Publikováno: Pondělí, 16.08. 2010 - 13:40:19 Od: prof. Patocka
Gigantecin
Jiří Patočka
V rostlinách
čeledi Annonaceae (láhevníkovité) lze
nalézt početnou sbírku vysoce biologicky aktivních metabolitů C35 – C37 mastných
kyselin. Jedná se o velkou skupinu strukturně velmi rozličných přírodních
látek, jejichž původ lze najít v acetátu (acetylkoenzym A) a ujal se pro ně
název acetogeniny. Mnohé z nich mají schopnost vyvolat depleci ATP přes
inhibici komplexu I (NADH ubichinon-oxidoreduktáza) v mitochodriích hmyzu a
savců a inhibovat NADH-oxidázu plasmatických membrán rakovinných buněk. Takovou
látkou s extrémně silným cytotoxickým účinkem na lidské rakovinné buňky je také
gigantecin, acetogenin izolovaný poprvé z etanolického extraktu kůry Goniothalamus giganteus (Alkofahi et al.
1990). Jeho bohatým zdrojem je Annona coriacea,
strom původem z Brazílie.
Gigantecin má několik chirálních center a existuje v mnoha stereoisomerech, z nichž biologicky účinný je stereoisomer (+)-gigantecin (Yu et al. 1994), který již byl také připraven synteticky (Crimmins a She 2004; Spurr a Brown 2010).
Literatura Alkofahi A, Rupprecht JK, Liu YM, Chang CJ, Smith DL, McLaughlin JL. Gigantecin: A novel antimitotic and cytotoxic acetogenin, with nonadjacent tetrahydrofuran rings, from Goniothalamus giganteus (Annonaceae). Cell Mol Life Sci 1990; 46: 539-541. Crimmins MT, She J. Enantioselective synthesis of (+)-gigantecin: Exploiting the asymmetric glycolate aldol reaction. J Am Chem Soc 2004; 126: 12790-12791. Spurr IB, Brown RC. Total synthesis of annonaceous acetogenins belonging to the non-adjacent bis-THF and non-adjacent THF-THP sub-classes. Molecules. 2010; 15: 460-501. Yu JC, Hu XE, Ho DK, Bean MF, Stephens RE, Cassady JM, Brinen LS, Clardy J. Absolute stereochemistry of (+)-gigantecin from Annona coriacea (Annonaceae). J Org Chem 1994; 59: 1598-1599.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
