Bioaktivní látky mořských hub: Renieramyciny

Jiří Patočka

     Pod názvem renieramyciny je známa skupina isochinolinových alkaloidů, izolovaných z některých mořských hub, které se vyznačují cytotoxickou aktivitou a schopností brzdit růst nádorových buněk (Oku et al., 2003; Suwanborirux et al., 2003; Amnuoypol et al., 2004). Mezi produkčními organismy byly nalezeny mořské houby rodů Reniera (Frincke a Faulkner, 1982; He a Faulkner, 1989), Xestospongia (Davidson, 1992; Amnuoypol et al., 2004; Tutsukowa et al., 2012), Cribrochalina (Pettit et al., 2000) a Neopetrosia (Oku et al., 2004). Tři další bistetrahydroisochinoliny renieramycinového typu (jorunnamyciny A až C)  byly izolovány z  thajského nahožábrého plže Jorunna funebris. Jejich struktury byly objasněny ze spektroskopických dat a chemickou konverzí renieramycinu M na jorunamycin C přes jorunamycin A (Charupant et al., 2007). Jorunamyciny jsou blízce příbuzné ranieramycinům a také ecteinascidinu 743 (Charupant et al., 2009b).

Bioaktivní látky bedly vysoké (Macrolepiota procera): Macrocypiny

Jiří Patočka

      Macrolepiota (bedly) je rod stopkovýtrusných hub z čeledi Agaricaceae (pečárkovité), který byl vymezen Rolfem Singerem v roce 1948. Tento rod obsahuje asi 40 druhů. Nejznámějším druhem je bedla vysoká ( M. procera). Bedla vysoká je známý a vysoce ceněný jedlý druh ve velké části Evropy. Je to statná houba s téměř půl metru vysokým třeněm, na kterém sedí zprvu zavinutý, později široce rozložený klobouk o průměru až 300 mm. Mladé plodnice  mají klobouk celý nahnědlý, růstem jeho pokožka puká a v soustředných kruzích se vytvářejí nepravidelně rozložené, odstálé, plstnaté, velké, hnědé šupiny. Lupeny jsou bílé a vysoké Dužnina je bělavá a suchá. Příjemně voní, je velmi chutná a málo červiví. Důvodem nízké červivosti je pravděpodobně přítomnost specifického lektinu (MpL), který je dosti toxický pro různé parazity (Žurga et al., 2014).

     Mykologické informace o bedle vysoké lze najít na: http://burle.blog.cz/1803/bedla-vysoka-macrolepiota-procera-scop-singer-bedla-vysoka

Bioaktivní látky mořských bakterií: Lipoxazolidinony

Jiří Patočka

     Lipoxazolidinony jsou skupinou blízce příbuzných přírodních látek, které byly získány z  nového bakteriálního rodu Marinispora (kmen NPS008920), který  byl izolován ze vzorku mořského sedimentu shromážděného v Cocos Lagoon na ostrově Guam. Chemické vyšetření tohoto kmene poskytlo řadu nových látek a mezi nimi tři nové 2-alkyliden-5-alkyl-4-oxazolidinony, které byly nazvány lipoxazolidinony A, B  a C (Macherla et al., 2007). 

Lomaiviticiny: cytotoxiny s nezvyklým mechanismem účinku

Jiří Patočka

Lomaiviticiny A a B byly izolovány z mořské bakterie Micromonospora lomaivitiensis, žijící na těle mořského pláštěnce (Tunicata) , jehož oblasti rozšíření  jsou ostrovy Fidži (He et al., 2001). Lomaiviticiny jsou polycyklické chinony s dvěma diazoniovými skupinami a dvěma navázanými aminocukry (Laufer et al., 2002). Struktura byla objasněna na základě spektrálních dat a potvrzena stereoselektiví syntézou (Nicolaou et al., 2006, 2009; Krygowski et al., 2008; Zhang et al., 2008; Gholap et al., 2009; Woo et al., 2012b).

Bioaktivní látky vyšších hub: Helmovka pařezová

Jiří Patočka

    Helmovka pařezová (Mycena tintinnabulum) je nejedlá zimní houba, která roste roztroušeně na tlejících pařezech a padlých kmenech listnáčů, zejména buků, dubů a olší a objevuje se téměř vždy ve velmi početných skupinách, čítajících mnohdy stovky plodnic. Ty jsou malé, v průměru od 1 do 2,5 cm, v mládí polokulovité, později zvonovité až ploše rozložené s tupým hrbolem. Klobouk je průsvitně rýhovaný, slizký, v mládí okrový nebo béžový, ale později se zbarvuje do různých odstínů hnědé. Třeň je 15 - 50 mm vysoký a má průměr 1-3 mm. Je válcovitý a směrem dolů k bázi se lehce zužuje.  Často bývá mírně pokřivený, bělavý až nahnědlý, hladký a lysý. Lupeny jsou v mládí bílé, později našedlé či lehce narůžovělé, tenké, široce připojené a sbíhají až na třeň. Dužnina je chrupavčitá, šedobéžová, má svíravě nahořklou chuť a zapáchá po syrových bramborách.

