Aristochinolinové alkaloidy: Chemie a farmakologie

Jiří Patočka

     Aristochinolinové alkaloidy představují specifickou skupinu přírodních dusíkatých sekundárních metabolitů, které se vyznačují přítomností chinolinového jádra odvozeného od aromatického heterocyklu obsahujícího dusík. Tyto sloučeniny se vyskytují především v rostlinách, zejména v čeledích Rutaceae, Annonaceae a některých dalších taxonomických skupinách, kde plní důležité ekologické funkce, například obranu proti herbivorům či patogenům (Shi et al., 2004). Z chemického hlediska jde o strukturálně rozmanitou skupinu látek, jejichž biosyntéza je úzce spjata s metabolickými drahami aminokyselin, především tryptofanu a tyrosinu. Základní strukturou aristochinolinových alkaloidů je chinolinové jádro, které může být dále substituováno různými funkčními skupinami, jako jsou methoxylové, hydroxylové či alkylové substituenty. Tyto modifikace významně ovlivňují fyzikálně-chemické vlastnosti i biologickou aktivitu jednotlivých sloučenin. Některé aristochinolinové alkaloidy mohou obsahovat další kondenzované kruhy, čímž vznikají polycyklické struktury s vyšší rigiditou a specifickými interakcemi s biologickými cíli.

Citrinin: výskyt, toxicita a jeho současný význam

Jiří Patočka, Radoslav Patočka

     Citrinin je významný mykotoxin produkovaný vláknitými houbami (plísněmi) rodů Penicillium, Aspergillus a Monascus. Tento sekundární metabolit kontaminuje především obiloviny a potraviny rostlinného původu a představuje potenciální riziko pro zdraví člověka i zvířat (Frank, 1992). Hlavním cílovým orgánem jeho toxicity jsou ledviny (Flais & Peraica, 2009). V současnosti roste zájem o citrinin zejména v souvislosti s bezpečností potravin, globálním obchodem a klimatickými změnami, které ovlivňují výskyt plísní (de Oliveira Filho et al., 2017). Tento článek shrnuje základní poznatky o citrininu, jeho biologických účincích a významu v moderní společnosti.

     Mykotoxiny jsou sekundární metabolity mikroskopických hub, které mohou mít toxické účinky na člověka i zvířata. Citrinin patří mezi významné mykotoxiny, byl poprvé izolován ve 30. letech 20. století z  Penicillium citrínům (Guo et al., 2019). Vyskytuje se zejména v obilovinách, ale také v dalších potravinách, jako jsou fermentované produkty nebo ovoce.

Stylopin: chemická struktura, biosyntéza a biologická aktivita benzofenantridinového alkaloidu

Jiří Patočka

     Stylopin je přírodní alkaloid patřící do skupiny benzofenantridinových alkaloidů, které se vyskytují především v rostlinách čeledi makovitých (Papaveraceae) a routovitých (Rutaceae) (Laines-Hidalgo et al., 2022). Tyto sloučeniny jsou známé svou širokou škálou biologických účinků, včetně antimikrobiální, cytotoxické a protizánětlivé aktivity. Stylopin představuje zajímavý objekt studia nejen z hlediska chemie přírodních látek, ale také farmakologie a medicinální chemie. Vzniká metabolickou přeměnou z benzylisochinolinového alkaloidu (S)-reticulinu (Battersby et al., 1965). Je to nažloutlá amorfní látka sloužící pouze pro výzkumné účely. Neslouží k aplikaci na lidech či k veterinárnímu použití.

