Cypřišek
hrachonosný a jeho biologicky aktivní terpeny
Jiří Patočka, Irena Pichlová
Cypřišek hrachonosný (Chamaecyparis pisifera) je stálezelený jehličnan původem z Japonského ostrova Hondo, kde je uctíván jako posvátný strom. Roste velmi pomalu a dožívá se vysokého stáří. Některé stromy mají i více než 500 let. Má mohutný kmen, který v dolní části dosahuje průměru až 2 m a jeho žluté a poměrně lehké dřevo je odolné proti houbám a hmyzím škůdcům. Velmi dobře odolává vlhku i hnilobě a je proto používáno na stavbu domů, k výrobě nábytku i pro stavbu lodí a vodních staveb.
Cypřišek hrachonosný (Chamaecyparis pisifera). Foto © Bc. Irena Pichlová
Do Evropy se dostal v polovině 19. století a byl prvně vysázen na území Velké Británie jako ozdobný strom. Do Čech byl přivezen roku 1865 na zámek Hluboká. Počet vzrostlých exemplářů na území ČR dosahuje jen několik desítek. Tato okrasná dřevina může v přírodě dorůst až do výšky 20 metrů. Cypřišek hrachonosný má červenohnědou kůru, která se odlupuje v dlouhých pruzích, a jehličí, které je shora tmavě zelené, ze spodu světlejší s bělavou kresbou. Šišky jsou drobné, téměř kulaté v průměru asi 6 mm a připomínají semena hrachu - odtud druhové jméno „hrachonosný“. Semena dozrávají již prvým rokem a jsou okřídlená. (Úradníček, 2013).
Cypřišek hrachonosný je zdrojem mnoha biologicky aktivních sekundárních metabolitů, zejména terpenů, které mu propůjčují jeho specifickou vůni (Hasekawa et al., 1987; Yatagai a Takahashi, 1980). Z nezajímavějších látek to jsou zejména kyselina pisiferová (1), pisiferol (2), pisiferal (3), pisiferdiol (4), pisiferanol (5) a z flavonoidů aromadendrin (6). Tyto látky mají antibakteriální a antifungální účinky (Fukui et al., 1978) a jsou zřejmé příčinou odolnosti cypřiškového dřeva k bakteriálním a houbovým škůdcům.
Kyselina pisiferová a její deriváty, např. O-methyl-pisiferová vykazují silnou antifugální aktivitu proti řadě patogenních mikromycet (Kobayashi et al., 1987). Kyselina O-methyl-pisiferová (7) je také velmi účinným specifickým inhibitore chitinsyntázy (Kang et al., 2008), enzymu, který řídí syntézu chitinu, polysacharidu složeného z molekul N-acetyl-D-glukosaminu, které jsou spojeny 1,4-β-glykosidickou vazbou. Chitin je vedle celulózy nejrozšířenějším polysacharidem na Zemi. Je hlavní složkou kutikuly členovců, která je u některých (např. u hmyzu, krabů, raků apod.) pomocí minerálních látek zpevněna a přeměněna na exoskelet. Také spolu s beta-polyglukany tvoří buněčnou stěnu hub (říše Fungi). Látky s inhibiční aktivitou na syntézu chitinu jsou tak důvodem, proč se cypřišku vyhýbají houby i všichni hmyzí škůdci.
Dalším biologicky aktivní látkou cypřišku je pisiferdiol, terpen abietanového typu. Je cytotoxický tím, že aktivuje proteinfosfatázu 2C a indukuje apoptózu indukovanou prostřednictvím kaspázy 3/7. Podobný, ale mnohem slabší účinek má i kyselina pisiferová (Aburai et al., 2010). In vivo cytotoxicita pisiferdiolu u buněčné linie HL60 lidské promyelocytární leukémie má hodnotou IC50 18,3 µM a je 2-krát resp. 7-krát silnější, než u kyseliny pisiferové resp. kyseliny olejové (Aburai et al., 2010). Pisiferdiol též ovlivňuje účinek kalcineurinu (proteinfosfatáza 3) a zasahuje tak do účinku T-buněk imunitního systému (Aburai et al., 2013).
Flavonol aromadendrin má protizánětlivý účinek. Inhibuje nadměrnou produkci prozánětlivých mediátorů, jako je oxid dusnatý (NO) a nadměrnou expresi iNOX a COX-2 a potlačuje nukleární translokaci NF-kB a fosforylace JNK v makrofázích (Lee et al., 2013).
Literatura
Aburai N, Yoshida J, Kobayashi M, Mizunuma M, Ohnishi M, Kimura K. Pisiferdiol restores the growth of a mutant yeast suffering from hyperactivated Ca2+ signalling through calcineurin inhibition. FEMS Yeast Res. 2013; 13(1): 16-22.
Aburai N, Yoshida M, Ohnishi M, Kimura K. Pisiferdiol and pisiferic acid isolated from Chamaecyparis pisifera activate protein phosphatase 2C in vitro and induce caspase-3/7-dependent apoptosis via dephosphorylation of Bad in HL60 cells. Phytomedicine. 2010; 17(10): 782-788.
Fukui H, Koshimizu K, Egawa H. A new diterpene with antimicrobial activity from Chamaecyparis pisifera Endle. Agricultural and Biological Chemistry, 1978; 42(7): 1419-1423.
Hasegawa S, Kojima T, Hirose Y. Terpenoids from the seed of Chamaecyparis pisifera: the structures of six diterpenoids. Phytochemistry, 1985; 24(7): 1545-1551.
Kang TH, Hwang EI, Yun BS, Shin CS, Kim SU. Chitin synthase 2 inhibitory activity of O-methyl pisiferic acid and 8,20-dihydroxy-9(11),13-abietadien-12-one, isolated from Chamaecyparis pisifera. Biol Pharm Bull. 2008; 31(4): 755-759.
Kobayashi K, Nishino C, Tomita H, Fukushima M. Antifungal activity of pisiferic acid derivatives against the rice blast fungus. Phytochemistry, 1987; 26(12): 3175-3179.
Lee JW, Kim NH, Kim JY, Park JH, Shin SY, Kwon YS, Lee HJ, Kim SS, Chun W. Aromadendrin inhibits lipopolysaccharide-induced nuclear translocation of NF-κB and phosphorylation of JNK in RAW 264.7 macrophage cells. Biomolecules and Therapeutics, 2013; 21(3): 216-221.
Úradníček L. Cypřišek hrachonosný. Lesnická práce [online]. Lesnická práce, s. r. o., Kostelec nad Černými lesy, 2013, roč. 92, čís. 6.
Xiao D, Kuroyanagi M, Itani T, Matsuura H, Udayama M, Murakami M, Umehara K, Kawahara N. Studies on constituents from Chamaecyparis pisifera and antibacterial activity of diterpenes. Chem Pharmac Bull. 2001; 49(11): 1479-1481.
Yatagai, M, Takahashi T. New diterpenes from Chamaecyparis pisifera. Phytochemistry, 1980; 19(6): 1149-1151.
