Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 4045 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Bioaktivní látky šupinovky kostrbaté: deriváty kyseliny tetramové
Publikováno: Sobota, 13.01. 2018 - 12:49:48 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Bioaktivní látky šupinovky kostrbaté: deriváty kyseliny tetramové

Jiří Patočka 

     Přírodní látky, obsahující ve své molekule motiv kyseliny tetramové (2,4-pyrrolidin-dion), představují důležitou třídu bioaktivních látek, z nichž většina byla izolována z mořských nebo terestriálních hub (Royles, 1995). Z těch nejvýznamnějších to jsou např. aurantosidy (Sata et al. 1999, militarinony (Schmidt et al., 2002), erythroskyrin (Shoji t al., 1965), trichosetin (Marfori et al., 2003) a další, které vykazují řadu biologických aktivit (Mo et al., 2014).



     Do skupiny přírodních látek s motivem kyseliny tetramové, které byly nalezeny jako součást metabolického profilu houby (Epicoccum sp.) izolované z plodnic dřevokazné stromové houby Pholiota squarrosa (šupinovka kostrbatá). Jsou to jednak dvě látky zvané epicoccariny A a B (Wangun et al., 2007b) a dále tři glykosylované deriváty kyseliny tetramové nazvané epicoccamidy B - D (Wangun et al., 2007a). Struktury těchto nových sloučenin byly objasněny na základě jejich fyzikálních dat a chemické degradace. Epiccamidy se liší délkou centrálního uhlíkového řetězce. Derivát s nejdelším řetězcem, epicoccamid D, indukuje morfogenezi a tvorbu pigmentu v povrchových kulturách houby Phoma destructiva v koncentraci 1,7 mM. Mimoto vykazuje slabou až středně silnou cytotoxicitu vůči buněčným liniím HeLa (CC50 17,0 µM) a antiproliferativní účinek u myších fibroplastů (L-929) a buněčné linie lidské leukémie (K-562) s inhibicí růstu (GI50) 50,5, resp. 33,3 µM. Epicoccarin A vykazuje selektivní antibakteriální aktivitu proti gram-positivním bakteriích, včetně Mycobacterium vaccae (Kemami Wangun et al., 2007b). Epicoccarin A byl také připraven synteticky (Ujihara et al., 2012).
     Šupinovka kostrbatá (Pholiota squarrosa) je jedlá dřevokazná houba z čeledi límcovkovitých, ale v poslední době pochybnosti o její poživatelnosti narůstají a převládá názor, že by neměla být konzumována (Patočka a Navrátilová, 2017). Není však jasné, zda na některých toxických projevech konzumace této houby se mohou podílet deriváty kyseliny tetramové.  Šupinovka kostrbatá je významným škůdcem rostoucích dřevin a způsobuje křehnutí jejich dřevní hmoty. Parazituje především na listnatých dřevinách, ale může růst i na jehličnanech a odumřelém dřevě.
Literatura
Marfori EC, Kajiyama S, Fukusaki E, Kobayashi A. Trichosetin, a novel tetramic acid antibiotic produced in dual culture of Trichoderma harzianum and Catharanthus roseus Callus. Z Naturforsch C. 2002; 57(5-6): 465-470.
Mo X, Li Q, Ju J. Naturally occurring tetramic acid products: isolation, structure elucidation and biological activity. RSC Advances, 2014; 4(92): 50566-50593.
Patočka J, Navrátilová Z. Šupinovka kostrbatá: pochybnosti o poživatelnosti narůstají. Dostupné na: http://burle.blog.cz/1710/supinovka-kostrbata-pochybnosti-o-pozivatelnosti-narustaji
Royles BJL. Naturally occuring tetramic acids: structure, isolation, and synthesis. Chem Rev. 1995; 95(6): 1981-2001.
Sata NU, Matsunaga S, Fusetani N, van Soest RW. Aurantosides D, E, and F: new  antifungal tetramic acid glycosides from the marine sponge Siliquariaspongia japonica. J Nat Prod. 1999 Jul;62(7):969-71.
Shoji J, Shibata S, Sankawa U, Taguchi H, Shibanuma Y. Metabolic products of fungi. XXIV. The structure of erythroskyrine, a nitrogen-containing coloring matter of Penicillium islandicum Sopp. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1965; 13(10): 1240-1246.
Schmidt K, Günther W, Stoyanova S, Schubert B, Li Z, Hamburger M. Militarinone A, a neurotrophic pyridone alkaloid from Paecilomyces militaris. Org Lett. 2002; 4(2): 197-199.
Ujihara Y, Nakayama K, Sengoku T, Takahashi M, Yoda H. First Total Synthesis of Epicoccarine A via O-to C-Acyl Rearrangement Strategy. Organic letters, 2012; 14(19): 5142-5145.
Wangun HVK, Dahse HM, Hertweck C. Epicoccamides B–D, glycosylated tetramic acid derivatives from an Epicoccum sp. associated with the tree fungus Pholiota squarrosa. J Nat Prod. 2007a; 70(11), 1800-1803.
Wangun HVK, Hertweck C. Epicoccarines A, B and epipyridone: tetramic acids and pyridone alkaloids from an Epicoccum sp. associated with the tree fungus Pholiota squarrosa. Org Biomol Chem. 2007b; 5(11): 1702-1705.
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 5

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.06 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace