Asperazin byl izolován jako sekundární metabolit z kultury plísně Aspergillus niger, která byla nalezena na karibské mořské houbě Hyrtios proteus, spolu s kyselinou asperovou, hexylitakonovou, malforminem C a pyrophenem (Varoglu et al. 1997, Varoglu a Crews 2000). Morfologická analýza a studium metabolitů prokázalo, že plíseň není identická s A. niger, A. foetidus, ani A. tubigensis. Patří sice mezi tzv. černé Aspergilly, ale byla identifikována jako nový druh a nazvána A. vadensis (De Vries et al. 2005). Skupina černých Aspergillů je bohatým zdrojem biologicky účinných látek, zatím je jich známo 145 a patří mezi ně i asperazin (Nielsen et al. 2009).
Asperazin je člen velké skupiny diketopiperazinových alkaloidů obsahující ve své molekule také indol, jehož biosyntéza vychází z tryptofanu. Struktura byla potvrzena totální syntézou (Govek a Overman 2001). Látka je cytotoxická (Varoglu et al. 1997) a má antileukemickou aktivitu (Remya et al. 2010).
Literatura De Vries RP, Frisvad JC, van de Vondervoort PJ, Burgers K, Kuijpers AF, Samson RA, Visser J. Aspergillus vadensis, a new species of the group of black Aspergilli. Antonie Van Leeuwenhoek. 2005; 87(3): 195-203. Govek SP, Overman LE. Total synthesis of asperazine. J Am Chem Soc. 2001; 123(38): 9468-9469. Nielsen KF, Mogensen JM, Johansen M, Larsen TO, Frisvad JC. Review of secondary metabolites and mycotoxins from the Aspergillus niger group. Anal Bioanal Chem. 2009; 395(5): 1225-1242. Remya TA, Kavlekar DP, Loka Bharati PA. Marine drug from sponge-microbe association a A review. Mar Drug 2010; 8(4): 1417-1468. Varoglu M, Corbett TH, Valeriote FA, Crews P. Asperazine, a Selective Cytotoxic Alkaloid from a Sponge-Derived Culture of Aspergillus niger. J Org Chem. 1997; 62(21): 7078-7079. Varoglu M, Crews P. Biosynthetically diverse compounds from a saltwater culture of sponge-derived Aspergillus niger. J Nat Prod. 2000; 63(1): 41-43.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
