Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Tentoxin: fytotoxický cyklický tetrapeptid

Tentoxin: fytotoxický cyklický tetrapeptid

Jiří Patočka

Tentoxin je přírodní cyklický tetrapeptid (Meyer et al., 1974), produkovaný fytopatogenní houbou Alternaria alternata. Byl poprvé izolován z A. altertnata (syn. tenuis) Templetonem a jeho spolupracovníky v roce 1967. U vyšších rostlin vyvolává chlorosu klíčících semenáčků tím, že blokuje syntézu chlorofylu (Halloin et al., 1970). Zatímco okurka (Cucumis sativus L.) je velmi citlivá na tentoxin, zelí (Brassica oleracea L.) je naopak odolné (Halloin a Hagedorn, 1975). Tentoxin může být proto použit jako přirozený selektivní herbicid. Synteticky byl tento peptid připraven španělskými autory (Jiménez et al., 2003).

Tentoxin blokuje vývoj chloroplastů (Schadler et al., 1976) tím, že inaktivuje fotofosforylaci (Steele et al., 1976) a inhibuje coupling factor 1 (CF1) (Steele et al., 1978). O citlivosti chloroplastů k tentoxinu rozhoduje kodon 83 beta-subjednotky protonové ATPázy (Avni et al., 1992).
Některé informace naznačují, že tentoxin by mohl být toxický i pro živočichy. Jedním z mála zjištěných účiků tentoxinu u savců je, že mění fluiditu lidských erytrocytů, snadno proniká přes erytrocytární membránu a reaguje s cytoplasmatickými proteiny (Gwozdzinski et al., 1991).

Literatura
Avni A, Anderson JD, Holland N, Rochaix JD, Gromet-Elhanan Z, Edelman M. Tentoxin sensitivity of chloroplasts determined by codon 83 of beta subunit of proton-ATPase. Science. 1992; 257(5074): 1245-1247.
Gwozdzinski K, Liebermann B, Dahse I. Effects of tentoxin and dihydrotentoxin on human erythrocytes. Cytobios. 1991; 67(270-271): 183-191.
Halloin JM, Hagedorn DJ. Effects of tentoxin on enzymic activities in cucumber and cabbage cotyledons. Mycopathologia. 1975; 55(3): 159-162
Halloin JM, De Zoeten GA, Walker JC. The effects of tentoxin on chlorophyll synthesis and plastid structure in cucumber and cabbage Plant Physiol. 1970; 45(3): 310-314.
Jiménez JC, Chavarría B, López-Macià A, Royo M, Giralt E, Albericio F. Tentoxin as a scaffold for drug discovery. Total solid-phase synthesis of tentoxin and a library of analogues. Org Lett. 2003; 5(12): 2115-2118.
Meyer WL, Kuyper LF, Lewis RB, Templeton GE, Woodhead SH. The amino acid sequence and configuration of tentoxin. Biochem Biophys Res Commun. 1974; 56(1): 234-240.
Schadler DL, Steele JA, Durbin RD. Some effects of tentoxin on mature and developing chloroplasts Mycopathologia. 1976; 58(2): 101-105.
Steele JA, Uchytil TF, Durbin RD, Bhatnagar P, Rich DH. Chloroplast coupling factor 1: A species-specific receptor for tentoxin. Proc Natl Acad Sci U S A. 1976; 73(7): 2245-2248.
Steele JA, Uchytil TF, Durbin RD. The stimulation of coupling factor 1 ATPase by tentoxin. Biochim Biophys Acta. 1978; 504(1): 136-141.
Templeton GE, Grable CI, Fulton ND, Meyer WL. Tentoxin from Alternaria tenuis: its isolation and characterization. Proceedings of the Mycotoxin Research Seminar, Washington, D. C., June 8–9, 1967. United States Department of Agriculture. pp. 27-29.


	Přihlásit se nebo Registrovat	Domů · Prof. Patočka · Student ART · Student RA · Student KRT · Doktorand · Fórum