Bioaktivní látky mořských bakterií: Ayamycin

Jiří Patočka

V extraktu egyptského kmene Nocardia sp. ALAA 2000, který byl izolován z červené mořské řasy Laurenica spectabilis rostoucí na pobřeží Rudého moře v oblasti Ras‐Gharib, byly nalezeny látky, které inhibovaly růst patogenních mikroorganismů. Chemický a biologický screening prokázal přítomnost nové bioaktivní molekuly, která byla nazvána ayamycin, [1,1‐dichloro‐4‐ethyl‐5‐(4‐nitro‐phenyl)‐hexan‐2‐one]. Látka má unikátní strukturu, protože vedle dvou atomů chloru, obsahuje také relativně v přírodě vzácnou nitroskupinu (El-Gendy et al., 2008).

Bioaktivní látky mořských bakterií: Zafrin

Jiří Patočka

     Screeningem 100 druhů bakterií, izolovaných ze střevního traktu mořských ryb z okolí Karáčí (Pákistán), byla objevena bakterie Pseudomonas stutzeri (CMG 1030), jejíž izolát  vykazoval výraznou inhibiční aktivitu proti několika patogenním bakteriím včetně kmenů MRSA (Bushra, 2007). Chemické vyšetření ethylacetátového extraktu prokázalo, že tímto antibakteriálně účinným metabolitem je látka, která byla nazvána nazvaný zafrin (4β-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-(4β-H) -fenanthrenon) (Uzair et al., 2008). Struktura zafrinu byla objasněna spektroskopickými metodami zahrnujícími 1H-nukleární magnetickou rezonanci (NMR), 13C-NMR, 1D-NMR a 2D-NMR spektroskopii.

Palmový olej a chlorpropanoly

Jiří Patočka

     Palma olejná (Elaeis guineensis) je tropický strom z čeledi arekovitých.  Z oplodí této palmy se získává palmový olej, který se používá v potravinářství,  k výrobě biopaliva, kosmetických přípravků a pracích prášků. Z jedné vzrostlé palmy se ročně sklízí 5–10 plodenství. Kromě oleje poskytuje olejná palma sladkou mízu, používanou k výrobě vína, cukru nebo octa. Listy se využívají k výrobě pleteného zboží a dřevo  se používá jako stavební materiál.

Theonegramid, bicyklický peptid mořské houby Theonella swinhoei

Jiří Patočka

     Theonegramid je glykosylovaný bicyklický dodekapeptid, který byl izolován z mořské houby Theonella swinhoei z oblasti Filipin. Peptid je složen z několika neobvyklých aminokyselin. Obsahuje β-hydoxyasparagin, isoserin, kyselinu α-aminoadipovou, 4'-brom-3-methylfenylalanin nebo kyselinu 3-amino-4-hydroxy-6-methyl-8-fenylokta-5,7-dienovou.  Cukerná složka theonegramidu je tvořena D-arabinózou (Bewley a Faulkner, 1994).

Bioaktivní látky mořských hub: Barettin a 8,9-dihydrobarettin

Jiří Patočka

     Barettin (cyklo [(6-brom-8-en-tryptofan) arginin]), a 8,9-dihydrobarettin (cyklo [(6-bromotryptofan) arginin]) jsou malé peptidy nalezené v mořské houbě Geodia barretti. Sloučeniny byly izolovány v čisté formě a jejich struktury byly stanoveny pomocí hmotnostní spektrometrie, NMR a kvantitativní analýzy aminokyselin. Předpokládá se, že tyto bromované diketopiperazinové cyklické dipeptidy jsou součástí chemické obrany houby a brání jejímu osídlení nasedajícími organismy (antifouling effect). Tato teorie je podpořena skutečností, že barettin se nalézá ve vodě s živými vzorky G. barretti v koncentracích, které zcela zabraňují usazování svijonožců (Jonsson a Bohlin, 2004). O tom, že barettin a 8,9-dihydrobarettin nemusí být jedinými antifoulingovými substancemi mořské houby G. barretti svědčí nález dalšího dibromovaného cyklopeptidu, bromobenzisoxazolon-barettinu (cyklo [6-brom-8- (6-brombenzoxazol-3 (lH) -on-8-hydroxytryptofan] ze stejného zdroje, jehož hodnota EC₅₀ pro inhibici osídlení larvami svijonožce Balanus improvisus byla pouhých 15 nM (Hedner et al., 2008).