Posticlur, sexuální feromon můry Orgia postica
Jiří Patočka
Orgia postica je druh můry z rodiny Lymantriidae, která žije v tropických oblastech Orientu, např. na Nové Guineji, ale také v Japonsku. Housenky mají na těle podélné pruhování hnědé a světle žluté barvy, hlava, nohy a panožky jsou světle červené. Čtyři hřbetní kartáče jsou světle žluté. Samečci mají rozpětí křídel 20-30 mm, samičky jsou bezkřídlé a celoročně létající samečky lákají pomocí sexuálního feromonu, jehož složení studovali japonští výzkumníci Národního centra agrobiologických věd v Tsukubě.
Zjistili, že feromon obsahuje tři těkavé látky – komponenty A, B a C. Komponenta A byla identifikována jako (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-epoxyhenicosa-6,9-dien, komponenta B jako (6Z)-henicos-6-en-11-on a komponenta C jako (6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene (Wakamura et al., 2001; 2005). Komponenta A byla identifikována jako specifický sexuální feromon můry Orgia postica a látka byla nazvána posticlur. Komponenta B byla biologicky téměř stejně účinná jako posticlur.
Složení feromonu se mírně lišilo u můr žijících na ostrovech Ishigaki a Okinawa. U těch z ostrova Ishigaki byly komponenty A, B a C nalezeny v množstvích 4.0, 0.5 a 4.0 ng/samičku, můr z Okinawy chyběla komponenta B a komponenty A a C byly přítomny v množství 2.0 a 1.5 ng/samičku. Když výzkumníci testovali atraktivitu synteticky připravených komponent pomocí feromonových lapačů, zjistili, že stereoisomer (11S,12S)-posticlur a racemická směs posticlur je atraktivní pro samečky na Inhigaki i na Okinawě, stereoisomer (11R,12R)-posticlur však nikoliv (Wakamura et al., 2005). Jako sexuální atraktant byl u můry Orgia postica z obou ostrovů identifikován stereoisomer (11S,12S) a identita látky byla potvrzena syntézou (Fernandes, 2007).
Literatura
Fernandes RA. An efficient synthesis of (-)-posticlure: The sex pheromone of Orgia postica. Eur J Org Chem. 2007; 30: 5064-5070.
Wakamura S, Arakaki N, Yamamoto M, Hiradate S, Yasui H, Kinjo K, Yasuda T, Yamazawa H, Ando T. Sex pheromone and related compounds in the Ishigaki and Okinawa strains of the tussock moth Orgyia postica (Walker) (Lepidoptera: Lymantriidae). Biosci Biotechnik Biochem. 2005; 69(5): 957-965.
Wakamura S, Arakaki N, Yamamoto M, Hiradate S, Yasui H, Yasuda T, Ando T. Posticlure: a novel trans-epoxide as a sex pheromone component of the tussock moth, Orgia postica (Walker). Tetrahedron Lett. 2001; 42(4): 687-689.
