Daphniphyllové alkaloidy: logeracemin A

Jiří Patočka

     Rostliny čeledi Daphniphyllum (lýkovcovník) jsou stálezelené keře nebo stromy, se střídavými listy,  nahloučenými obvykle na konci větví. Listy jsou obvykle dlouze řapíkaté, celokrajné a jednoduché, někdy podvinuté. Květy jsou jednopohlavné, dvoudomé, v hroznatém úžlabním květenství. Plodem je jednosemenná, vejcovitá nebo elipsovitá peckovice, s 1–2 semeny. Je známo asi 25–30 druhů lýkovcovníků z jihovýchodní Asie, od Číny po Japonsko až Indočínu a Indomalajsii. Lýkovcovníky jsou bohaté na alkaloidy (Kobayashi a  Morita, 2003;  Kobayashi a  Kubota, 2009).

          Logeracemin A je první daphniphyllovým alkaloidem s dimerní strukturou, která představuje neobvyklý  uhlíkový skelet s jedinečnou konjugovanou tri-spiro[4,5]dekanovou páteří, který byl izolován from Daphniphyllum longeracemosum. Druh D. longeracemosum (synonyma Daphniphyllum himalayense subsp. himalayense var. longeracemosum) je strom vysoký 12 až 20 m s podlouhlými eliptickými listy, plodící hojnost elipsovitého černého lesklého ovoce v dlouhých hroznech.

     Struktura logeraceminu A a jeho absolutní konfigurace byly stanoveny na základě spektroskopických dat a rentgenové krystalografie. Při biologických testech se u Logeraceminu A prokázal  výrazný anti-HIV účinek s hodnotou EC₅₀ 4,5 ± 0,1 µM a indexem selektivity 6,2 (Xu t al., 2014).

Literatura

Kobayashi J, Kubota T. The Daphniphyllum alkaloids. Nat Prod Rep. 2009; 26(7): 936-962.

Kobayashi J, Morita H. The Daphniphyllum alkaloids. Alkaloids Chem Biol. 2003; 60: 165-205.

Xu JB, Zhang H, Gan LS, Han YS, Wainberg MA, Yue JM. Logeracemin A, an anti-HIV Daphniphyllum alkaloid dimer with a new carbon skeleton from Daphniphyllum longeracemosum. J Am Chem Soc. 2014; 136(21):7631-7633.