Kromě 20 dobře známých aminokyselin, které jsou pravidelnou součástí všech proteinů, existuje řada dalších, tzv. neproteinových aminokyselin. Běžně se sice v proteinech nevyskytují, jsou ale součástí některých biologicky vysoce aktivních peptidů a depsipeptidů a často se v živé přírodě vyskytují také ve volné formě (Patočka 2010). Jen v rostlinách již bylo nalezeno více než 300 neproteinových kyselin a stále jsou objevovány další . Kromě volných neproteinových aminokyselin jsou tyto často vázané ve formě gama-glutamyl peptidů. Vysoká produkce těchto aminokyselin byla nalezena v bobovitých rostlinách (Fabaceae). Jsou to např. neurolathyrogenní kyseliny alfa-gama-diaminomáselná a alfa-amino-beta-oxalylaminopropionová a osteolathyrogenní beta-aminopropionitril, kanavanin, beta-kyanoalanin, 3,4-dihydroxyfenylalanin, indospicin, albizzin ap.
Mnohé z těchto aminokyselin či peptidů vykazují vysokou toxicitu, jsou-li aplikovány do jiného živého systému. Takovou neproteinovou, toxickou aminokyselinou je i kyselina L-azetidin-2-karboxylová (Fowden 1956). Může být vestavěna do proteinů na místě kde je prolin, s kterým je isosterická (Takeuchi a Prockop 1969; Aydelotte a Kochhar 1972). Díky tomu je tato kyselina silným inhibitorem růstu kořenů a brzdí vývoj sazeniček různých rostlin (Fowden 1963). Na podobném mechanismu by mohl být založen i princip, kterým se tato atypická aminokyselina projevuje jako teratogenní látka (Lane et al. 1971), neboť u savců vyvolává malformace plodu (Rubenstein et al. 2006). Na druhé straně je schopna zmírnit cirhózu jater vyvolanou tetrachlormethanem (Rojkind 1973). Kyselina L- azetidin-2-karboxylová je heterocyklická aminokyselina, která byla nalezena např. v konvalince vonné (Convallaria majalis), kokoříku mnohokvětém (Polygonatum multiflorum), ale ve stopách také např. v řepě cukrové a kuchyňské (Beta vulgaris) (Rubenstein et al. 2006). Kyselina L-azetidin-2-karboxylová se tak stává součástí potravních řetězců a objevuje se i v lidské stravě (Rubestein et al. 2009). Je také součástí některých biologicky aktivních polyaminů, jako je např. nicotianamin nebo kyselina mugineová, které se podílí na chelataci a metabolismu železa u rostlin (Takemoto et al. 1978; Takagi et al. 1984) a mají zřejmě řadu dalších, dosud ne zcela poznaných funkcí (Namba a Murata 2010).
Literatura Aydelotte MB, Kochhar DM. Development of mouse limb buds in organ culture: Chondrogenesis in the presence of a prolin analog. L-azetidine-2-carboxylic acid. Develop Biol 1972; 28: 191-201. Fowden L. Amino-acid analogues and the growth of seedlings. J Exp Botany 1963; 14: 387-398. Fowden L. Azetidine-2-carboxylic acid: a new cyclic imino acid accuring in plants. Biochem J. 1956; 64: 323-332. Lane JM, Dehm P, Prockop DJ. Effect of the proline analogue azetidine-2-carboxylic acid on collagen synthesis in vivo. I. Arrest of collagen accumulation in growing chick embryo. Biochim Biophys Acta 1971; 236: 517-527. Namba K, Murata Y. Toward mechanistic elucidation of iron acquisition in barley: efficient synthesis of mugineic acids and their transport activities. Chem Record 2010; 10: 140-150. Patočka J. Beta-aminokyseliny a jejich přírodní biologicky aktivní deriváty. I. deriváty beta-alaninu a beta-leucinu. Voj Zdrav Listy 2010; 79: 15-22. Rojkind M. Inhibition of liver fibrosis by L-azetidine-2-carboxylic acid in rats treated with carbon tetrachloride. J Clin Invest 1973; 52: 2451-2456. Rubestein E, McLaughlin T, Winant RC, Sanchez A, Eckart M, Krasinska KM, Chien A. Azetidine-2-carboxylic acid in the food chain. Phytochemistry 2009; 70: 100-104. Rubenstein E, Zhou H, Krasinska KM, Chien A, Becker CH. Azetidine-2-carboxylic acid in garden beets (Beta vulgaris). Phytochemistry 2006; 67: 898-903. Takagi S, Nomoto K, Takemoto T. Physiological aspect of mugineic acid, a possible phytosiderophore of graminaceous plants. J Plant Nutr 1984; 7: 469-477. Takemoto T, Nomoto K, Fushiya S, Ouchi R, Kusanp G, Hikino H, Takagi R, Matsuura Y, Kagudo M. Structure of mugineic acid, a ne amino acid possessing an iron-chelating activity from root washings and water-cultured Hordeum vulgare L. Proc Japan Acad Ser B 1978; 54: 469-478. Takeuchi T, Prockop DF. Biosynthesis of abnormal collagens with amino acid analogues: I. Incorporation of l-azetidine-2-carboxylic acid and cis-4-fluoro-l-proline into protocollagen and collagen. Biochim Biophys Acta 1969; 175: 142-155.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
