Pyridazocidin, mikrobiální fytotoxin

Jiří Patočka

     Pyridazocidin, ((S)-1-(4-amino-4-karboxybutyl)-4-karboxy-pyridazinium chlorid, CAS Number 196870-71-0) je jedním z mála pyridazinů nalezených v přírodě (Gerwick et al., 1997). Tato látka byla izolována z blíže neidentifikované půdní bakterie Streptomyces sp. nalezené v Hondurasu.

     Pyridazocidin působí jako účinný přírodní bioherbicid (Hoagland, 2000; Duke et al., 2002). Spouští Mehlerovu reakci v chloroplastech (fotoredukce kyslíku ve fotosystému I, kdy primárním produktem je superoxid, z něhož mohou vzniknout nebezpečnější hydroxylové radikály a peroxid vodíku) (Gray et al., 1997), podobně jako syntetický herbicid diquat a jiné bipyridiniové látky (Summers, 1980). Vyvolává chlorosu a způsobuje rychlou nekrózu rostlin. Studie na izolovaných chloroplastech ukázaly, že pyridazocidin přesměrovává elektrony z fotosystému I a vytváří reaktivní radikály, což spustí kaskádu destruktivních oxidačních procesů (Piterková et al., 2005). Pyridazocidin je jediný přirozený toxin, u něhož byl nalezen tento mechanismus fytotoxického účinku. I když je pyridazocidin méně účinným herbicidem než diquat, je z ekologického hlediska přijatelnější a v budoucnu se předpokládá jeho širší využití v zemědělství jako agrochemikálie (Saxena a Pandey, 2001).

Literatura

Duke SO, Dayan FE, Rimando AM, Schrader KK, Aliottta G. Oliva A, Romagni JG. Chemicals from nature for weed management. Weed Sci 2002; 50: 138-151.

Gerwick BC, Fields SS, Graupner PR, Gray JA, Chapin EL, Cleveland JA, Heim DR. Pyridazocidin, a new microbial phytotoxin with activity in the Mahler reaction. Weed Sci 1997; 45: 654-657.

Hoagland RE. Bioherbicides: Phytotoxic natural products. Agrochem Disc. ACM Symp Ser 2000; 7: 72-90.

Piterková J, Tománková K, Luhová L, Petřivalský M, Peč P. Oxidativní stres: Lokalizace tvorby aktivních forem kyslíku a jejich degradace v rostlinném organismu. Chem Listy 2005; 99: 455-466.

Saxena S, Pandey AK. Microbial metabolites as eco-friendly agrochemicals for the next millenium. Appl Microbiol Biotechnol 2001; 55: 395-403.

Summer LA. The Bipyridinium Herbicides. Acad. Press, London 1980; pp. 316-916.