Ptilomycalin A, polycyklický guanidinový alkaloid

Jiří Patočka

    Ptilomycalin A je polycyklický guanidinový alkaloid mořského původu (Kashman et al., 1989; Ohtani et al., 1992), který inhibuje mozkovou Na⁺, K⁺-ATPázu a Ca²⁺-ATPázu sarkoplasmatického retikula svalu s IC₅₀ 2 μM, resp. 10 μM (Ohizumi et al., 1996). Své jméno získal alkaloid podle karibské mořské houby Ptilocaulis spiculifer. 

     Ptilomycalin A spolu s crambescidiny a dalšími látkami (Bensemhoun  et al., 2007; Laville et al., 2009) tvoří zajímavou skupinu mořských alkaloidů s unikátní pentacyklickou strukturou a zajímavými biologickými účinky (Nagasawa a Hashimoto, 2003). Vykazují např. cytotoxickou aktivitu (Gallimore et al., 2005) či antimalarickou aktivitu (Lazaro et al., 2006).

     Významnou částí molekuly ptilomycalinu je guanidinové seskupení, které je poměrně časté v různých přírodních látkách, zejména některých přírodních jedech (Patočka et al., 2001), a řadí jej mezi biologicky aktivní polyaminy (Patočka a Kuehn, ). Laboratorní příprava ptylomycalinu a jeho strukturních derivátů s jeho složitou stereostrukturou je výzvou pro organické chemiky (Grillot a Hart, 1995; Georgieva et al., 2003).