Stylopin

Nejnovější poznatky o máku vlčím (Papaver rhoeas)

Jiří Patočka, Milena Patočková

    Mák vlčí je kosmopolitní plevel (Papaver rhoeas L.) - čeleď Papaveraceae - a je to jedlá rostlina. Je také známá jako mák polní nebo flanderský mák. Přesný původ této rostliny není dobře znám. Někteří vědci se domnívají, že pochází ze severní Afriky, Evropy a západní Asie. Je proto pravděpodobné, že pochází z východního Středomoří, protože tato oblast spojuje tři výše zmíněné zeměpisné oblasti. Několik mezinárodních fytochemických studií ukazuje, že Papaver rhoeas obsahuje vysokou koncentraci sekundárních a primárních metabolitů, včetně aminokyselin, sacharidů, mastných kyselin, vitamínů, fenolických sloučenin, esenciálních olejů, flavonoidů, alkaloidů, kumarinů, organických kyselin a dalších sloučenin, což vysvětluje jeho použití ve výživě a tradičním lékopise. Může se konzumovat syrový nebo vařený a tradičně se používá k léčbě nervozity, nespavosti, zažívacích a dýchacích potíží, plešatosti, očních infekcí a také k léčbě spalniček (Grauso et al., 2921). V poslední době se pro něj nabízí i jiné uplatnění. Tento článek si klade za cíl přispět k poznání máku vlčího kritickým přehledem botanických vlastností, tradičního využití, obsahových látek a jejich farmakologického a jiného využití.

Mák vlčí (Papaver rhoes). Foto: Ing. Milena Patočková

Netvařec křovitý (Amorpha fruticosa) a jeho současný význam  

Jiří Patočka, Martin Doucha

     Netvařec křovitý (Amorpha fruticosa L.) (Fabaceae) je keř původem ze Severní Ameriky, který je pěstován především pro své okrasné vlastnosti, ale také jako hodnotná medonosná rostlina a pro jeho ochranné vlastnosti proti půdní erozi (Kozuharova et al., 2017). 

Samorostlík klasnatý (Actaea spicata) ve světle současných vědomostí

 Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová, Radoslav Patočka

     Samorostlík klasnatý (Actaea spicata L.) je druh planě rostoucí byliny z čeledě pryskyřníkovitých (von Zeipel, 2007). Rostlina je rozšířena téměř po celé Evropě, v České republice se vyskytuje pouze roztroušeně. Roste nejčastěji v bučinách, na kamenitých stráních, lesních pasekách a podél lesních cest. Nevadí mu zastínění, vyžaduje vlhko. Nejlépe mu vyhovují hluboké půdy s vápencovým nebo opukovým podložím. Mimo Evropu se vyskytuje ještě i na Kavkaze a v západní Asii.

     Samorostlík klasnatý je vytrvalá, 30 až 70 cm vysoká bylina s přímou, nevětvenou lodyhou vyrůstající z dlouhého, červenohnědého oddenku. Střídavě vyrůstající, sytě zelené řapíkaté listy s čepelí trojúhelníkového tvaru, jsou trojčetné a 2 až 3krát zpeřené. Jejich lístky jsou podlouhle vejčité, zašpičatělé, nepravidelně pilovité. Květy o průměru cca 1 cm jsou uspořádány v jednom, jen výjimečně ve 2 hustých, stopkatých hroznech. Mají kalich se 4 malými, 4 až 5 mm dlouhými, brzy opadávajícími zelenavými až žlutavými vejčitými plátky, na vrcholu někdy nafialovělými. Koruna je vytvořena obvykle 4 krémovými až nažloutlými široce rozestoupenými plátky s dlouhým nehtem. Z květu vystupuje 12 až 15 tyčinek s prašníky otevírajícími se na vnitřní straně. Květ neprodukuje žádný nektar, opylující hmyz si odnáší pyl. Kvete od května do července. Plodem je mnohosemenná vejcovitá bobule v průměru 12 až 15 mm, která zráním mění barvu ze zelené na černou (Pellmyr, 1984). 

Samorostlík klasnatý (Actaea spicata L.). Foto: Mgr. Zdeňka Navrátilová 

Dicentrinon: chemická struktura, biologická aktivita a potenciál farmakologického využití

Jiří Patočka, Vladimír Gajdošík

     Dicentrinon, označovaný také jako oxodicentrin, je přírodní alkaloid patřící do skupiny aporfinových derivátů (Zhao et al., 2021) Tato látka byla izolována z řady vyšších rostlin, zejména z rodů Stephania, Sinomenium, Clinacanthus a Annona. Z chemického hlediska jde o pentacyklický heterocyklický systém obsahující atom dusíku a několik methoxylových skupin. Přítomnost těchto funkčních skupin významně ovlivňuje fyzikálně chemické vlastnosti sloučeniny i její biologickou aktivitu. Struktura dicentrinonu je odvozena od aporfinového skeletu, avšak oproti běžným aporfinovým alkaloidům obsahuje ketonovou skupinu, která zvyšuje polaritu a současně mění elektronové vlastnosti celé molekuly. 

