Publikováno: Neděle, 30.01. 2011 - 09:31:59 Od: Prof. Patocka
Asperazin
Jiří Patočka
Asperazin byl izolován jako sekundární metabolit z kultury plísně Aspergillus niger, která byla nalezena na karibské mořské houbě Hyrtios proteus, spolu s kyselinou asperovou, hexylitakonovou, malforminem C a pyrophenem (Varoglu et al. 1997, Varoglu a Crews 2000). Morfologická analýza a studium metabolitů prokázalo, že plíseň není identická s A. niger, A. foetidus, ani A. tubigensis. Patří sice mezi tzv. černé Aspergilly, ale byla identifikována jako nový druh a nazvána A. vadensis (De Vries et al. 2005). Skupina černých Aspergillů je bohatým zdrojem biologicky účinných látek, zatím je jich známo 145 a patří mezi ně i asperazin (Nielsen et al. 2009).
Asperazin je člen velké skupiny diketopiperazinových alkaloidů obsahující ve své molekule také indol, jehož biosyntéza vychází z tryptofanu. Struktura byla potvrzena totální syntézou (Govek a Overman 2001). Látka je cytotoxická (Varoglu et al. 1997) a má antileukemickou aktivitu (Remya et al. 2010).
Literatura De Vries RP, Frisvad JC, van de Vondervoort PJ, Burgers K, Kuijpers AF, Samson RA, Visser J. Aspergillus vadensis, a new species of the group of black Aspergilli. Antonie Van Leeuwenhoek. 2005; 87(3): 195-203. Govek SP, Overman LE. Total synthesis of asperazine. J Am Chem Soc. 2001; 123(38): 9468-9469. Nielsen KF, Mogensen JM, Johansen M, Larsen TO, Frisvad JC. Review of secondary metabolites and mycotoxins from the Aspergillus niger group. Anal Bioanal Chem. 2009; 395(5): 1225-1242. Remya TA, Kavlekar DP, Loka Bharati PA. Marine drug from sponge-microbe association a A review. Mar Drug 2010; 8(4): 1417-1468. Varoglu M, Corbett TH, Valeriote FA, Crews P. Asperazine, a Selective Cytotoxic Alkaloid from a Sponge-Derived Culture of Aspergillus niger. J Org Chem. 1997; 62(21): 7078-7079. Varoglu M, Crews P. Biosynthetically diverse compounds from a saltwater culture of sponge-derived Aspergillus niger. J Nat Prod. 2000; 63(1): 41-43.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.