Ciliatamidy – lipopeptidy z hlubokomořské houby Aaptos ciliata
Jiří Patočka
Mořská houba Aaptos ciliata byla objevena při mořské
expedici rybářské lodi Albatros na
Filipiny v letech 1907-1910
a jako nový druh křemičité mořské houby byla popsána
v roce 1925 H.V. Wilsonem (Wilson 1925). Podobně jako jiné mořské houby řádu
Hadromerida, byly i v A. ciliata
nalezeny zajímavé biologicky aktivní látky. V tomto případě tři
lipopeptidy, ciliatamidy A-C (Nakao et
al. 2008). Ciliatamidy A a B vykazují antibiotickou aktivitu proti leishmaniím
a ciliatamid B má také cytotoxickou aktivitu u HeLa buněk (Nakao et al. 2008).
Původní publikovaná stereochemie ciliatamidů (stereoisomerie S,S) byla nedávno revidována na stereoisomerii R,R a bylo připraveno kolem 50 syntetických analogů (Lewis et al. 2008). Ciliatamidy představují zcela odlišný typ látek od aaptaminů, cytotoxicky účinných benzonaftyridinových alkaloidů, které byly také izolovány z podobné mořské houby, Aaptos aaptos (Ohizumi et al. 1984).
Literatura: Lewis JA, Daniels RN, Lindsley CW. Total synthesis of Ciliatamides A-C: stereochemical revision and the natural product-guided synthesis of unnatural analogs. Org Lett. 2008; 10: 4545-4548. Nakao Y, Kawatsu S, Okamoto C, Okamoto M, Matsumoto Y, Matsunaga S, van Soest RW, Fusetani N. Ciliatamides A-C, bioactive lipopeptides from the deep-sea sponge Aaptos ciliata. J Nat Prod. 2008; 71: 469-472. Ohizumi Y, Kajiwara A, Nakamura H, Kobayashi J. Alpha-adrenoceptor blocking action of aaptamine, a novel marine natural product, in vascular smooth muscle. J Pharm Pharmacol. 1984; 36: 785-786. Wilson HV. Contributions to the biology of the Philippine Archipelago and adjacent regions. Bull United States National Museum 1925; 100, 273-532.
Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc http://toxicology.cz
