Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Spatol, cytotoxin hnědé mořské řasy Spatoglossum schmittii

Spatol, cytotoxin hnědé mořské řasy Spatoglossum schmittii

Jiří Patočka

Spatol (I) je vicinální diepoxid ze skupiny spatanových diterpenů, odvozený od stoechospermolu (II), který byl izolován z řasy Stoechospermum marginatum (Fernandes et al., 1980). Spatol byl izolován z hnědé mořské řasy Spatoglossum schmittii (Gerwick et al., 1980). Tato mořská řasa je endemitem v oblasti Galapág, kde osídluje skalnaté substráty v hloubkách od 0 do 37 m, výjimečně až do hloubky 55 m. Její stélky mohou přesáhnout výšku 45 cm (Ruiz a Ziemmeck, 2011).

Spatol má antibakteriální účinky proti Staphylococcus aureus (De Silva et al., 1982) a cytotoxické a protinádorové účinky proti některým liniím lidské rakoviny (Gerwick et al., 1980), ale jeho preklinické testování je teprve na začátku. Více se spatolu a spatanovým derivátům věnují syntetičtí chemici (Tanaka et al., 1985; Salomon et al., 1989, 1991; Dauben a Kowalczyk, 1990; Salomon, 1991; Murthi a Salomon, 1994; Harmata a Rashatasakhon, 2001).

Literatura
Dauben WG, Kowalczyk BA. Total Synthesis of (13Z)-Spata-13 (15), 17-diene, and the Formal Synthesis of Spatol. Tetrahedron letters 1990; 31(5): 635-638.
De Silva SS, Gamage SK, Kumar NS, Balasubramaniam S. Anti-bacterial activity of extracts from the brown seaweed Stoechospermum marginatum . Phytochemistry 1982; 21(4): 944-945.
Fernandes L, Kamat SY, Paknikar SK. New diterpenoids of the brown seaweed Stoechospermum marginatum: structure of stoechospermol. Tetrahedron Letters 1980; 21(23): 2249-2252.
Gerwick WH, Fenical W, Ven Engen D, Clardy J. Isolation and structure od spatol, a potent inhibitor of cell reolication from the brown seaweed Spatoglossum schmittii. J Am Chem Soc. 1980; 102(27): 7991-7993.
Harmata M, Rashatasakhon P. A 4+ 3 Cycloaddition Approach to the Synthesis of Spatol. A Formal Total Synthesis of Racemic Spatol. Organic letters 2001; 3(16): 2533-2535.
Murthi KK, Salomon RG. A short synthesis of the antimitotic allylic diepoxide functional array of spatol. Tetrahedron letters 1994; 35(4): 517-520.
Ruiz D, Ziemmeck F. CDF Checklist of Galapagos Heterokonts: Brown algae and related groups, 2011.
Salomon RG, Basu, B, Roy S, Sachinvala ND. Total synthesis of spatol and other spatane diterpenes. J Am Chem Soc. 1991; 113(8): 3096-3106.
Salomon RG, Basu B, Roy S, Sharma RBTotal synthesis of (+)-spatol. A stereospecific construction of vicinal diepoxides from 2, 3-epoxy-1, 4-diols. Tetrahedron letters 1989; 30(35): 4621-4624.
Salomon RG. Synthesis of a cancer growth-inhibiting diterpene: spatol. Strat Tactics Org Synth. 1991; 3: 381.
Tanaka M, Tomioka K, Koga K. The first total synthesis of (+)-spatol with natural configuration. Tetrahedron letters 1985; 26(49): 6109-6112.


	Přihlásit se nebo Registrovat	Domů · Prof. Patočka · Student ART · Student RA · Student KRT · Doktorand · Fórum