Suffrutiny A a B, isomerní indolizidinové alkaloidy tvrdodřevu křovitého (Flueggea suffruticosa)

Jiří Patočka

      Tvrdodřev (Securinega) je rod rostlin z čeledi Phyllanthaceae, který zahrnuje asi 25 druhů dřevin rostoucích v mírném a subtropickém pásu Eurasie, Afriky i Jižní Ameriky. Tvrdodřev křovitý (Securinega suffruticosa, syn. Flueggea suffruticosa) je keř rostoucí v Číně, Japonsku, Mongolsku, Koreji a Rusku. Z listů tohoto keře bylo izolováno množství biologicky aktivních látek, zejména terpenoidů a alkaloidů.

     Nedávno byl izolován nový alkaloid nazvaný suffrutin, který se v rostlině vyskytuje ve dvou isomerních formách Z a E, které navzájem přechází z tans-formy do cis-formy a naopak působením světla rozdílných vlnových délek (Wu et al., 2014). Redakcí J Org Chem byl přijat článek, ve kterém je popsána syntéza suffrutinu A (Wiest a Bach, 2016).

Literatura
Wiest JM, Bach T. (2016). A Route to 2-Substituted 3-Cyanopyrroles: Synthesis of  Danaidal and Suffrutine A. J Org Chem 2016; DOI: 10.1021/acs.joc.6b01298
Wu ZL, Zhao BX, Huang XJ, Tang GY, Shi L, Jiang RW, Ye WC. Suffrutines A and B: A Pair of Z/E Isomeric Indolizidine Alkaloids from the Roots of Flueggea suffruticosa. Angewandte Chemie, 2014; 126(23): 5906-5909.