Stylotellin,
jedovatý terpen nahožábrého plže Phyllidiella pustulosa
Jiří
Patočka
Plž Phyllidiella pustulosa je jedním z nejpočetnějších druhů nahožábrých plžů tropického Indo-západního Pacifiku (Brunckhorst, 1993). Výsledky sekvenování DNA však prokázaly, že se asi nejedná o jeden druh (Stoffels et al., 2016). Plž je znám tím, že během svého života mění nejen velikost, ale i barvy a tvar svého těla.
Z plže byla izolována řada bioaktivních látek ze skupiny seskviterpenů, jako např. O-izothiokyano-4-kadinen, axisonitril-3, a sterolů, např. (3β, 22E)-ergosta-5,8,22-trien-3-ol nebo (3β, 22E)-stigmasta-5,7,22-trien-3-ol (Wright, 2003). Významné jsou zejména dusíkaté seskviterpeny, které jsou pravděpodobně zodpovědné za jedovatost těchto plžů (Kassuhlke et al., 1991). Zajímavá je zejména přítomnost isonitrilové skupiny, která je u přírodních látek mořského původu poměrně častá (Fusetani et al., 1991, 1996). Takovou látkou je i stylotellin, jehož původ lze spatřovat v mořských houbách, kterými se plž živí (Zubia et al., 2008).
Literatura
Brunckhorst DJ. The systematics and phylogeny of Phyllidiid Nudibranchs (Doridoidea). Records of the Australian Museum, Supplement 1993; 16: 1-107.
Fusetani N, Hiroto H, Okino T, Tomono Y, Yoshimura E. Antifouling activity of isocyanoterpenoids and related compounds isolated from a marine sponge and nudibranchs. J Natural Toxins, 1996; 5(2): 249-259.
Fusetani N, Wolstenholme HJ, Matsunaga S, Hirota H. Two new sesquiterpene isonitriles from the nudibranch, phyllida pustulosa. Tetrahedron Letters, 1991; 32(49): 7291-7294.
Kassuhlke KE, Potts BC, Faulkner DJ. New nitrogenous sesquiterpenes from two Philippine nudibranchs, Phyllidia pustulosa and P. varicosa, and from a Palauan sponge, Halichondria cf. lendenfeldi. J Org Chem. 1991; 56(11): 3747-3750.
Manzo E, Ciavatta ML, Gavagnin M, Mollo E, Guo YW, Cimino G. Isocyanide terpene metabolites of Phyllidiella pustulosa, a nudibranch from the South China Sea. J Nat Prod. 2004; 67(10): 1701-1704.
Stoffels BE, van der Meij SE, Hoeksema BW, van Alphen J, van Alen T, Meyers-Muñoz MA, de Voogd NJ, Tuti Y, van der Velde G. Phylogenetic relationships within the Phyllidiidae (Opisthobranchia, Nudibranchia). ZooKeys, 2016; (605):1-35.
Wright AD. GC-MS and NMR analysis of Phyllidiellapustulosa and one of its dietary sources, the sponge Phakelliacarduus. Comp Biochem Physiol Part A: Molecular & Integrative Physiology, 2003; 134(2): 307-313.
Zubía E, Ortega MJ, Carballo JL. Sesquiterpenes from the Sponge Axinyssa isabela. J Nat Prod 2008; 71(12): 2004-2010.
