Bioaktivní látky houby Galiella rufa: Galiellalacton

Jiří Patočka

    Galiella rufa je druh saprofytcké houby z čeledi Sarcosomataceae  (Paden, 1983). Houba má plodnice ve tvaru pohárku, které rostou ve skupinách na rozkládajícím se dřevu, na větvích a kmenech listnatých dřevin po celé východní a střední části severní Ameriky a v Malajsii. Plodnice mají želatinovou  strukturu a černě hnědý plstěný vnější povrch a hladký načervenalý vnitřní povrch. Ačkoli v oblasti severní Ameriky je houba považována za nejedlou, v Malajsii je běžně konzumována. Druh byl popsán v roce 1832  Lewisem Davidem de Schweinitzem, jeho zařazení do fylogenetického systému hub bylo dlouho upřesňováno, až nakonec skončil v roce 1957 v nově vytvořeném samostatném rodu Galiella (Korf, 1957a,b).

Planktocyclin: cyanotoxin sladkovodní sinice Planktothrix rubescens

Jiří Patočka

    Sladkovodní jedovatá sinice Planktothrix rubescens (DeCandolle ex Gomont) Anagnostidis et Komárek 1988 (syn. Oscillatoria rubescens DeCandolle ex Gomont 1892) je původem z holoarktické oblasti s dvěma základními oblastmi výskytu – jižní  a střední Norsko  a širší západní alpská oblast (Burghi, 1987). V poslední době má tendenci šířit se do nepůvodních oblastí (Jacquet  et al., 2005) a protože je schopna tvořit vodní květ, mohlo by to ve spojení s její toxicitou představovat potenciální riziko zamoření zdrojů pitné vody (Manganelli et al., 2010). U nás je prozatím tento druh rozšířen jen málo.  Z doložených a publikovaných nálezů to jsou jen pískovny u Suchdolu nad Lužnicí (Marvan et al., 1997).

Ritteraziny: cytotoxické bis-steroidní pyraziny

Jiří Patočka

     Ritteraziny tvoří početnou skupinu přírodních látek, které byly izolovány z mořských pláštěnců rodu Ritterella (Fukuzawa et al., 1994, 1997). Chemicky jsou blízce příbuzné cefalostatinům (Iglesias-Arteaga a Morzycki, 2013), které byly nalezeny v mořském pláštěnci Cephalodiscus gilchristi (Taber a Taluskie, 2006). Pláštěnci jsou bohatým zdrojem bioaktivních látek s cytostatickým účinkem, jako jsou např. didemniny nebo ecteinascidiny.

Ritterazin A

Bioaktivní látky mořských hub: Renieramyciny

Jiří Patočka

     Pod názvem renieramyciny je známa skupina isochinolinových alkaloidů, izolovaných z některých mořských hub, které se vyznačují cytotoxickou aktivitou a schopností brzdit růst nádorových buněk (Oku et al., 2003; Suwanborirux et al., 2003; Amnuoypol et al., 2004). Mezi produkčními organismy byly nalezeny mořské houby rodů Reniera (Frincke a Faulkner, 1982; He a Faulkner, 1989), Xestospongia (Davidson, 1992; Amnuoypol et al., 2004; Tutsukowa et al., 2012), Cribrochalina (Pettit et al., 2000) a Neopetrosia (Oku et al., 2004). Tři další bistetrahydroisochinoliny renieramycinového typu (jorunnamyciny A až C)  byly izolovány z  thajského nahožábrého plže Jorunna funebris. Jejich struktury byly objasněny ze spektroskopických dat a chemickou konverzí renieramycinu M na jorunamycin C přes jorunamycin A (Charupant et al., 2007). Jorunamyciny jsou blízce příbuzné ranieramycinům a také ecteinascidinu 743 (Charupant et al., 2009b).

Bioaktivní látky bedly vysoké (Macrolepiota procera): Macrocypiny

Jiří Patočka

      Macrolepiota (bedly) je rod stopkovýtrusných hub z čeledi Agaricaceae (pečárkovité), který byl vymezen Rolfem Singerem v roce 1948. Tento rod obsahuje asi 40 druhů. Nejznámějším druhem je bedla vysoká ( M. procera). Bedla vysoká je známý a vysoce ceněný jedlý druh ve velké části Evropy. Je to statná houba s téměř půl metru vysokým třeněm, na kterém sedí zprvu zavinutý, později široce rozložený klobouk o průměru až 300 mm. Mladé plodnice  mají klobouk celý nahnědlý, růstem jeho pokožka puká a v soustředných kruzích se vytvářejí nepravidelně rozložené, odstálé, plstnaté, velké, hnědé šupiny. Lupeny jsou bílé a vysoké Dužnina je bělavá a suchá. Příjemně voní, je velmi chutná a málo červiví. Důvodem nízké červivosti je pravděpodobně přítomnost specifického lektinu (MpL), který je dosti toxický pro různé parazity (Žurga et al., 2014).

     Mykologické informace o bedle vysoké lze najít na: http://burle.blog.cz/1803/bedla-vysoka-macrolepiota-procera-scop-singer-bedla-vysoka

Bioaktivní látky mořských bakterií: Lipoxazolidinony

Jiří Patočka

     Lipoxazolidinony jsou skupinou blízce příbuzných přírodních látek, které byly získány z  nového bakteriálního rodu Marinispora (kmen NPS008920), který  byl izolován ze vzorku mořského sedimentu shromážděného v Cocos Lagoon na ostrově Guam. Chemické vyšetření tohoto kmene poskytlo řadu nových látek a mezi nimi tři nové 2-alkyliden-5-alkyl-4-oxazolidinony, které byly nazvány lipoxazolidinony A, B  a C (Macherla et al., 2007). 

Lomaiviticiny: cytotoxiny s nezvyklým mechanismem účinku

Jiří Patočka

Lomaiviticiny A a B byly izolovány z mořské bakterie Micromonospora lomaivitiensis, žijící na těle mořského pláštěnce (Tunicata) , jehož oblasti rozšíření  jsou ostrovy Fidži (He et al., 2001). Lomaiviticiny jsou polycyklické chinony s dvěma diazoniovými skupinami a dvěma navázanými aminocukry (Laufer et al., 2002). Struktura byla objasněna na základě spektrálních dat a potvrzena stereoselektiví syntézou (Nicolaou et al., 2006, 2009; Krygowski et al., 2008; Zhang et al., 2008; Gholap et al., 2009; Woo et al., 2012b).

Bioaktivní látky vyšších hub: Helmovka pařezová

Jiří Patočka

    Helmovka pařezová (Mycena tintinnabulum) je nejedlá zimní houba, která roste roztroušeně na tlejících pařezech a padlých kmenech listnáčů, zejména buků, dubů a olší a objevuje se téměř vždy ve velmi početných skupinách, čítajících mnohdy stovky plodnic. Ty jsou malé, v průměru od 1 do 2,5 cm, v mládí polokulovité, později zvonovité až ploše rozložené s tupým hrbolem. Klobouk je průsvitně rýhovaný, slizký, v mládí okrový nebo béžový, ale později se zbarvuje do různých odstínů hnědé. Třeň je 15 - 50 mm vysoký a má průměr 1-3 mm. Je válcovitý a směrem dolů k bázi se lehce zužuje.  Často bývá mírně pokřivený, bělavý až nahnědlý, hladký a lysý. Lupeny jsou v mládí bílé, později našedlé či lehce narůžovělé, tenké, široce připojené a sbíhají až na třeň. Dužnina je chrupavčitá, šedobéžová, má svíravě nahořklou chuť a zapáchá po syrových bramborách.

Bioaktivní látky mořských bakterií: Ayamycin

Jiří Patočka

V extraktu egyptského kmene Nocardia sp. ALAA 2000, který byl izolován z červené mořské řasy Laurenica spectabilis rostoucí na pobřeží Rudého moře v oblasti Ras‐Gharib, byly nalezeny látky, které inhibovaly růst patogenních mikroorganismů. Chemický a biologický screening prokázal přítomnost nové bioaktivní molekuly, která byla nazvána ayamycin, [1,1‐dichloro‐4‐ethyl‐5‐(4‐nitro‐phenyl)‐hexan‐2‐one]. Látka má unikátní strukturu, protože vedle dvou atomů chloru, obsahuje také relativně v přírodě vzácnou nitroskupinu (El-Gendy et al., 2008).

Bioaktivní látky mořských bakterií: Zafrin

Jiří Patočka

     Screeningem 100 druhů bakterií, izolovaných ze střevního traktu mořských ryb z okolí Karáčí (Pákistán), byla objevena bakterie Pseudomonas stutzeri (CMG 1030), jejíž izolát  vykazoval výraznou inhibiční aktivitu proti několika patogenním bakteriím včetně kmenů MRSA (Bushra, 2007). Chemické vyšetření ethylacetátového extraktu prokázalo, že tímto antibakteriálně účinným metabolitem je látka, která byla nazvána nazvaný zafrin (4β-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-(4β-H) -fenanthrenon) (Uzair et al., 2008). Struktura zafrinu byla objasněna spektroskopickými metodami zahrnujícími 1H-nukleární magnetickou rezonanci (NMR), 13C-NMR, 1D-NMR a 2D-NMR spektroskopii.