Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Cryptopleurin a kopřiva Boehmeria cylindrica

Cryptopleurin a kopřiva Boehmeria cylindrica

Jiří Patočka

Zatímco na Novém Zélandě roste kopřiva, která dorůstá až do dvojnásobné výšky dospělého muže a v chloupcích na listech a stoncích má takové množství jedu, že může zabít i člověka (viz: http://www.toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=656), na mnoha místech zeměkoule roste podobně vysoká kopřiva, bez jedovatých chloupků a tedy lidskému zdraví zcela neškodná. Je to ramie sněhobílá (Boehmeria nivea), tropická rostlina z čeledi kopřivovité (Urticaceae). Pochází z východní Asie, ale protože je to rostlina užitečná, pěstuje se na plantážích na Floridě, v Malajsku, Brazílii, Argentině, ve Španělsku a na Sicílii. Poskytuje totiž vlákno vhodné ke spřádání a tak lidé, jakmile poznali její užitečnost, neváhali vykácet kus tropického pralesa a zasadit tam tuto kopřivu.

Pěstování je sice náročné a ani sklizeň není bez problémů, ale výsledkem je pevné a vodě odolné vlákno. Proto se z něj vyrábí vnitřní potahy protipožárních hadic nebo padákové šňůry, lodní plachty, rybářské sítě apod. V Asii se z nich vyrábí také osobní a stolní prádlo, často jako náhražka lnu nebo konopí a jako příměs k bavlně. Vlákna této kopřivy se dají dobře barvit i bělit.
Ramie sněhobílá je také zdrojem alkaloidu cryptopleurinu (Krmpotic et al., 1972). Cryptopleurin je derivátem fenanthrochinolizidinu (Fürstner et al., 2006) a vykazuje silnou antifungální (Clark a Hufford, 1992), protivirovou (Wang et al., 2009) a cytostatickou aktivitu (Staerk et al., 2002). Fenantroindolizidinové a fenanthrochinolizidonové alkaloidy (jako je tylophorin nebo cryptopleurin) představují velkou skupinu přírodních látek s významným terapeutickým potenciálem (Chemler, 2009). Rostlinné extrakty s obsahem těchto alkaloidů byly používány v lidové medicíně jako prostředky u řady nemocí včetně rakoviny (Gellert, 1982). Jejich praktickému využití v moderní medicíně brání jednak malá dostupnost příslušných bylin, jednak nedostatečná znalost mechanismu jejich účinku a také fakt, že dosud nebyly identifikovány specifické cílové biomolekuly.

Literatura
Clark AM, Hufford CD. Antifungal alkaloids. The Alkaloids 1992; 42: 117-150.
Fürstner A a Kennedy JW. Total Syntheses of the Tylophora Alkaloids Cryptopleurine,(−)-Antofine,(−)-Tylophorine, and (−)-Ficuseptine C. Chemistry-A Eur Journal 2006; 12(28): 7398-7410.
Gellert E. The indolizidine alkaloids. J Nat Prod. 1982; 45: 50–73.
Chemler SR. Phenanthroindolizidines and phenanthroquinolizidines: promising alkaloids for anti-cancer therapy. Curr Bioact Compounds 2009; 5(1): 2.
Krmpotic E, Farnsworth NR, Messmer WM. Cryptopleurine, an active antiviral alkaloid from Boehmeria cylindrica (L.) Sw. (Urticaceae). J Pharm Sci. 1972;61(9):1508-1509.
Staerk D, Lykkeberg AK, Christensen J, Budnik BA, Abe F, Jaroszewski JW. In vitro Cytotoxic activity of phenanthroindolizidine alkaloids from Cynanchum vincetoxicum and Tylophora tanakae against drug-sensitive and multidrug-resistant cancer cells. J Nat Prod. 2002;65:1299–1302.
Wang K, Su B, Wang Z, Wu M, Li Z, Hu Y, Wang Q. Synthesis and Antiviral Activities of Phenanthroindolizidine Alkaloids and Their Derivatives†. J Ggr Food Chem 2009; 58(5): 2703-2709.