Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Ciliatamidy – lipopeptidy z hlubokomořské houby Aaptos ciliata

Ciliatamidy – lipopeptidy z hlubokomořské houby Aaptos ciliata

Jiří Patočka

Mořská houba Aaptos ciliata byla objevena při mořské expedici rybářské lodi Albatros na Filipiny v letech 1907-1910 a jako nový druh křemičité mořské houby byla popsána v roce 1925 H.V. Wilsonem (Wilson 1925). Podobně jako jiné mořské houby řádu Hadromerida, byly i v A. ciliata nalezeny zajímavé biologicky aktivní látky. V tomto případě tři lipopeptidy, ciliatamidy A-C (Nakao et al. 2008). Ciliatamidy A a B vykazují antibiotickou aktivitu proti leishmaniím a ciliatamid B má také cytotoxickou aktivitu u HeLa buněk (Nakao et al. 2008).

Původní publikovaná stereochemie ciliatamidů (stereoisomerie S,S) byla nedávno revidována na stereoisomerii R,R a bylo připraveno kolem 50 syntetických analogů (Lewis et al. 2008). Ciliatamidy představují zcela odlišný typ látek od aaptaminů, cytotoxicky účinných benzonaftyridinových alkaloidů, které byly také izolovány z podobné mořské houby, Aaptos aaptos (Ohizumi et al. 1984).

Literatura:
Lewis JA, Daniels RN, Lindsley CW. Total synthesis of Ciliatamides A-C: stereochemical revision and the natural product-guided synthesis of unnatural analogs. Org Lett. 2008; 10: 4545-4548.
Nakao Y, Kawatsu S, Okamoto C, Okamoto M, Matsumoto Y, Matsunaga S, van Soest RW, Fusetani N. Ciliatamides A-C, bioactive lipopeptides from the deep-sea sponge Aaptos ciliata. J Nat Prod. 2008; 71: 469-472.
Ohizumi Y, Kajiwara A, Nakamura H, Kobayashi J. Alpha-adrenoceptor blocking action of aaptamine, a novel marine natural product, in vascular smooth muscle. J Pharm Pharmacol. 1984; 36: 785-786.
Wilson HV. Contributions to the biology of the Philippine Archipelago and adjacent regions. Bull United States National Museum 1925; 100, 273-532.


	Přihlásit se nebo Registrovat	Domů · Prof. Patočka · Student ART · Student RA · Student KRT · Doktorand · Fórum