Obioniny,
bioaktivní o-pyranonaftochinony
Jiří
Patočka
Obioniny A a B jsou ketidové deriváty o-pyranonaftochinonu, které byly nalezeny jako biologicky aktivní sekundární metabolity houby Microcyclospora malicola (Surup et al., 2015). Tato houba způsobuje na celém světě tmavé skvrny na jablkách a snižuje tak jejich kvalitu. Extrakt z této houby prokázal širokou biologickou aktivitu proti vláknité houbě Mucor hiemalis a gram-pozitivní bakterii Bacillus subtilis. Bioaktivitou řízená izolace vedla k identifikaci obioninu A jako hlavního účinného principu houby M. malicota. Obionin A však byl již dříve izolován také z mořské houby Leptosphaeria obiones (Poch a Gloer, 1989), která mu dala své jméno.
Obionin A i obionin B jsou látky s cytostatickým účinkem (Miller a Savard, 1991). Obionin B vykazoval slibnou aktivitu proti panelu lidských nádorových buněk. Hodnota IC50 se pohybovala v rozmezí od 3 do 13 μM, v závislosti na testované buněčné linii (Ayers et al., 2011). Biologicky aktivní deriváty o-naftochinonu byly objeveny i v dalších biologických zdrojích (De Lima et al., 1962; Hernández-Pérez et al., 1995; Vasconcellos et al., 2005).
Literatura
Ayers S, Graf TN, Adcock AF, Kroll DJ, Shen Q, Swanson SM, Wani MC, Darveaux BA, Pearce CJ, Oberlies NH. Obionin B: An o-pyranonaphthoquinone decaketide from an unidentified fungus (MSX 63619) from the Order Pleosporales. Tetrahedron Lett. 2011; 52(40): 5128-5230.
De Lima OG, D’Albuquerque IL, de Lima CG, Maia MD. Antibiotic substances in higher plants. XX. Antimicrobial activity of some derivatives of lapachol as compared with xyloidone, a new natural o-naphthoquinone isolated from extracts of heartwood of Tabebuia avellanedae. Revista do Instituto de Antibióticos, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 1962; 4(1-2): 3-17.
Hernández-Pérez M, Rabanal RM, de la Torre MC, Rodríguez B. Analgesic, anti-inflammatory, antipyretic and haematological effects of aethiopinone, an o-naphthoquinone diterpenoid from Salvia aethiopis roots and two hemisynthetic derivatives. Planta Medica, 1995; 61(06): 505-509.
Miller JD, Savard ME. Antibiotic activity of the marine fungus Leptosphaeria oraemaris. Proceedings of the Nova Scotian Institute of Science. 1991; 39(2): 51-58.
Poch GK, Gloer JB. Obionin A: A new polyketide metabolite from the marine fungus Leptosphaeria obiones. Tetrahedrin Letters, 1989; 30(27): 3483-3486.
Surup F, Medjedović A, Schroers HJ, Stadler M. Production of Obionin A and Derivatives by the Sooty Blotch Fungus Microcyclospora malicola. Planta Med. 2015; 81(15): 1339-1344.
Vasconcellos MC, Montenegro RC, Militão GC, Fonseca AM, Pessoa OD, Lemos TL, Costa-Lotufo LV. Bioactivity of biflorin, a typical o-naphthoquinone isolated from Capraria biflora L. Zeitschrift für Naturforschung C, 2005; 60(5-6): 394-398.
