Euglenofycin, zase jeden nebezpečný toxin v našem rybníce
Publikováno: Úterý, 24.02. 2015 - 09:54:32
Téma: prof Patočka


Euglenofycin, zase jeden nebezpečný toxin v našem rybníce

Jiří Patočka

     Sinice a řasy, sladkovodní i ty mořské, jsou bohatým zdrojem řady jedovatých látek s neurotoxickými, hepatotoxickými, cytotoxickými či nefrotoxickými účinky. Kromě fytoplanktonu je zdrojem nebezpečných toxinů ve vodách také zooplankton. Toxické látky produkované planktonem jsou příčinou otrav vodních živočichů a někdy i těch suchozemských. Jsou ale také vědeckým nástrojem při studiu mechanismu toxického účinku přírodních látek.



     Až dosud bylo z organismů tvořících plankton izolováno a charakterizováno několik set látek, ale nové a nové jsou stále objevovány. Jedním z posledních nalezených toxinů je euglenofycin (Zimba et al., 2010), sekundární metabolit krásnooček (Euglena), rodu jednobuněčných bičíkatých organismů na pomezí mezi prvoky a řasami. Bylo zjištěno, že euglenofycin je v mnoha případech zodpovědný za některými, často nevyjasněnými úhyny ryb (Kadiri, 2011; Rahman et al., 2012; Daoudi et al., 2013; del Carmen Merino-Virgilio et al., 2013). Byla proto vypracována kvantitativní analytická metoda, která může být použita ve sporných případech otravy ryb (Gutierrez et al., 2013).
     Prvý úhyn ryb v níž byl jako příčina otravy prokázán euglenofycin, byl zaznamenán v Severní Karolíně (Zimba et al., 2010). Od té doby bylo zaznamenáno nejméně dalších 13 úhynů, s celkovou škodou vyšší než 1 milion amerických dolarů. Experimenty v laboratoři ukázaly, že ryby pod vlivem euglenofycinu jsou dezorientované a ztrácí rovnováhu. K úhynu docházelo do 2 hodin (Zimba et al., 2004).
     Toxikologické vlastnosti euglenofyciny nejsou dosud známy. Byla pouze prokázána jeho cytotoxicita na dvou buněčných liniích rakovinných buněk (Wahome et al., 2014). O jeho nebezpečí pro lidské zdraví  není dosud nic známo. Protože některé druhy krásnooček produkujících tento toxin, např. krásnoočko krvavé (Euglena sanguinea) (Zimba et al., 2011) jsou pravidelnou součástí nádrží pro zásobení obyvatelstva vodou, nelze toto nebezpečí podceňovat. Zvláště když informace o tomto toxinu jsou zatím zcela nedostatečné (Kasich et al., 2013). Krásnoočko krvavé navíc není jediným zdrojem euglenofycinu. Tento toxin produkuje nejméně dalších 8 druhů krásnooček (Zimba et al., 2004).
      Po chemické stránce byl euglenofycin charakterizován jako derivát piperidinu, přesněji 2,6-disubstituovaného piperidinu (Zimba et al., 2010). Látky podobné struktury nacházíme jako součást mravenčích jedů (Chen et al. 2009), např. solenopsinů (Abrunhosa-Thomas et al., 2013). Není jistě bez zajímavosti, že při koupání v našem rybníce nás ohrožuje velmi podobný toxin, jako když si lehneme do mraveniště.
     Výsledky studia mechanimu cytotoxického účinku euglenofycinu vedou některé autory k domněnce, že by tento alkaloid, nebo jeho synteticky připravené deriváty, mohly jednou najít uplatnění v boji se zhoubnými nádory (Zimba, 2011; Zimba et al., 2012; Wahome et al., 2014).

Literatura

Abrunhosa-Thomas I, Plas A, Vogrig A, Kandepedu N, Chalard P, Troin Y. Access  to 2,6-disubstituted piperidines: control of the diastereoselectivity, scope, and limitations. Applications to the stereoselective synthesis of (-)-solenopsine A and alkaloid (+)-241D. J Org Chem. 2013; 78(6): 2511-2526.
Daoudi M, Serve L, Rharbi N, El Madani F, Vouvé F. Phytoplankton distribution in the Nador lagoon (Morocco) and possible risks for harmful algal blooms. Transitional Waters Bull. 2013; 6(1): 4-19.
del Carmen Merino-Virgilio F, Okolodkov YB, Aguilar-Trujillo AC, Herrera-Silveira JA. Phytoplankton of the northern coastal and shelf waters of the Yucatan Peninsula, southeastern Gulf of Mexico, Mexico. Check List 2013; 9(4): 771-779.
Gutierrez DB, Rafalski A, Beauchesne K, Moeller PD, Triemer RE, Zimba PV. Quantitative mass spectrometric analysis and post-extraction stability assessment of the euglenoid toxin euglenophycin. Toxins (Basel). 2013; 5(9): 1587-1596.
Chen J, Cantrell CL, Shang HW, Rojas MG. Piperideine alkaloids from the poison gland of the red imported fire ant (Hymenoptera: Formicidae). J Agric Food Chem. 2009; 57(8): 3128-3133.
Kadiri MO. Notes on harmful algae from Nigerian coastal waters. Acta Botanica Hungarica 2011; 53(1): 137-143.
Kasich JR, Taylor GM, Governor L. Public Water System Harmful Algal Bloom Response Strategy. Ohio Environmental Protection Agency, 2013. Dostupné na http://www.epa.state.oh.us/portals/28/documents/habs/pwshabresponsestrategy.pdf
Rahman MS, Shahjahan M, Haque M, Khan S. Control of euglenophyte bloom and fish production enhancement using duckweed and lime. Iranian J Fisheries Sciences 2012; 11(2)“ 358-371.
Wahome PG, Beauchesne KR, Pedone AC, Cavanagh J, Melander C, Zimba P, Moeller PD. Augmenting anti-cancer natural products with a small molecule adjuvant. Mar Drugs. 2014; 13(1): 65-75.
Zimba PV, Beauchesne KR, Moeller PD, Triemer RE. U.S. Patent No. 7,943,142. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office, 2011.
Zimba PV. Euglenophycin: Role in cancer treatment? International Conference on Hydrology and Ground Water Expo, San Antonio, USA 2012.
Zimba PV, Moeller PD, Beauchesne K, Lane HE, Triemer RE. Identification of euglenophycin–A toxin found in certain euglenoids. Toxicon 2010; 55(1): 100-104.
Zimba PV, Ordner P, Rafalski A. Strain variation in euglenophycin synthesis by three clones of Euglena sanguinea. J Phycology 2011; 47: S83.
Zimba PV, Rowan M, Triemer R. Identification of euglenoid algae that produce euglenophycin. J Fish Diseases 2004; 27: 115-117.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=742