Pyridazocidin, ((S)-1-(4-amino-4-karboxybutyl)-4-karboxy-pyridazinium chlorid, CAS Number 196870-71-0) je jedním z mála pyridazinů nalezených v přírodě (Gerwick et al., 1997). Tato látka byla izolována z blíže neidentifikované půdní bakterie Streptomyces sp. nalezené v Hondurasu.
Pyridazocidin působí jako účinný přírodní bioherbicid
(Hoagland, 2000; Duke et al., 2002). Spouští Mehlerovu reakci v chloroplastech (fotoredukce
kyslíku ve fotosystému I, kdy primárním produktem je superoxid, z něhož mohou
vzniknout nebezpečnější hydroxylové radikály a peroxid vodíku) (Gray et al.,
1997), podobně jako syntetický herbicid diquat a jiné bipyridiniové látky
(Summers, 1980). Vyvolává chlorosu a způsobuje rychlou nekrózu rostlin. Studie
na izolovaných chloroplastech ukázaly, že pyridazocidin přesměrovává elektrony
z fotosystému I a vytváří reaktivní radikály, což spustí kaskádu destruktivních
oxidačních procesů (Piterková et al., 2005). Pyridazocidin je jediný přirozený
toxin, u něhož byl nalezen tento mechanismus fytotoxického účinku. I když je
pyridazocidin méně účinným herbicidem než diquat, je z ekologického hlediska
přijatelnější a v budoucnu se předpokládá jeho širší využití v zemědělství jako
agrochemikálie (Saxena a Pandey, 2001).
Literatura
Duke SO,
Dayan FE, Rimando AM, Schrader KK, Aliottta G. Oliva A, Romagni JG. Chemicals
from nature for weed management. Weed Sci 2002; 50: 138-151.
Gerwick
BC, Fields SS, Graupner PR, Gray JA, Chapin EL, Cleveland JA, Heim DR. Pyridazocidin,
a new microbial phytotoxin with activity in the Mahler reaction. Weed
Sci 1997; 45: 654-657.
Piterková
J, Tománková K, Luhová L, Petřivalský M, Peč P. Oxidativní stres: Lokalizace
tvorby aktivních forem kyslíku a jejich degradace v rostlinném organismu. Chem
Listy 2005; 99: 455-466.
Saxena
S, Pandey AK. Microbial metabolites as eco-friendly agrochemicals for the next
millenium. Appl Microbiol Biotechnol 2001; 55: 395-403.
Summer
LA. The Bipyridinium Herbicides. Acad. Press, London 1980; pp. 316-916.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz