Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 21059 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Achillany a jim podobné triterpeny
Publikováno: Pondělí, 13.06. 2022 - 09:34:57 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Achillany a jim podobné triterpeny

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová

     Triterpeny jsou jednou ze strukturně nejrozmanitějších skupin terpenoidů, s více než 100 rozdílnými skelety (Conolly a Hill, 1991). Jsou to látky zajímavé nejen svou chemickou strukturou, ale také svými biologickými vlastnostmi (Buckingham, 2007). Důvodem jejich široké diverzity jsou rozdílné typy mechanismů, které se podílejí na jejich biosyntéze (Sumit Ghosh, 2020). Většina triterpenů obsahuje tetra- nebo pentacyklické skelety, ale existuje i řada dalších, které pojmenovali Domingo et al. (2008) jako „neobvykle cyklizované triterpeny“. Jednou ze zajímavých skupin takovýchto triterpenů jsou monocyklické triterpeny zvané achillany a neoachillany, prvně izolované z řebříčku Achillea odorata (Barrero a Alvarez-Manzaneda, 1989).



      Rod Achillea se skládá z asi 115–150 druhů vytrvalých bylin či polokeřů z čeledi hvězdnicovitých (Asteraceae), pocházejících ze severní polokoule. Řada z nich nalezla využití v tradiční lidové medicíně. Mezi jejich nejčastější indikace patří zažívací potíže, onemocnění jater a žlučníku, menstruační nepravidelnosti, křeče, horečka a hojení ran. Zevně se rostliny používají ve formě sedacích koupelí nebo jako obklady proti kožním zánětům, pomalu se hojícím ranám, bakteriálním či plísňovým infekcím (Selehi et al., 2020).
     V posledních desetiletích se farmakologické studie zintenzivnily, i když klinické studie na lidech jsou stále vzácné. Nedávné poznatky potvrdily několik tradičních použití. Největší počet dat byl nashromážděn pro antioxidační a protizánětlivé účinky. Byly potvrzeny analgetické, protivředové, choleretické a hepatoprotektivní účinky a byl rovněž prokázán pozitivní účinek na hojení ran (Tariq et al., 2019; Benali et al., 2020). Řebříček lze také použít také jako repelent proti hmyzu (Nenaah et al., 2014). 
     Rozmanitost a komplexnost účinných látek jednotlivých druhů řebříčku vysvětluje široké spektrum jejich biologické aktivity (Strzępek-Gomółka et al., 2021). Farmakologické účinky řebříčků jsou způsobeny především silicemi, terpenoidy, seskviterpenickými laktony, proazuleny, kyselinou dicafeoylchinovou a flavonoidy. Předpokládá se také synergické působení těchto a dalších sloučenin (Saeidnia et al., 2011). Přes četné údaje je správné vyhodnocení farmakologických účinků stále obtížné, protože použité chemicko-analytické metody a biotesty jsou velmi různorodé, což ztěžuje vzájemné srovnání. Je zapotřebí další výzkum biologické aktivity řebříčků s použitím přesně definovaného rostlinného materiálu, standardizovaných metod a chemických analýz. 
     Achilleol A, tento monocyklický triterpen byl izolován z rostliny Achillea odorata (Asteraceae) v roce 1989 (Barrero a Alvarez-Manzaneda, 1989). Achilleol A a některé jeho estery s vyššími mastnými kyselinami (C12, C14 a C16) byly také nalezeny v nadzemních částech jiných druhů rostlin. V Bupleurum spinosum  (Barrero et al., 1998), v Santolina elegans (Barrero et al., 1999), a v Camellia sasanqua a C. japonica (Ghosh, 2018). Struktura achilleolu A byla učena spektrofotometricky a ověřena syntézou (Barrero et al., 2002).
     Achilleol B byl také nalezen v Achillea odorata (Barrero et al., 1990; Ito et al., 2011) a podobně jako u achilleolu A byla jeho struktura potvrzena totální syntézou (Arteaga et al., 2008).
     Camelliol C byl izolován z Camellia sasanqua a C. japonica (Akihusa et al., 1999). Camelliol C inhibuje proliferaci všech buněčných linií lidské rakoviny děložního čípku s IC50 v rozmezí od 10 do 20 uM. Na normálních buňkách však byly pozorovány poměrně nízké antiproliferativní účinky. Výzkum základních mechanismů ukázal, že camelliol C indukuje apoptózu v rakovinných buňkách HeLa. Apoptóza spouštěná camelliolem C byla také spojena se štěpením kaspázy-3 a -9 a PARP. Kromě toho byly zvýšeny hladiny proteinu Bax a sníženy hladiny Bcl-2. Transwell testy ukázaly, že cameliol C potlačuje migraci a invazi HeLa buněk rakoviny děložního čípku. Kromě toho camelliol C také blokoval PI3K/AT signální kaskádu v závislosti na dávce a prokázal, že se může ukázat jako prospěšný při léčbě rakoviny děložního čípku (An N, Liu, 2020). U camelliolu C byl zaznamenán mírný inhibiční účinek na transkriptázu HIV (Rezanka et al., 2009).
