Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 1301 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Altemicidin, přírodní sulfonamid
Publikováno: Úterý, 07.09. 2010 - 21:56:44 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Altemicidin, přírodní sulfonamid

Jiří Patočka

 

     Když Institut mikrobilální chemie v Tokyu zahájil svůj výzkum insekticidních a akaricidních antibiotik, izoloval z z tisíců mořských vzorků celkem 200 druhů aktinomycet a jedna z nich produkovala látku neobvyklé struktury, která byla nazvána altemicidin (Takahashi et al. 1989a). Nový, do té doby neznámý druh aktinomycety byl izolován ze vzorku mořského bahna, pocházejícího z oblasti Gamo, v japonské prefektuře Miyagi a byl identifikován jako Streptomyces sioyaensis SA-1758. Altemicidin byl izolován pomocí gelové chromatografie a jeho struktura byla určena z hmotových spekter. Jedná se o monoterpenický alkaloid s chemickou strukturou (1R,2S,3aR,7aS)-4-karbamoyl-2-hydroxy-6-methyl-1-(sulfamoylacetamido)-2,3,3a,6, 7,7a-hexahydro-6-azaindene-1-karboxylové kyseliny (Takahashi et al. 1989b; Takahashi et al. 1991). struktura byla potvrzena totální syntézou (Kende et al. 1995). Altemicidin obsahuje ve své molekule atom síry (Wrobel a Wojtasiewicz 1985) a po chemické stránce patří mezi sulfonamidy.



          Altemicidin vykazoval antimikrobiální aktivitu pouze u kmenů Xanthomonas, ale vyznačoval se silnou akaricidní a také antitumorovou aktivitou (Takahashi et al. 1989a). Altemicidin se chová jako inhibitor některých tRNA-syntetáz, např. isoleucyl, leucyl a valyl tRNA-syntetázy (Banwell eta l. 2000). Látka byla nedávno připravena stereoselektivní syntézou japonskými autory (Kan et al. 2008) a je jednou z nadějných protirakovinných látek, které byly izolovány z mořských aktinomycet (Olano et al. 2009).

Literatura

Banwell MG, Crasto CF, Easton CJ, Forrest AK, Karoli T, March DR, Mensah L, Nairn MR, O'Hanlon PJ, Oldham MD, Yue W. Analogues of SB-203207 as inhibitors of tRNA synthetases. Bioorg Med Chem Lett. 2000; 10(20): 2263-2266.
Kan T, Kawamoto Y, Asakawa T, Furuta T, Fukuyama T. Synthetic studies on altemicidin: stereocontrolled construction of the core framework. Org Lett. 2008 ; 10(2): 169-171.
Kende AS, Liu K, Jos Brands KM. Total synthesis of (-)-altemicidin: a novel exploitation of the Potier_Polonovski rearrangement. J Am Chem Soc 1995; 117(42): 10597-10598.
Olano C, Méndez C, Salas JA. Antitumor compounds from marine Actinomycetes. Mar Drug 2009; 7(2): 210-248.
Takahashi A, Ikeda D, Nakamura H, Naganawa H, Kurasawa S, Okami Y, Takeuchi T, IitakaY. Altemicidin, a new acaricidal and antitumor substance. II. Structure determination. J Antibiot (Tokyo). 1989b; 42(11): 1562-1566.
Takahashi A, Kurasawa S, Ikeda D, Okami Y, Takeuchi T. Altemicidin, a new acaricidal and antitumor substance. I. Taxonomy, fermentation, isolation and physico-chemical and biological properties. J Antibiot (Tokyo). 1989a; 42(11): 1556-1561.
Takahashi A, Naganawa H, Ikeda D, Okami Y. Structure determination of altemicidin by nmr spectroscopic analysis. Tetrahedron 1991; 47(22): 3621-3632.
Wrobel JT, Wojtasiewicz K. Sulfur-containg alkaloids. In: Cordell GA (Ed.). the Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Acad. Press, 1992, 314 s.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 8

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.11 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace