Biologicky aktivní látky oleandrů

Jiří Patočka

    Oleandry (Nerium) jsou stálezelené kvetoucí keře až menší stromy z čeledi Apocynaceae (Toješťovité). V přírodě mohou dosahovat až čtyřmetrové výšky. Větve a výhony mají prutovité, listy jsou úzké, dlouhé 10–15cm, lesklé, kožovité. Na koncích výhonů vykvétají krásné květy v bohatých květenstvích.  Jsou doma ve Středomoří a v subtropických oblastech Asie. Areál, kde oleandry rostou, sahá od Středozemí přes severní Indii a Barmu až po Čínu.

     Když Carl von Linné vytvářel svou systematiku s binomickou nomenklaturou, zařadil do rodu oleandr jediný druh, oleandr obecný (Nerium oleander).  Latinské jméno Nerium pro rod oleandr má řecký základ ve slově neros = mokřina. Divoké oleandry totiž rostly jen na lehkých místech, nejčastěji v záplavových územích řek a říček. Pozdější botanici se neshodli s Linném v tom, že by rod zahrnoval jen jediný druh. V širokém areálu, kde oleandry rostly, se projevovala značná variabilita rostlin a ti tak začali rozlišovat 6 až 8 druhů olendrů. Nicméně genetická analýza dává za pravdu spíše Linnému (Portis et al., 2004). Snad jedinou výjimkou by mohl být druh Nerium indicum. Oproti středozemním oleandrům má nápadněji hranaté větvičky,  je křehčí a zřejmě se poněkud liší i spektrem sekundárních metabolitů (Yu et al., 2004). Na rozdíl od středozemních oleandrů také voní (proto též synonymum  Nerium odorum).

     Křížení oleandrů s N. indicum z Cejlonu vneslo do genomu původně nevonných mediteránních odrůd geny pro žlutou barvu, pro plnokvětost a pro vůni. Existují důkazy o tom, že oleandr byl nejspíš vůbec první okrasnou rostlinou pěstovanou v květnících. Již od počátku našeho letopočtu. Déle než 1500 let ovšem jen v barvě růžové a nevonící. Až v 16. století byl na Krétě vybrán bělokvětý mutant. Vonné odrůdy jsou v Evropě známy až od konce 17. století. Dříve byly oleandry vidět na balkonech, schodištích a na terasách. Protože ve střední Evropě je nutné oleandry ukládat na zimu do světlého sklepa, studeného skleníku nebo zimní zahrady, v panelových sídlištích se přezimování stalo problémem a na oleandry se skoro zapomnělo.

     Oleandr N. indicum  je součástí indické lidové medicíny ajurvédy, kde se používá v očistných kůrách (šódhana) pod názvem karavíra (Banerjee  et al., 2011; Jawakar et al., 2012; Maurya et al., 2015).  Karavíra má antistresové, protizánětlivé, protiplísňové, kardiotonické, neuroprotektivní a protirakovinné účinky (Daware, 2012). Obsahuje však také jedovaté srdeční glykosidy (Khan et al., 2010), které vyvolávají digitalisový druh otravy (Mesa et al., 1991) a proto se kořeny před použitím nejprve promývají vodou a posléze suší (Mishra, 2010).

     Oleandry jsou krásné květiny, ale mohou být i nebezpečné. Jsou totiž prudce jedovaté a za jejich toxicitu jsou odpovědné zejména tzv. srdeční glykosidy (např. oleandrin, adinerin, folinerin a další). Tyto látky mají podobné účinky jako glykosidy známého náprstníku (Digitalis). Jedovaté jsou všechny části rostliny, včetně květů, ale největší koncentrace účinných látek je v listech. Mírná otrava se projeví nevolností, požití většího množství listů nebo květů  může skončit smrtí (Haynes  et al., 195; Romano a Mombelli, 1990; Langford a Boor , 1996; Saravanan et al., 2004; Arriola  Martínez et al., 2006).  Všude tam kde oleandry rostou, je třeba dávat pozor zejména na děti (Gupta et al., 1997). I když je neochutnají, mohou se u nich při dotyku objevit kontaktní dermatitida (Pellet et al., 2010).

     Za jedovatost oleandrů jsou zodpovědné zejména glykosidy typu kardenolidů (Siddiqui et al., 2012) s vysokou kardiotoxicitou  (Khan et al., 2010). Otravy lidí jsou poměrně časté (Haynes et al., 1985; Gupta et al., 1997; Romano a Mombelli, 1990; Langford a Boor, 1996; Saravanan et al., 2004; Arriola  Martínez et al., 2006), ale neméně početné jsou také otravy zvířat, které se mohou dostat do kontaktu s oleandry při pastvě. Ve veterinární literatuře jsou popsány otravy skotu (Soto-Blanco et al., 2006), ovcí (Adam et al., 2002; Aslani et al., 2004) nebo koz (Barbosa et al., 2008).

     Zatímco listy a kořeny oleandrů obsahují především jedovaté srdeční glykosidy, v květech byly nalezeny látky s antioxidačním účinkem, u nichž byl prokázán hepatoprotektivní (Singhal et al., 2012), kardioprotektivní (Gayathri et al., 2011) a neuroprotektivní efekt.  Za tyto účiny jsou zodpovědné specifické oligosacharidy a polysacharidy (Yu et al., 2004, 2007).

     Až dosud bylo objeveno několik trisacharidů,  pentasacharidů a hexasacharidů (Hu et al., 2009; Ma et al., 2009). Polysacharidy z květů oleandrů mají strukturu rhamnogallakturonanů (Dong et al., 2010). Experimentálně získané frakce polysacharidů, označované jako J2, J3 a J4, chrání kortikální neurony před toxickým účinkem amyloidu beta (Abeta) a frakce J6 inhibuje Abeta stimulovanou fosforylaci c-Jun-N-terminální kinázy (Mu et al., 2007).

Literatura

Adam SE, Al-Yahya MA, Al-Farhan AH. Toxicity of Nerium oleander and Rhazya stricta in Najdi sheep: hematologic and clinicopathologic alterations. Am J Chin  Med. 2002; 30(2-3): 255-262.

Arriola  Martínez P, Montero Aparicio E, Martínez Odriozola P, Miguel de la Villa F. [Toxicity due to oleander (Nerium oleander) ingestion]. Med Clin (Barc). 2006; 127(19): 759. Spanish.

Aslani MR, Movassaghi AR, Mohri M, Abbasian A, Zarehpour M. Clinical and pathological aspects of experimental oleander (Nerium oleander) toxicosis in sheep. Vet Res Commun. 2004; 28(7): 609-616.

Banerjee AA, Vasu KK, Pancholi H, Rajani M, Nivsarkar MA. Detoxification of Nerium indicum roots based on Indian system of medicine: Phytochemical and toxicity evaluations. Acta Pol Pharm. 2011; 68: 905–911.

 Barbosa RR, Fontenele-Neto JD, Soto-Blanco B. Toxicity in goats caused by oleander (Nerium oleander). Res Vet Sci. 2008; 85(2): 279-281.

Daware P. A pharmacological screening of Nerium oleander Linn: A review. Int J Pharm Sci Rev Res. 2012; 15: 125–126.

 Dong Q, Liu X, Yao J, Dong X, Ma C, Xu Y, Fang J, Ding K. Structural characterization of a pectic polysaccharide from Nerium indicum flowers. Phytochemistry. 2010; 71(11-12): 1430-1437.

Gayathri V, Ananthi S, Chandronitha C, Ramakrishnan G, Lakshmisundaram R, Vasanthi HR. Cardioprotective effect of Nerium oleander flower against isoproterenol-induced myocardial oxidative stress in experimental rats. J Cardiovasc Pharmacol Ther. 2011; 16(1): 96-104. Erratum in: J Cardiovasc Pharmacol Ther. 2011 Jun;16(2):212.

Gupta A, Joshi P, Jortani SA, Valdes R Jr, Thorkelsson T, Verjee Z, Shemie S. A case of nondigitalis cardiac glycoside toxicity. Ther Drug Monit. 1997;1 9(6): 711-714.

Haynes BE, Bessen HA, Wightman WD. Oleander tea: herbal draught of death. Ann Emerg Med. 1985;1 4(4): 350-353.

Hu K, Liu Q, Wang S, Ding K. New oligosaccharides prepared by acid hydrolysis of the polysaccharides from Nerium indicum Mill and their anti-angiogenesis activities. Carbohydrate Research, 2009; 344(2): 198-203.

Jawarkar A, Shrirao A, Mohale D, Chandewar A, Chipade V, Dongre V. Brief review on medicinal potential of Nerium indicum. Int J Inst Pharm Life Sci, 2012; 2(2): 521-527.

Khan I, Kant C, Sanwaria A, Meena L. Acute cardiac toxicity of nerium oleander/indicum poisoning (kaner) poisoning. Heart Views. 2010;11:115–116.

Langford SD, Boor PJ. Oleander toxicity: an examination of human and animal toxic exposures. Toxicology. 1996; 109(1): 1-13.

Maurya SK, Seth A, Laloo D, Singh NK, Singh Gautam DN, Kumar Singh A. ¦odhana: An Ayurvedic process for detoxification and modification of therapeutic activities of poisonous medicinal plants. Anc Sci Life. 2015; 34(4): 188–197.

Mesa MD, Anguita M, López-Granados A, Vivancos R, Suárez de Lezo J, Vallés F,  Bueno G. [Digitalis poisoning from medicinal herbs. Two different mechanisms of production]. Rev Esp Cardiol. 1991; 44(5): 347-350.

Ma Y, Cao X, Yu B. Synthesis of oligosaccharide fragments of the rhamnogalacturonan of Nerium indicum. Carbohydr Res. 2013; 377: 63-74.

Mishra BS. Varanasi: Choukambha Prakashana; 2010. Yogaratnakara; pp. 167–169.

Pellet G, Masson-Regnault M, Beylot-Barry M, Labadie M. [Irritant contact dermatitis caused by direct contact with oleander (Nerium oleander)]. Ann Dermatol Venereol. 2015; 142(6-7): 434-437.

Portis E, Comino C, Lenzi A, Lombardi P, Tesi R, Lanteri S. Amplified fragment length polymorphism for variety identification and genetic diversity assessment in oleander (Nerium oleander L.). Euphytica, 2004; 136(2): 125-137.

Romano GA, Mombelli G. [Poisoning with oleander leaves]. Schweiz Med Wochenschr. 1990; 120(16): 596-597. German.

Saravanan K, Senthilkumar S, Elayaraja M, Suresh B. Toxicity of Nerium indicum Miller seed extract on bandicoot rat, Bandicota bengalensis Gray. Indian J Exp Biol. 2004; 42(10): 1003-1006.

Siddiqui BS, Khatoon N, Begum S, Farooq AD, Qamar K, Bhatti HA, Ali SK. Flavonoid and cardenolide glycosides and a pentacyclic triterpene from the leaves of Nerium oleander and evaluation of cytotoxicity. Phytochemistry. 2012; 77: 238-244.

Singhal KG, Gupta GD. Hepatoprotective and antioxidant activity of methanolic  extract of flowers of Nerium oleander against CCl4-induced liver injury in rats. Asian Pac J Trop Med. 2012; 5(9): 677-685.

Soto-Blanco B, Fontenele-Neto JD, Silva DM, Reis PF, Nóbrega JE. Acute cattle  intoxication from Nerium oleander pods. Trop Anim Health Prod. 2006; 38(6): 451-454.

Yu MS, Lai SW, Li, KF, Fang JN, Yuen WH, Chang RCC. Characterization of polysaccharides from the flowers of Nerium indicum and their neuroprotective effects. Int J Med Molec Med. 2004; 14(5): 917-924.

 Yu MS, Wong AYY, So KF, Fang JN, Yuen WH, Chang RCC. New polysaccharide from Nerium indicum protects neurons via stress kinase signaling pathway. Brain Research, 2007; 1153: 221-230.