Methoxsalen, rostlinný fototoxin

Jiří Patočka

     Methoxsalen (8-methoxypsoralen, 9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on) je přírodní látka ze skupiny furanokumarinů (Swift, 1960), která byla izolována z rostliny Ammi majus (pakmín větší), z čeledi Apiaceae ( Duke, 1988). Pakmín větší je jednoletá, až metr vysoká bylina, s jemně rýhovanou lodyhou a svěže zelenými listy. Rostlina je původem z jižní Evropy a Přední Asie a u nás roste zplaněle. Kvete bíle od června do října a vytváří drobné plody podobné kmínu, kterých je asi 1600 do 1 gramu.

     Plody se sbírají v době dozrávání, v červenci až říjnu. Droga má kořenitý zápach a aromatickou chuť. Obsahuje furokumariny, např. bergapten, xanthoxin, imperatorin, isopimpinellin a methoxsalen, flavonové glykosidy a olej. Nejvíce furokumarinů je v zelených plodech, nejméně v kořeni, ale k průmyslovým účelům se využívá nať i kořen. Rostliny se sbírají krátce po odkvětu, kdy obsah furokumarinů v rostlině je největší. Pro průmyslové účely se rostlina pěstuje uměle (Subramanian et al., 1996).
    Pěstování pakmínu většího může být spojeno se závažnými zdravotními problémy. Zejména u citlivých osob, zejména v době květu, může dojít k vážnému podráždění pokožky až ke kožním zánětům a vzniku puchýřů. Jedná se o fotodermatózu, kožní projev způsobený furokumariny, které jsou obsaženy ve všech částech rostliny, nejvíce v plodech. Jedním z furokumarinů obsažených v pakmínu větším je také methoxsalen (8-methoxypsoralen), látka s význačnou fototoxicitou, která našla uplatnění v humánní medicíně (Bethea et al., 1999). Využívána je zejména v terapii psoriázy, ekzémů, vitiliga a některých kožních lymfomů vyvolaných působením slunečního záření (Seckin  et al., 2009; Sehgal, 2011; Singh et al., 2012).

Literatura
Bethea D, Fullmer B, Syed S, Seltzer G, Tiano J, Rischko C, Gillespie L, Brown D, Gasparro FP. Psoralen photobiology and photochemotherapy: 50 years of science and medicine. J Dermatol Sci. 1999; 19(2): 78-88.
Duke JA. Bishop's weed (Ammi majus L., Apiaceae). Economic Botany 1988; 42(3): 442-445.
Seckin D, Usta I, Yazici Z, Senol A. Topical 8-methoxypsoralen increases the efficacy of narrowband ultraviolet B in psoriasis. Photodermatol Photoimmunol Photomed. 2009; 25(5): 237-241.
Sehgal VN. Vitiligo and alopecia areata associated with subclinical/clinical hypothyroidism. Skinmed. 2011; 9(3): 192-194.
Singh TP, Schön MP, Wallbrecht K, Wolf P. 8-Methoxypsoralen plus UVA treatment increases the proportion of CLA+ CD25+ CD4+ T cells in lymph nodes of K5.hTGFβ1 transgenic mice. Exp Dermatol. 2012; 21(3): 228-230.
Subramanian P, Rajan S, Kumar S. Physico-chemical profile of ammi majus. Anc Sci Life. 1996; 16(2): 142-147.
Swift S. 8-Methoxypsoralen-A: Short review and comment. Calif Med. 1960; 92(2): 139-142.