Literatura
Akihisa T, Arai K, Kimura Y, Koike K, Kokke WC, Shibata T.  et al. Camelliols A− C, Three Novel Incompletely Cyclized Triterpene Alcohols from Sasanqua Oil (Camellia sasanqua). J Nat Pros. 1999; 62(2): 265-268.
An N, Liu F. Camelliol C inhibits viability, migration, and invasion of human cervical cancer cells via induction of apoptosis, G2/M cell cycle arrest, and blocking of PI3K/AKT signalling pathway. Arch Med Sci. 2020; 16(1). 2020. https://doi.org/10.5114/aoms.2020.95964
Arteaga JF, Domingo V, Quilez del Moral JF, Barrero AF. (2008). First Total Synthesis of (−)-Achilleol B: Reassignment of Its Relative Stereochemistry. Organic Letters, 2008; 10(9): 1723-1726.
Barrero AF, Alvarez-Manzaneda EJR.  Achilleol A: A new monocyclic triterpene skeleton from Achillea odorata L. Tetrahedron letters, 1989; 30(25): 3351-3352.
Barrero AF, Alvarez-Manzaneda EJ, Herrador MM, Alvarez-Manzaneda R, Quilez J, Chahboun R. et al. The first route toward oxygenated monocarbocyclic terpenoids: synthesis of elegansidiol, a new sesquiterpene from Santolina elegans. Tetrahedron letters, 1999; 40(47): 8273-8276.
Barrero AF, Arseniyadis S, Guittet E.  Achilleol B: a new tricyclic triterpene skeleton from Achillea odorata L. Tetrahedron, 1990; 46(24): 8161-8168.
Barrero AF, Cuerva JM, Alvarez-Manzaneda EJ, Oltra JE, Chahboun R. First synthesis of achilleol A using titanium (III) chemistry. Tetrahedron letters, 2002; 43(15): 2793-2796.
Barrero AF, Haídour A, Munoz-Dorado M, Akssira M, Sedqui A, Mansour I. (1998). Polyacetylenes, terpenoids and flavonoids from Bupleurum spinosum. Phytochemistry,1998; 48(7): 1237-1240.
Benali T, Habbadi K, Khabbach A, Marmouzi I, Zengin G, Bouyahya  et al. GC–MS analysis, antioxidant and antimicrobial activities of Achillea odorata subsp. pectinata and Ruta montana essential oils and their potential use as food preservatives. Foods, 2020; 9(5): 668.
Buckingham J. In: Dictionary of Natural Products, Chapman & Hall, London, 1996. 
Connolly JD, Hill RA. Triterpenoids. In Second Supplements to the 2nd Edition of Rodd's Chemistry of Carbon Compounds . Elsevier. 1991; pp. 555-596.
Domingo V, Arteaga JF, del Moral JFQ, Barrero F. (2009). Unusually cyclized triterpenes: occurrence, biosynthesis and chemical synthesis. Nat Prod Reports, 2009; 26(1): 115-134.
Ghosh S. Triterpene functional genomics in Ocimum. In The Ocimum Genome. Springer, Cham. 2018; pp. 111-126. 
Ito R, Mori K, Hashimoto I, Nakano C, Sato T,  Hoshino T. Triterpene cyclases from Oryza sativa L.: cycloartenol, parkeol and achilleol B synthases. Organic Letters, 2011; 13(10): 2678-2681.
Nenaah GE. Chemical composition, insecticidal and repellence activities of essential oils of three Achillea species against the Khapra beetle (Coleoptera: Dermestidae). J Pest Sci. 2014;  87(2): 273-283.
Rezanka T, Siristova L, Sigler K. Sterols and triterpenoids with antiviral activity. Anti-Infective Agents Med. Chem. 2009; (8(3): 193-210.
Saeidnia S, Gohari AR, Mokhber-Dezfuli N, Kiuchi F. A review on phytochemistry and medicinal properties of the genus Achillea. DARU: J Faculty Pharm, Tehran University of Medical Sciences, 2011; 19(3): 173. 
Salehi B, Selamoglu Z, Sevindik M, Fahmy NM, Al-Sayed E, El-Shazly M. et al. Achillea spp.: A comprehensive review on its ethnobotany, phytochemistry, phytopharmacology and industrial applications. Cell Mol Biol. 2020;  66(4): 78-103.
Strzępek-Gomółka M, Gaweł-Bęben K, Kukula-Koch W. Achillea Species as Sources of Active Phytochemicals for Dermatological and Cosmetic Applications. Oxidat Med Cell Longevity 2021; 3: 1-14.
Sumit Ghosh S. Triterpenoids: Structural diversity, biosynthetic pathway, and bioactivity. In: Atta-ur-Rahman (Ed.). Studies in Natural Products Chemistry, Chapter 12, Elsevier, 2020; Vol. 67, p. 411-461.
Tariq S, Wani S, Rasool W, Shafi K, Bhat MA, Prabhakar A. et al. A comprehensive review of the antibacterial, antifungal and antiviral potential of essential oils and their chemical constituents against drug-resistant microbial pathogens. Microbial Pathogenesis, 2019; 134, 103580
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 8

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.04 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace