Lissoclinotoxiny představují skupinu přírodních polysulfidů (Tolstikov et al., 1997), izolovaných ze sumek Lissoclinum sp. obývajících teplé vody (Litaudon et al., 1994; Davis et al., 2004). Sumka L. perforratum se ale vyskytuje běžně v příbřežních vodách Velké Britanie, kde tvoří přisedlé kolonie bílé barvy a také produkuje lissoclinotoxiny a podobné síru obsahující látky (Searle a Molinski, 1994). Pro lissoclinotoxiny je charakterická přítomnost několika atomů síry spojených do polysulfidického řetězce. Např. lissoclinotoxiny A a B jsou pentasulfidy (Litaudon a Guyot, 1991).
Lissoclinotoxiny mají cytotoxický účinek
(Oda et al., 2006, 2007) a působí jako protiplísňové látky (Molinsky, 2004).
Jejich baktericidní účinek je zřejmě založen na stejném principu jako u síru
obsahujících sloučenin česneku.
Sumky produkují i
řadu jiných biologicky účinných látek, většinou alkaloidů, jako jsou např. bistramidy. Z mála biologicky účinných
látek, které neobsahují v molekule dusík, je to např. lissoclinolid, izolovaný ze sumky Lissoclinum patella (Davidson a Ireland, 1990).
Literatura
Davidson BS, Irenad CM. Lissoclinolide, the first
non-nitrogenous metabolite from a Lissoclinum tunicate. J Nat Prod 1990; 53(4):
1036-1038.
Davis RA, Sandoval IT, Concepcio GP, Rocha da RM, Irelan CM.
Issoclinotoxins E and F, novel cytotoxic alkaloids from a Philippine didemnid
ascidian. Tetrahedron 2003; 59(16): 2855-2859.
Litaudon M, Trigalo F, Martin MT, Frappier F, Guyot M.
Lissaclinotoxins: Antibiotic polysulfur derivatives from the tunicate
Lissoclinum perforatum. Revised structure ol lissocninotoxin A. Tetrahedron
1994; 50(18): 5323-5334.
Litaudon M, Guyot M. Lissoclinotoxin A, an antibiotic
1,2,3-trithiane ferivative from the tunicate Lissoclinum perforatum.
Tetrahedron Lett 1991; 32(7): 911-914.
Molinsky TF. Antifungal compounds from marine organisms.
Curr Med Chem. 2004; 3(3): 197-220.
Oda T, Kamoshita K, Maruyama S, Masuda K, Nishimoto M, Xu J,
Uksi K, Mangindaan REP, Namikoshi M. Cytotoxicity of lissoclibadins and
lissoclinotoxins, isolated from a tropical ascidian Lissoclinum cf. badium,
against human solid tumor-derived cell lines. Biol Pharm Bull 2007; 30(2385):
385-387.
Oda T, Fujiwara T, Liu H, Ukai H, Mangindaan REP, Mocjizuki
M, Namikoshi M. Effects of lissoclibadins and lissoclinotoxins, isolated from a
tropical ascidian Lissoclinum cf. badium, on IL-8 production in a
PMA-stimulated promyelocytic leukemia cell lines. Mar drugs 2006; 4(1): 15-21.
Searle PA, Molinski TF. Five new alkaloids from the tropical
Ascidian, Lissoclinum sp. Lissoclinotoxin A is chiral. J Org Chem 1994; 59:
6600-6605.