Dicentrinon

Guazuma ulmifolia, všestranně užitečný tropický strom

Jiří Patočka, Jeroným Krištof

     Guazuma ulmifolia je malý až středně velký strom z čeledi slézovité, rozšířený zejména na územích Karibiku, Jižní Ameriky, Střední Ameriky a Mexika, kde je známý pod názvy mutamba nebo guácimo (Kumar & Gurunani, 2019).  Strom má široké využití v životě domorodého obyvatelstva. 

Vzrostlý strom Guazuma ulmifolia

Ochrolechia tartarea: Ekologie, chemická diverzita a historický význam lišejníku z čeledi Ochrolechiaceae

Jiří Patočka, Radoslav Patočka, Jeroným Krištof

Abstract:

     Lišejník Ochrolechia tartarea (L.) A. Massal. je široce rozšířený druh, charakteristický svým bělavými až šedavými korovitými stélkami a přítomností četných plodniček (apothecií) s charakteristicky rýhovaným okrajem. Tento článek shrnuje současné poznatky o jeho taxonomii, ekologii, geografickém rozšíření, unikátní chemii lišejníkových látek a jeho historickém využití člověkem, zejména v barvířství. Zdůrazněna je také jeho role jako bioindikátora.

1. Úvod

     Rod Ochrolechia z čeledi Ochrolechiaceae zahrnuje krustické lišejníky s globózními askospórami a silně amyloidním hymeniem. Ochrolechia tartarea je druhem s cirkumboreálním rozšířením, vyskytujícím se v boreálních a temperátních oblastech severní polokoule, na jihu s přesahem do horských oblastí (Brodo et al., 2001). Jeho identifikace je tradičně založena na kombinaci morfologických, anatomických a především chemických znaků, neboť morfologicky podobné taxony v komplexu O. tartarea s.l. se odlišují prví produkci specifických lišechníkových látek (Kukwa, 2011).

2. Morfologie a anatomie

     Stélka O. tartarea je korovitá, bělavá, šedobílá až našedlá, často mírně naběhlá. Apothecia jsou četná, přisedlá, s výrazným, celistvým až vrásčitě rýhovaným okrajem (proper exciple), který je u tohoto druhu diagnostickým znakem. Disky jsou ploché až mírně konvexní, růžové, masově zbarvené až nahnědlé. Anatomicky je charakteristická přítomnost silně amyloidního hymenia (při reakci reakce s Lugolovým roztokem modrá) a jednobuněčné, silnostěnné, globózní askospóry o velikosti 50-100 µm (Smith et al., 2009).

Lišejník Ochrolechia tartarea. Foto: Radoslav Patočka

Anisatin: neurotoxický terpenoid rostlin rodu Illicium

Jiří Patočka, Patrik Olekšák, Jeroným Krištof

    Anisatin je vysoce toxický seskviterpenoidní dilakton přítomný především v plodech a semenech japonského badyánu (Illicium anisatum) (Lane,et al., 1952). Patří mezi nejúčinnější rostlinné neurotoxiny a jeho biologický účinek je založen na antagonismu receptorů kyseliny γ-aminomáselné (GABA) v centrálním nervovém systému (Kudo et al., 1981). Inhibice GABAergní signalizace vede k hyperexcitabilitě neuronů, křečím, poruchám vědomí a v těžkých případech k respiračnímu selhání. Článek shrnuje chemickou strukturu anisatinu, jeho biosyntetický původ, mechanismus neurotoxického působení, farmakokinetiku a význam pro toxikologii a medicínu.

Plody Illicium anisatum.