Feigrisolidy,
antibakteriálně účinné laktony
Jiří Patočka
Feigrisolidy patří do početné skupiny přírodních látek, u nichž byla prokázána řada biologických účinků. Často se jedná o deriváty 2,5-disubstituovaných tetrahydrofuranů (Jalce et al., 2009) a nacházíme mezi nimi acetogeniny nebo polyeterická a makrocyklická antibiotika.
Feigrisolidy jsou produkty půdní gram-pozitivní bakterie Streptomyces griseus a až dosud byly izolovány a identifikovány čtyři feigrisolidy, označované písmeny A až D. Původně byly feigrisolidy A a B charakterizovány jako hepta-laktony a feigrisolidy C a D jako 16-členné makrodiolidy (Tang et al., 2000). Později však bylo zjištěno, že feigrisolidy A a B jsou identické s kyselinou (-)-nanonaktovou resp. (+)-homononaktovou (Alvarez-Bercedo et al., 2006) a struktura feigrisolidu C byla určena jako (2‘S,3‘S,6‘R,8‘R)-homononaktoyl (2R,3R,6S,8S)-nonaktová kyselina) a byla potvrzena totální syntézou (Kim et al., 2005a,b). Feigrisolidy A, C a D jsou slabými inhibitory 3-alfa-hydroxysteroid-dehydrogenázy, feigrisolid B má silnou antibakteriální a střední cytotoxickou a antivirovou aktivitu (Tang et al., 2000).
Literatura
Alvarez-Bercedo P, Murga J, Carda M, Marco JA. Stereoselective synthesis of the published structure of feigrisolide A. Structural revision of feigrisolides A and B. J Org Chem. 2006; 71(15): 5766-5769.
Jalce G, Franck X, Figadere B. Diastereoselective synthesi sof 2,5-disubstituted tetrahydrofurans. Tetrahedron: Asymmetry, 2009; 20: 2537-2581.
Kim WH, Jung JH, Sung LT, Lee EJ. Synthesi sof the propřed structure of feigrisolide C. Org. Letters 2005a; 7(6): 1085-1087.
Kim WH, Jung JH, Lee E. Feigrisolide C: structural revision and synthesis. J Org Chem. 2005; 70(20): 8190-8192.
Tang YQ, Sattler I, Thiericke R, Grabley S, Feng XZ. Feigrisolides A, B, C and D, new lactones with antibacterial activities from Streptomyces griseus. J Antibiot (Tokyo). 2000; 53(9): 934-943.
