Nové poznatky o lunularinu  – bioaktivním bibenzylu játrovek

Jiří Patočka

      Lunularin je jednoduchý bibenzylový přírodní produkt charakteristický především pro játrovky (Marchantiophyta). Přestože byl znám již několik desetiletí, v posledních letech se dostává znovu do pozornosti díky rozvoji výzkumu sekundárních metabolitů játrovek, zejména druhu Marchantia polymorpha (Xiong et al., 2022). Současné poznatky ukazují, že lunularin není pouze chemotaxonomicky zajímavou složkou, ale představuje také důležitý článek v biosyntéze komplexnějších bisbibenzylů, mezi něž patří například marchantiny (Asakawa et al., 2022). Lunularin patří mezi hydroxy-substituované bibenzylové deriváty. Jeho struktura se skládá ze dvou aromatických kruhů spojených ethylenovým můstkem. Právě relativní jednoduchost jeho struktury je zajímavá z hlediska biosyntézy mnohem složitějších sekundárních metabolitů játrovek.

Lunularin

Zvonovec liliolistý (Adenophora liliifolia): botanika, chemické složení a biologický význam

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová, Kamil Kuča

      Zvonovec liliolistý (Adenophora liliifolia (L.) A.DC.) je vytrvalá bylina z čeledi zvonkovitých (Campanulaceae), která představuje zajímavý, avšak v evropském kontextu poměrně málo studovaný druh rodu Adenophora. Druh má přirozený areál rozšíření od střední Evropy přes východní Evropu a evropskou část Ruska až po Sibiř, Mongolsko a severozápadní Čínu. V České republice patří k vzácnějším rostlinám a jeho výskyt je spojen především s vhodnými stanovišti lesního a křovinného charakteru (Prausová et al., 2016). Druh byl původně popsán jako Campanula liliifolia L. a do rodu Adenophora byl převeden Alphonsem de Candollem.

Zvonovec liliolistý (Adenophora liliifolia (L.). Foto: Mgr. Zdeňka Navrátilová

Pro jedno kvítí, slunce nesvítí

Jiří Patočka, Radoslav Patočka, Milada Mičánková

     „Pro jedno kvítí, slunce nesvítí.“ Staré české přísloví se obvykle používá v přeneseném významu: kvůli jediné ztrátě nemá smysl propadat beznaději, protože svět je mnohem větší a nabízí další možnosti. Při pohledu očima botanika však toto rčení získává ještě jeden, poněkud překvapivý význam. Jedno kvítí sice skutečně není celý svět, ale každý jednotlivý květ představuje pozoruhodný biologický systém, v němž se propojuje fyziologie rostlin, chemie, ekologie, evoluce a chování živočichů. Květ není jen barevná ozdoba rostliny. Je to rozmnožovací orgán, jehož tvar, barva, vůně, produkce nektaru a další vlastnosti jsou výsledkem dlouhodobého evolučního vývoje. U mnoha rostlin je květ současně důmyslným komunikačním systémem, který ovlivňuje chování opylovačů [1,2].

Křivatec žlutý (Gagea lutea). Foto: Milada Mičánková 

Tagatóza – rodná sestra sacharózy

Anna Strunecká

     Tagatóza se popisuje jako přirozeně se vyskytující nízkokalorický cukr, který nezvyšuje obsah glukózy v krvi ani obsah cholesterolu a není spojován s rizikem obezity či aterosklerózy u experimentálních živočichů, ani u lidí. Snadno může nahradit sacharózu ve stravě, protože má stejnou chuť a podobné vlastnosti při vaření a pečení. S nízkým glykemickým indexem a navíc s účinky proti vysokému krevnímu tlaku se zdá být ideálním náhradním sladidlem (Oh, 2007). Levný a jednoduchý způsob přípravy tagatózy vymyslel a patentoval již v roce 1988 americký inženýr Gilbert Levin, avšak jako potravinový doplněk ke kontrole diabetu a obezity ji schválil FDA až v roce 2003, když jí předtím v roce 2002 udělil tzv. status GRAS (Lu et al., 2008). To znamená, že látka je obecně uznávaná jako bezpečná. Zajímavá je historie vzniku tagatózy. Levin byl totiž vedoucím týmu, který plánoval experimenty na palubách kosmických lodí Wiking 1 a Wiking 2 při jejich letu na Mars. Ty měly testovat přítomnost života na rudé planetě (http://www.huffingtonpost.com/gilbert-v-levin/). Levin vypracoval technologický postup pro výrobu cukru, který měl sloužit jako substrát pro případné bakterie z půdy na Marsu. Založil firmu Spherix, která v roce 1996 získala patent na produkci tagatózys obchodním názvem Naturlose.

Gracillin a jeho perspektivy

Jiří Patočka

     Gracillin je steroidní saponin typu spirostanolu, který patří mezi významné sekundární metabolity několika druhů rodu Dioscorea. Vyskytuje se například v oddencích Dioscorea nipponica, D. futschauensis a dalších druhů yamů. Jeho význam v současném výzkumu vzrostl zejména po zjištění, že může zasahovat do mitochondriálního metabolismu nádorových buněk. Gracillin je steroidní saponin, jehož aglykonová část je odvozena od diosgeninu a na steroidní skelet je navázán oligosacharidový řetězec. Právě kombinace hydrofobní steroidní části a hydrofilní sacharidové části je typická pro steroidní saponiny a významně ovlivňuje jejich biologické vlastnosti.

