Pitipeptolidy: cyklodepsipeptidy mořské cyanobakterie Lybgbya majuscula

Jiří Patočka

     Mořská cyanobakterie Lybgbya majuscula je neobyčejně bohatým zdrojem sekundárních metabolitů rozličných chemických struktur. Jednou z nich jsou i cyklické peptidy a depsipeptidy, tedy peptidy v nichž jsou některé peptidické vazby nahrazeny vazbami esterovými. Zdá se, že některé sekundární metabolity jsou jedinečné pro konkrétní kolekce bakterií. Takovými metabolity jsou cyklodepsipeptidy cyanobakterie Lyngbya majuscula shromážděné u oblasti Piti Bomb Holes na ostrově Guam, které byly pojmenovány pitipetolidy (Luesch et al., 2001). Jejich struktury byly objasněny spektroskopickými technikami a charakterizací degradačních produktů. Obsahují neobvyklé aminokyseliny, např. kyselinu 2,2-dimethyl-3-hydroxy-7-oktinovou nebo kyselinu 2,2-dimethyl-3-hydroxy-7-oktenovou.  Pitipeptolidy A (1) a B (2) vykazují slabou cytotoxicitu proti rakovinným buňkám LoVo, avšak vykazují také mírnou antimykobakteriální aktivitu a stimulují aktivitu elastázy (Luesch et al., 2001).

Retipolidy: sekundární metabolity hub rodu Retiboletus

Jiří Patočka

     Retipolidy jsou sekundárních metabolity hub rodu Retiboletus (Binder M, Bresinsky, 2002) z čeledi hřibovité (Boletaceae), které jsou zodpovědné za jejich hořkou chuť a intenzivní žlutou barvu plodnic (Gill, 1994; Justus et al., 2007). I když fylogenetické vztahy hub rodu Retiboletus z různých částí světa nejsou dosud spolehlivě vyřešeny  (Bessette  et al., 2016; Zeng et al., 2016), přítomnost sekundárních metabolitů z rodiny butenolidových sloučenin nazývaných retipolidy, je pro ně charakteristická (Gruber, 2002).

Biologicky aktivní látky rostliny Aeschynomene fascicularis

Jiří Patočka

     Aeschynomene fascicularis Cham. a Schltdl. (Fabaceae) je keř značně rozšířený na americkém kontinentu,  od Mexika až po Kolumbii (Hegnauer a Hegnauer, 2001). Tato rostlina, obecně známá mezi původními obyvateli poloostrova Yucatan jako "kabal pich", byla používána v mayské tradiční medicíně k léčbě některých nádorů (Osadao, 1834).  Již dříve bylo provedeno několik chemických studií rodu Aeschynomene s cílem nalézt bioaktivní látky této rostliny, ale nebyly mezi nimi nalezeny látky s cytotoxickým účinkem  (Fullas et al., 1996; Caamal-Fuentes et al., 2013). 

Taspin: alkaloid dračí krve

Jiří Patočka

     Taspin je alkaloid, poprvé nalezený v latexu stromu Croton lechleri (Perdue et al., 1979). Tuto tmavě červenou a krvi podobnou tekutinu, známou jako dračí krev (Sangre de Drago), používají Indiáni v Peru i v jiných částech jižní Ameriky jako univerzální medicínu na všechny možné neduhy, zejména však na urychlení hojení povrchových ran (Vaisberg et al., 1989). Japonští autoři prokázali, že taspin je silné cytostatikum (Itokawa et al., 1991) a další výzkumy jednoznačně prokázaly, že taspin je hlavní účinnou látkou, která se podílí na urychleném hojení ran ošetřených dračí krví (Porras-Reyes et al., 1993; Pieters et al., 1995).

Psammaplyseny: Neuroprotektivní metabolity mořské houby

Jiří Patočka

     Psammaplyseny A a B jsou biologicky aktivní metabolity mořské houby rodu Psammaplysilla sp. z oblasti Indickém oceánu (Schroeder et al., 2005). Tyto přírodní látky mořského původu, stejně jako psammaplyseny C a D izolované z mořské houby rodu Psammoclemma sp. (Buchanan et al., 2007), tvoří samostatnou skupinu pseudosymetrických  derivátů dibromtyrosinu zajímavých biologických vlastností. Tyto látky fungují jako neuroprotektivní faktory a v buňce působí na systémy regulující rychlost jejího stárnutí a jsou zodpovědné za délku jejího života (Georgiades a Clardy, 2005). 

Kyselina ustalová: toxin čirůvky osmahlé.

