Etzionin byl izolován z pláštěnce blíže neidentifikovaného druhu, žijícího v Rudém moři. Pomocí dvourozměrné NMR a hmotové spektrometrie bylo zjištěno, že se jedná o derivát diketopiperazinu (Hirsch et al., 1989). Jedná se o chirální sloučeninu a její absolutní konfigurace byla popsána španělskými autory (Vaz et al., 2003).
Etzionin byl však také nalezen spolu s dalšími diketopiperaziny (rodriguesiny A a B) v žahavcích rodu Didemnum (Kossuga et al., 2009) a řadí se mezi dosud 200 známých aromatických alkaloidů izolovaných z tohoto druhu mořských živočichů (Bowden, 2000). Mořské diketopiperaziny vykazují antimikrobiální účinky (Kossuga et al., 2009; Huang et al., 2010) ale mořským živočichům slouží jako obranné nebo útočné toxiny (Watters et al., 1993).
Literatura Bowden BF. Aromatic alkaloids from ascidians. Stud Nat Products Chem 2000; 23: 233-283. Hirsch S, Miroz A, McCarthy P, Kashman Y. Etzionin, a new antifungal metabolite from a Red Sea tunicate. Tetrahedron Lett 1989; 30(32): 4291-4294. Huang R, Zhou X, Xu T, Yang X, Liu Y. Diketopiperazines from marine organism. Biochem Biodiversity 2010; 7(12): 2809-2829. Kossuga MH, Lira SP, McHugh S, Torres YR, Lima BA, Goncalves R, Celoso K, Ferreira AG, Rocha RM, Berlinck GS. Antibacterial modified diketopiperazines from tvo Ascidians of the genus Didemnum. J Braz Chem Soc 2009; 20(4): 704-711. Vaz E, Fernandez-Suarez M, Muñoz L. Determination of the absolute stereochemistry of etzionin. Tetrahedron: Asymmetry 2003; 14(13): 1935-1942. Watters DJ, Van den Brenk A. Toxins from ascidians. Toxicon 1993; 31(11): 1349-1372.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
