidů pocházejících z mořských hub, s 40 uhlíkovými atomy ve své hlavní skeletální struktuře (Hitora et al., 2021). Pyridinové alkaloidy jsou jen částí komplexního chemického repertoáru mořských hub rodu Neopetrosia, který zahrnuje i jiné biologicky aktivní látky, jako např. neopetrosiamin A a neopetrocyclaminy, které také vykazují cytotoxicitu a mají i jiné farmakologické účinky.

Léčivá rostlina Dicliptera paniculata a její farmakologický potenciál

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová

     Rostliny používané v tradiční medicíně představují významný zdroj biologicky aktivních látek. Mnoho moderních léčiv bylo objeveno právě na základě studia léčivých rostlin a jejich účinných složek. Jednou z takových rostlin je Dicliptera paniculata (Forssk.) I. Darbysh., která patří do čeledi Acanthaceae (paznehtníkovité) a je známá také pod synonymem Peristrophe bicalyculata (Rashmi et al., 2010). Tato rostlina je známá především v tradiční medicíně Afriky a Asie, kde se používá při léčbě různých onemocnění, například infekcí, horečky, diabetu nebo dokonce nádorových onemocnění. Moderní vědecké studie potvrzují, že obsahuje řadu biologicky aktivních látek, které mohou mít významné farmakologické účinky (Lakshmisundaram et al., 2025). Cílem tohoto referátu je popsat botanickou charakteristiku rostliny, její chemické složení, tradiční využití a současné poznatky o jejích farmakologických účincích.

Dicliptera paniculata je vytrvalá bylina a vyskytuje se především v tropických a subtropických oblastech, zejména v Indii, Číně, Africe a některých částech jihovýchodní Asie.

Neuroprotektivní peptidy štírů

Jiří Patočka, Patrik Olekšák, Jana Jakubcová, Ruhi Thakur, Matěj Malík 

     Štíři (škorpioni - Scorpionida) jsou bezobratlí živočichové z řádu pavoukovců (Arachnida), kteří mají nenápadné tříčlánkové chelicery a velice dlouhá a masivní makadla, která jsou zakončena nápadnými klepítky. Tělo je tvořeno nečlánkovanou hlavohrudí a dvěma odlišně utvářenými částmi článkovaného zadečku. První část je široká, zadní velice úzká a pod jejím zahroceným koncem vyúsťuje jedová žláza. Štíři, kterých je známo více než 1400 druhů, jsou velice odolní tvorové. Vydrží rok bez příjmu potravy, zadržovat dech tři dny a přežijí vysoké teploty i zmrazení. Také přežijí takovou radioaktivitu, která by člověka zabila. 

Indický štír Mesobuthus tamulus

Papuamine: A Polycyclic Alkaloid from Marine Sponges with Cytotoxic and Anticancer Potential

 Jiří Patočka

Abstract

     Papuamine is a polycyclic diamine alkaloid originally isolated from marine sponges of the genus Haliclona. It is characterized by a complex pentacyclic structure and has demonstrated significant biological activities, including antifungal, cytotoxic, and anticancer effects. This review synthesizes current evidence on the chemical characterization, biosynthesis, cytotoxic mechanisms, and therapeutic potential of papuamine, with particular focus on its antiproliferative activity against human cancer cell lines.

1. Introduction

     Marine organisms are an exceptionally rich source of structurally diverse natural products with potent biological activities. Among these, marine sponges (Phylum porifera) have yielded numerous alkaloids with therapeutic potential, particularly as antimicrobial and anticancer agents. Papuamine is one such compound, first isolated from the sponge Haliclona sp. collected in Papua New Guinea and Palau [1]. Structurally unique among secondary metabolites, papuamine has attracted increasing research attention due to its potent cytotoxic effects and its capacity to modulate cellular death pathways in cancer cells.

2. Chemical Structure and Isolation

     Papuamine is a symmetrical polycyclic diamine alkaloid featuring five interconnected rings and multiple stereogenic centers. Its structure was initially elucidated through spectroscopic methods after extraction from marine sponge tissues  [1]. These sponges, particularly those in the order Haplosclerida (including Haliclona and Neopetrosia species), are known sources of polycyclic diamine compounds, which are biosynthesized via condensation of ammonia, propenal, and long chain dialdehydes in the marine environment [2].

Papuamine

Gempylotoxin: Charakteristika, původ a biologické účinky

Jiří Patočka

     Gempylotoxin je označení používané pro přirozeně se vyskytující voskové estery (wax esters) přítomné v mase některých hlubinných oceánských ryb z čeledi Gempylidae, např. Lepidocybium flavobrunneum (escolar) a Ruvettus pretiosus (oilfish) (Aldsworth, 2017). 

Lepidocybium flavobrunneum (escolar)

Polysacharidy rosolovky mozkovité (Tremella mesenterica) a možnosti jejich využití

Jiří Patočka, Milena Patočková

     Rosolovka mozkovitá (Tremella mesenterica) je gelatinózní houba z čeledi Tremellaceae (řád Tremellales), často označovaná jako yellow brain fungus nebo golden jelly fungus. Plodnice jsou jasně žluté až žlutooranžové, mozečkovitě lalokované a pružné za vlhka. Po vyschnutí ztvrdnou a opět zgelovatí, když přijmou vlhkost. Roste celoročně hlavně na mrtvém dřevu listnatých stromů, nejčastěji na dřevokazných houbách rodu Peniophora, na jejichž myceliu parazituje (Bandoni  & Ginns, 1998).

Rosolovka mozkovitá (Tremella mesenterica). Foto: Ing. Milena Patočková