Jiří Patočka

     Čirůvka osmahlá (Tricholoma ustale) je v ČR hojně se vyskytující druh čirůvky rostoucí  především v bukových lesích, od pahorkatin až do výšek kolem 800 m. Dá se najít na zemi v opadu od léta do podzimu. Má  80–120 mm široký klobouk, v mládí polokulovitý, později rozprostřený s vystouplým tupým středovým vrcholem. Často též nepravidelně zprohýbaný. Okraj klobouku je v mládí podvinutý. Má kaštanovou barvu, uprostřed klobouku nejtmavší, směrem k okraji s tendencí světlejších odstínů.  Lupeny jsou dosti husté, zoubkem připojené ke třeni. Barvy krémové, později s nahnědlými skvrnami, ve stáří téměř černavé. Třeň je válcovitý (40–100 x 10–20 mm), pod kloboukem krémově bělavý a směrem k bázi hnědavě narezlý. Dužnina zprvu bělavě krémová,  později hnědnoucí.  Ve stáří plodnice černají, moučnatí  a mají hořkou chuť a nevýraznou vůni. Houba by neměla být konzumována (De la Mata, 2002),  i když některé houbařské příručky tvrdí opak. Např. v Japonsku, kde je čirůvka osmahlá považovaní ze nebezpečnou jedovatou houbu, je velmi často příčinou vážných  otrav (Yamaura a Yokoyama, 1986). Otravy touto houbou patří mezi nejčastější houbové otravy v Japonsku.

Biologicky aktivní sekundární metabolity mořských hub: Naamidin A

Jiří Patočka

     Naamidin A je 2-aminoimidazolový alkaloid, který byl izolován z mořské houby Leucetta chagosensis z oblastí ostrovů Fidži (Copp et al., 1998). Naamidin A funguje jako specifický inhibitor receptoru epidermálního růstového faktoru (EGF) a vykazuje silnou schopnost inhibovat signální dráhu EGF. Předběžné studie mechanismu účinku naznačily, že alkaloid neinhibuje vazbu EGF na receptor a nemá vliv na katalytickou aktivitu purifikované c-src tyrosinkinázy. (Copp et al., 1998). Vazba EGF na receptor aktivuje mitogenem aktivovanou dráhu protein kinázy. Tato dráha byla identifikována jako životně důležité spojení mezi membránově vázaným Ras a jadernou aktivitou buňky a je tedy potenciálním cílem pro chemoterapeutické léky. 

Bioaktivní látky houby Galiella rufa: Galiellalacton

Jiří Patočka

    Galiella rufa je druh saprofytcké houby z čeledi Sarcosomataceae  (Paden, 1983). Houba má plodnice ve tvaru pohárku, které rostou ve skupinách na rozkládajícím se dřevu, na větvích a kmenech listnatých dřevin po celé východní a střední části severní Ameriky a v Malajsii. Plodnice mají želatinovou  strukturu a černě hnědý plstěný vnější povrch a hladký načervenalý vnitřní povrch. Ačkoli v oblasti severní Ameriky je houba považována za nejedlou, v Malajsii je běžně konzumována. Druh byl popsán v roce 1832  Lewisem Davidem de Schweinitzem, jeho zařazení do fylogenetického systému hub bylo dlouho upřesňováno, až nakonec skončil v roce 1957 v nově vytvořeném samostatném rodu Galiella (Korf, 1957a,b).

Planktocyclin: cyanotoxin sladkovodní sinice Planktothrix rubescens

Jiří Patočka

    Sladkovodní jedovatá sinice Planktothrix rubescens (DeCandolle ex Gomont) Anagnostidis et Komárek 1988 (syn. Oscillatoria rubescens DeCandolle ex Gomont 1892) je původem z holoarktické oblasti s dvěma základními oblastmi výskytu – jižní  a střední Norsko  a širší západní alpská oblast (Burghi, 1987). V poslední době má tendenci šířit se do nepůvodních oblastí (Jacquet  et al., 2005) a protože je schopna tvořit vodní květ, mohlo by to ve spojení s její toxicitou představovat potenciální riziko zamoření zdrojů pitné vody (Manganelli et al., 2010). U nás je prozatím tento druh rozšířen jen málo.  Z doložených a publikovaných nálezů to jsou jen pískovny u Suchdolu nad Lužnicí (Marvan et al., 1997).

Ritteraziny: cytotoxické bis-steroidní pyraziny

Jiří Patočka

     Ritteraziny tvoří početnou skupinu přírodních látek, které byly izolovány z mořských pláštěnců rodu Ritterella (Fukuzawa et al., 1994, 1997). Chemicky jsou blízce příbuzné cefalostatinům (Iglesias-Arteaga a Morzycki, 2013), které byly nalezeny v mořském pláštěnci Cephalodiscus gilchristi (Taber a Taluskie, 2006). Pláštěnci jsou bohatým zdrojem bioaktivních látek s cytostatickým účinkem, jako jsou např. didemniny nebo ecteinascidiny.

Ritterazin A