Publikováno: Neděle, 12.06. 2011 - 11:23:16 Od: Prof. Patocka
Etzionin, mořský diketopiperazin
Jiří Patočka
Etzionin byl izolován z pláštěnce blíže neidentifikovaného druhu, žijícího v Rudém moři. Pomocí dvourozměrné NMR a hmotové spektrometrie bylo zjištěno, že se jedná o derivát diketopiperazinu (Hirsch et al., 1989). Jedná se o chirální sloučeninu a její absolutní konfigurace byla popsána španělskými autory (Vaz et al., 2003).
Etzionin byl však také nalezen spolu s dalšími diketopiperaziny (rodriguesiny A a B) v žahavcích rodu Didemnum (Kossuga et al., 2009) a řadí se mezi dosud 200 známých aromatických alkaloidů izolovaných z tohoto druhu mořských živočichů (Bowden, 2000). Mořské diketopiperaziny vykazují antimikrobiální účinky (Kossuga et al., 2009; Huang et al., 2010) ale mořským živočichům slouží jako obranné nebo útočné toxiny (Watters et al., 1993).
Literatura Bowden BF. Aromatic alkaloids from ascidians. Stud Nat Products Chem 2000; 23: 233-283. Hirsch S, Miroz A, McCarthy P, Kashman Y. Etzionin, a new antifungal metabolite from a Red Sea tunicate. Tetrahedron Lett 1989; 30(32): 4291-4294. Huang R, Zhou X, Xu T, Yang X, Liu Y. Diketopiperazines from marine organism. Biochem Biodiversity 2010; 7(12): 2809-2829. Kossuga MH, Lira SP, McHugh S, Torres YR, Lima BA, Goncalves R, Celoso K, Ferreira AG, Rocha RM, Berlinck GS. Antibacterial modified diketopiperazines from tvo Ascidians of the genus Didemnum. J Braz Chem Soc 2009; 20(4): 704-711. Vaz E, Fernandez-Suarez M, Muñoz L. Determination of the absolute stereochemistry of etzionin. Tetrahedron: Asymmetry 2003; 14(13): 1935-1942. Watters DJ, Van den Brenk A. Toxins from ascidians. Toxicon 1993; 31(11): 1349-1372.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.