Sarmentin, přírodní herbicid
Publikováno: Pondělí, 30.11. 2015 - 09:35:21
Téma: prof Patočka


Sarmentin, přírodní herbicid

Jiří Patočka

     Sarmentin, 1- (1-pyrrolidinyl) - (2E, 4E) -2,4-dekadien-1-on, je přírodní amid izolovaný z plodů některých druhů pepřovníků (Piper) (Stöhr et al., 2001). Pepřovníky jsou bohatým zdrojem mnoha biologicky aktivních látek, včetně mnoha alkaloidů (Rukachaisirikul et al., 2004; Tuntiwachwuttikul et al., 2006). Takovým alkaloidem je také sarmentin.



     Sloučenina má řadu zajímavých biologických vlastností, včetně jeho širokospektrálního toxického účinku na plevele, na něž působí jako kontaktní herbicid. Počáteční studie poukázaly na podobnosti v reakci u rostlin ošetřených sarmentinem a ošetřených jiným bioherbicidem, kyselinou pelargonovou (Stöhr et al., 2001). Další studie však prokázaly, že herbicidní účinek sarmentinu je velmi komplikovaný a podílí se na něm množství mechanismů (Dayan et al., 2015). Sarmentin byl u většiny testovaných rostlin 10 až 30krát účinnějším herbicidem než kyselina pelargonová. Na jeho fytotoxicitě se pravděpodobně podílí i skutečnost, že funguje jako inhibitor fotosystému II (PSII) a na thylakoidních membránách soutěží o vazebné místo s plastochinonem. Není bez zajímavosti, že sarmentin má určitou strukturální podobnost s krotonoyl-CoA, substrátem enoyl-ACP reduktázy, což je klíčový enzym v počátečních krocích syntézy mastných kyselin. Inhibitory tohoto enzymu, jako je např. triclosan, způsobují rychlou ztrátu integrity membrány ve tmě. Sarmentin inhibuje aktivitu enoyl AKT reduktázy s hodnotou I50 18,3 μM. Proto se jeví herbicidní účinnost sarmentinu jako komplexní proces, spojený s několika mechanismy účinku (Dayan et al., 2015) a mohl by být využit při likvidaci plevele (Huang a Asolkar, 2013, 2014).
     Sarmentin vykazuje  řadu účinků i u živočichů (Asolkar et al., 2015). Je také cytotoxický (Chen et al., 2002; Hussain et al., 2009) a má antiagregační aktivitu (Li et al., 2007). Látka má dobrou orální biologickou dostupnost (Hussain et al., 2011) a mohla by najít uplatnění i jinde než v zemědělství (Damanhouri et al., 2014).

Literatura
Asolkar R, Rackl S, Huang H, Koivunen M, Marrone P. Chemical and biological agents for the control of molluscs. U.S. Patent No. 8,968,723. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office, 2015.
Damanhouri ZA, Ahmad A. A Review on Therapeutic Potential of Piper nigrum L. Black Pepper): The King of Spices. Medicinal & Aromatic Plants, 2014; 3(3): 1-6.
Dayan FE, Owens DK, Watson SB, Asolkar RN, Boddy LG. Sarmentine, a natural herbicide from Piper species with multiple herbicide mechanisms of action. Front  Plant Sci. 2015; 6: 222.
Huang, H., & Asolkar, R. U.S. Patent Application 14/587,929, 2014.
Huang H, Asolkar R. U.S. Patent No. 8,466,192. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office, 2013.
Huang H, Morgan CM, Asolkar RN, Koivunen ME, Marrone PG. Phytotoxicity of sarmentine isolated from long pepper (Piper longum) fruit. J Agric Food Chem. 2010; 58(18): 9994-10000.Hussain K, Ismail Z, Sadikun A, Ibrahim P. Bioactive Markers Based Pharmacokinetic Evaluation of Extracts of a Traditional Medicinal Plant, Piper sarmentosum. Evid Based Complement Alternat Med. 2011; 2011: 980760.
Hussain K, Ismail Z, Sadikun A, Ibrahim P, Malik,A. Cytotoxicity evaluation and characterization of chloroform extract of leaf of Piper sarmentosum possessing antiangiogenic activity. Pharmacologyonline, 2009; 2: 379-391.
Chen JJ, Huang YC, Chen YC, Huang YT, Wang SW, Peng CY, Teng CM, Chen IS. Cytotoxic amides from Piper sintenense. Planta Med. 2002; 68(11): 980-985.
Li CY, Tsai WJ, Damu AG, Lee EJ, Wu TS, Dung NX, Thang TD, Thanh L. Isolation  and identification of antiplatelet aggregatory principles from the leaves of Piper lolot. J Agric Food Chem. 2007; 55(23): 9436-9442.
Rukachaisirikul T, Siriwattanakit P, Sukcharoenphol K, Wongvein C, Ruttanaweang P, Wongwattanavuch P, Suksamrarn A. Chemical constituents and bioactivity of Piper sarmentosum. J Ethnopharmacol. 2004; 93(2-3): 173-176.
Stöhr JR, Xiao PG, Bauer R. Constituents of Chinese Piper species and thein inhibitory activity on prostaglandin and leukotriene biosynthesis in vitro. J Ethnopharmacol. 2001; 75(2-3): 133-139.
Tuntiwachwuttikul P, Phansa P, Pootaeng-On Y, Taylor WC. Chemical constituents of the roots of Piper sarmentosum. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2006; 54(2): 149-151.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=837