Fosalacin

Jiří Patočka

     Fosalacin (phosalacine) je sekundární metabolit aktinomycety Kitasatosporia phosalacinea (Streptomyces phosalacineus), který byl z plísně izolován v podobě bílého amorfního a ve vodě rozpustného prášku profesorem Satohi Omurou a jeho spolupracovníky v roce 1984 (Omura et al. 1984b). Objev této látky byl výsledkem hledání antimetabolitů L-glutaminu. Látka ve své molekule obsahuje kromě tří atomů dusíku také jeden atom fosforu a je tedy organickou sloučeninou fosforu.

     Fosalacin vykazuje antimikrobiální aktivitu vůči Gram-pozitivním i Gram-negativním bakteriím a některým houbám a vykazuje rovněž herbicidní aktivitu (Omura et al. 1984b). Předpokládá se, že fosalacin se po inkorporaci do mikrobiální nebo rostlinné buňky rozkládá na fosfinothricin, který je vlastní účinnou látkou (Omura et al. 1984a). Inhibuje totiž také glutaminsyntetázu, což samotný fosalacin neumí (Miliszkiewicz et al. 1992; Hoerlein 1994).

Literatura

Hoerlein G. Glufosinate (phosphinothricin), a natural amino acid with unexpected herbicidal properties. Rev Environ Contam Toxicol. 1994; 138: 73-145.

Miliszkiewicz D, Wieczorek P, Lejczak B, Kowalik E, Kafarski P. Herbicidal activity of phosphonic and phosphinic acid analogues of glutamic and aspartic acids. Pesticide Sci 1992; 34(4): 349-354.

Omura S, Hinotozawa K, Imamura N, Murata M. The structure of phosalacine, a new herbicidal antibiotic containing phosphinothricin. J Antibiot (Tokyo). 1984a; 37(8): 939-940.

Omura S, Murata M, Hanaki H, Hinotozawa K, Oiwa R, Tanaka H. Phosalacine, a new herbicidal antibiotic containing phosphinothricin. Fermentation, isolation, biological activity and mechanism of action. J Antibiot (Tokyo). 1984b; 37(8): 829-835.