Pohledecká skála: geobotanická charakteristika významné lokality Žďárských vrchů

Radoslav Patočka, Michal Patočka

Souhrn

     Pohledecká skála představuje významný geomorfologický a biologický fenomén Žďárských vrchů v centrální části Českomoravské vrchoviny. Nachází se přibližně 2 km severovýchodně od obce Pohledec u Nového Města na Moravě a její vrchol dosahuje nadmořské výšky 812 m. Skalní útvary jsou tvořeny migmatity až ortorulami svrateckého krystalinika. Jejich současná morfologie vznikla především v důsledku mrazového zvětrávání během pleistocénu.

Oman britský (lužní): Sekundární metabolity a jejich biologické aktivity

 Jiří Patočka, Jana Jakubcová 

     Oman britský, známý také jako oman lužní (Inula britannica), je rostlina z čeledi hvězdnicovité (Asteraceae). Je to druh vytrvalé byliny, která je původní v Evropě, Asii a severní Africe. Tato rostlina je obvykle nalézána na vlhkých loukách, pastvinách a okrajích lesů (Karanoviæ et al., 2022).  Je známá pro své léčivé vlastnosti. Její kořeny jsou používány v tradiční čínské medicíně a byly studovány pro svůj potenciál v léčbě různých zdravotních problémů, včetně trávicích potíží a zánětů (Yang et al., 2021). Oman britský je také pěknou okrasnou rostlinou s jasnými žlutými květy, které přitahují hmyz a poskytují potravu pro různé druhy motýlů a včel. Listy této rostliny jsou střídavé, vejčité a mají zubaté okraje.

Kvetoucí oman britský (Inula britannica). Foto: Ing. Jana Jakubcová

Cruentaren A – benzolactonový makrolid s výraznou cytotoxickou a antifungální aktivitou

Jiří Patočka, Matěj Malík

     Cruentaren A je sekundární metabolit myxobakterie Byssovorax cruenta, který patří mezi biologicky velmi zajímavé benzolactonové makrolidy. Benzolactonové makrolidy jsou třídou makrocyklických sloučenin obsahujících v kruhu laktonovou vazbu spojenou s benzenovým jádrem, které se obvykle neřadí mezi klasická antibiotika, ale často představují mykotoxiny nebo biologicky aktivní polyketidy (např. zearalenon a jeho deriváty). Cruentaren A byl objeven při studiu metabolitů myxobakterií zaměřeném na hledání nových antifungálních a cytotoxických přírodních produktů. Spolu s cruentarenem A byl izolován také příbuzný cruentaren B, který se však od svého analogu výrazně liší biologickou aktivitou. Cruentaren A zaujal především vysokou cytotoxicitou a později byl identifikován jako selektivní inhibitor mitochondriální F₀F₁-ATP-syntázy (Kunze et al., 2006; Kunze et al., 2007).  Objev cruentarenu A je významný také z hlediska farmakologie přírodních produktů. Zatímco řada strukturálně příbuzných benzolactonů, například apicularen A nebo salicylihalamidy, působí především jako inhibitory vakuolární H⁺-ATPázy (V-ATPázy), cruentaren A vykazuje odlišnou molekulární selektivitu a zasahuje mitochondriální ATP-syntázu. Tato vlastnost z něj učinila zajímavý nástroj pro studium energetického metabolismu nádorových buněk i funkce proteinu Hsp90 (Kunze et al., 2007; Hall et al., 2014). 

     Cruentaren A byl izolován z kultivačního média myxobakterie Byssovorax cruenta. Při fermentaci bylo možné získat až přibližně 3,2 mg cruentarenu A na litr kultury, což je u sekundárních metabolitů mikroorganismů relativně významný výtěžek. Biologické testování ukázalo výrazný inhibiční účinek proti kvasinkám a vláknitým houbám a současně vysokou cytotoxicitu vůči myším fibroblastům L929 (Kunze et al., 2006). Jak již bylo řečeno, současně byl identifikován minoritní metabolit označený jako cruentaren B. Ten představuje izomerní formu cruentarenu A obsahující šestičlenný lakton místo dvanáctičlenného makrocyklického systému. Zatímco cruentaren A vykazoval výraznou cytotoxicitu a antifungální aktivitu, cruentaren B byl za stejných podmínek podstatně méně aktivní nebo prakticky neaktivní. Tento rozdíl poskytl první náznak toho, že přesná prostorová a konformační organizace makrocyklické části molekuly je pro biologickou aktivitu cruentarenu A zásadní (Kunze et al., 2006). 

     Molekula cruentarenu A obsahuje charakteristický makrocyklický laktonový systém a N-acylovanou allylaminovou část. Její struktura je příbuzná některým dalším biologicky aktivním benzolactonům, avšak současně obsahuje specifické strukturní prvky odpovědné za její jedinečný mechanismus účinku (Jundt et al., 2006). 

Neofavelanone, a Novel Cyclobutene Derivative from the Brazilian Plant Cnidoscolus quercifolius

Jiří Patočka, Sandra Maria Barbalho

Neofavelanone (neofavelanon) is a rare natural diterpenoid representing a novel tetracyclic derivative containing a cyclobutene ring, isolated from the bark of the Brazilian plant Cnidoscolus quercifolius (Euphorbiaceae). Its discovery attracted considerable interest because natural products containing a cyclobutene ring are among the rarest known natural compounds. Cnidoscolus quercifolius (syn. C. phyllacanthus; common Portuguese names: favela, faveleira, faveleiro, and mandioca-brava) is a species of flowering woody plant native to Brazil. Its distribution range includes three neighboring states in northeastern Brazil: Bahia, Pernambuco, and Piauí.

 

Fructose: A Sugar Best Avoided

Anna Strunecká

     Have you noticed that fructose syrup is present in a large proportion of soft drinks? Most consumers regard it as a healthy ingredient because it is, after all, a natural fruit sugar. Fructose has therefore become firmly established in our food supply as a new and, until recently, insufficiently recognized hidden threat to human health (Herman & Birnbaum, 2021).