Publikováno: Sobota, 09.01. 2010 - 20:38:43 Od: prof. Patocka
Rollicosin
Jiří Patočka
Rollicosin je acetogenin izolovaný z plodů Rollinia mucosa BAILL.
neboli biriba, což je málo známé, ale vynikající tropické ovoce. Rod Rollinia z řádu lahevníkovitých (Annonaceae)
čeledi šácholanotvaré (Magnoliales), zahrnuje asi 45 druhů keřů a stromů
od Střední Ameriky po severní Argentinu. Kromě jedlých plodů poskytují rostliny
éterické oleje používané pro výrobu parfémů a koření. Farmaceutický výzkum
prokázal, že chemické sloučeniny nacházející se v kůře a listech mají fungicidní,
bakteriostatické a zejména cytostatické účinky.
Takovou látkou je i rollicosin izolovaný z nezralých plodů této rostliny v roce 2003 (Liaw et al. 2003). V jeho molekule jsou dva terminální gama-laktony, oddělené 12-uhlíkovým nasyceným řetězcem (Quinn et al. 2005). Rollicosin, podobně jako některé další acetogeniny rostlin Annonaceae (Liaw et al. 1999), inhibuje srdeční mitochondriální NADH-ubiquitin-oxidoreduktázu (Makabe et al. 2006). Vedle již dříve izolovaných isochinolinových alkaloidů a lignanů (Wu et al. 1996) je rollicosin další biologicky aktivní molekulou, která může mít podíl na farmakologických účincích rostliny. Přestože acetogeniny rostlin Annonaceae tvoří velmi početnou skupinu přírodních látek, nebyly jejich farmakologické účinky dosud systematicky studovány (Mootoo et al. 2000; Bermejo et al. 2005). Lze však očekávat nejen farmakologicky zajímavé látky, ale také možnost jejich uplatnění v medicíně. Nadějné výsledky přináší zejména jejich screening jako protinádorově účinných substancí (Lee et al. 2005). Literatura Bermejo A, Figadere B, Zafra-Polo MC, Barracgina I, Estornell E, Cortes D. Acetogenins from Annonaceae: recent progress in isolation, synthesis and mechanisms of action. Nat Prod Rep 2005; 22: 269-303. Lee CL, Lin CF, Lin WR, Wang KS, Chang Y, Lin SR, Wu YC, Wu MJ. Design, syntheses, and biological evaluations of squamostolide and its related analogs. Bioorg Med Chem 2005; 13: 5864-5872. Liaw CC, Chang FR, Chwn YY, Chiu HF, Wu MJ, Wu YC. New annnaceous acetogenins from Rollinia musosa. J Nat Prod 1999; 62: 1613-1617. Liaw CC, Chang FR, Wu MJ, Wu YC. A novel constituent from Rollinia mucosa, rollicosin, and a new approach to develop annonaceous acetogenins as potential antitumor agents. J Nat Prod. 2003; 66: 279-281. Makabe H, Kimura Y, Higuchi M, Konno H, Murai M, Miyoshi H. Synthesis of (4R,15R,16R,21S)- and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin, squamostolide and their inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I. Bioorg Med Chem. 2006; 14: 3119-3130. Mootoo BS, Ali A, Khan A, Reynolds WF, LcLean S. Three novel monotetrahydrofuran Annonaceous acetogenins from Annona montana. J Nat Prod 2000; 63: 807-811. Quinn KJ, Isaacs AK, DeChristopher BA, Szklarz SC, Arvary RA. Asymmetric total synthesis of rollicosin. Org Lett. 2005 Mar; 7: 1243-1245. Chen YY, Chang FR, Wu YC. Isoquinoline alkaloids and lignans from Rollinia mucosa. J Nat Prod 1996; 59: 904-906.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
