Spatol, cytotoxin hnědé mořské řasy Spatoglossum schmittii
Jiří Patočka
Spatol (I) je vicinální diepoxid ze skupiny spatanových diterpenů, odvozený od stoechospermolu (II), který byl izolován z řasy Stoechospermum marginatum (Fernandes et al., 1980). Spatol byl izolován z hnědé mořské řasy Spatoglossum schmittii (Gerwick et al., 1980). Tato mořská řasa je endemitem v oblasti Galapág, kde osídluje skalnaté substráty v hloubkách od 0 do 37 m, výjimečně až do hloubky 55 m. Její stélky mohou přesáhnout výšku 45 cm (Ruiz a Ziemmeck, 2011).
Spatol má antibakteriální účinky proti Staphylococcus aureus (De Silva et al., 1982) a cytotoxické a protinádorové účinky proti některým liniím lidské rakoviny (Gerwick et al., 1980), ale jeho preklinické testování je teprve na začátku. Více se spatolu a spatanovým derivátům věnují syntetičtí chemici (Tanaka et al., 1985; Salomon et al., 1989, 1991; Dauben a Kowalczyk, 1990; Salomon, 1991; Murthi a Salomon, 1994; Harmata a Rashatasakhon, 2001).
Literatura
Dauben WG, Kowalczyk BA. Total Synthesis of (13Z)-Spata-13 (15), 17-diene, and the Formal Synthesis of Spatol. Tetrahedron letters 1990; 31(5): 635-638.
De Silva SS, Gamage SK, Kumar NS, Balasubramaniam S. Anti-bacterial activity of extracts from the brown seaweed Stoechospermum marginatum . Phytochemistry 1982; 21(4): 944-945.
Fernandes L, Kamat SY, Paknikar SK. New diterpenoids of the brown seaweed Stoechospermum marginatum: structure of stoechospermol. Tetrahedron Letters 1980; 21(23): 2249-2252.
Gerwick WH, Fenical W, Ven Engen D, Clardy J. Isolation and structure od spatol, a potent inhibitor of cell reolication from the brown seaweed Spatoglossum schmittii. J Am Chem Soc. 1980; 102(27): 7991-7993.
Harmata M, Rashatasakhon P. A 4+ 3 Cycloaddition Approach to the Synthesis of Spatol. A Formal Total Synthesis of Racemic Spatol. Organic letters 2001; 3(16): 2533-2535.
Murthi KK, Salomon RG. A short synthesis of the antimitotic allylic diepoxide functional array of spatol. Tetrahedron letters 1994; 35(4): 517-520.
Ruiz D, Ziemmeck F. CDF Checklist of Galapagos Heterokonts: Brown algae and related groups, 2011.
Salomon RG, Basu, B, Roy S, Sachinvala ND. Total synthesis of spatol and other spatane diterpenes. J Am Chem Soc. 1991; 113(8): 3096-3106.
Salomon RG, Basu B, Roy S, Sharma RBTotal synthesis of (+)-spatol. A stereospecific construction of vicinal diepoxides from 2, 3-epoxy-1, 4-diols. Tetrahedron letters 1989; 30(35): 4621-4624.
Salomon RG. Synthesis of a cancer growth-inhibiting diterpene: spatol. Strat Tactics Org Synth. 1991; 3: 381.
Tanaka M, Tomioka K, Koga K. The first total synthesis of (+)-spatol with natural configuration. Tetrahedron letters 1985; 26(49): 6109-6112.
