Bioaktivní látky tropické plavuňky Lycopodiella cernua
Publikováno: Středa, 25.05. 2016 - 20:58:23
Téma: prof Patočka


Bioaktivní látky tropické plavuňky Lycopodiella cernua

Jiří Patočka

    Plavuňka cernua (Lycopodiella cernua L., syn. Lepidotis cernua (L.) P. Beauv., Lycopodium boryanum A. Rich., Lycopodium capillaceum (Spring) Hieron., Lycopodium capillaceum Spring, Lycopodium cernuum L., Lycopodium heeschii Müll. Hal., Lycopodium moritzii Muell., Palhinhaea capillacea (Spring) Holub, Palhinhaea cernua (L.) Franco et Vasc.) je rostlina z čeledi plavuňovité (Lycopodiaceae), které má široký areál rozšíření Øllgaard, 1990). Roste na jihu Spojených států, stejně jako na Havaji, kde je velmi populární. Havajské jméno pro rostlinu je wāwae'iole, což znamená „krysí noha“ (Valier, 1955).



     Je to pozemní rostlina, která se šíří vodorovnými, po zemi se plazícími a až 5 m dlouhými šlahouny, z nichž rostou vzpřímené, až 50 cm vysoké větve. Ty jsou stromečkovitě větvené a vypadají jako miniaturní vánoční stromky. Listy odstávají od stonku, jsou jemné, úzce kopinaté, 2–5 mm dlouhé, na průřezu trojúhelníkovité, se zprohýbanou štětinovitou špičkou. Na konci postranních větví vyrůstají výtrusné klasy. Ty jsou přisedlé, převislé, válcovité, asi 10 mm dlouhé a 4 mm široké. Sporofyly jsou vejčité, 1,5–2 mm dlouhé a 1 mm široké, na vrcholu zašpičatělé. Polokulovitá sporangia vyrůstají na bázi sporofylů (Thomas, 1981; Roux, 2009).
     Plavuně jsou dosud méně probádaným zdrojem bioaktivních látek (Ho et al., 2011) a nejinak je tomu i s plavuňkou cernua (Zhao et al., 2012). Z nejvýznamnějších bioaktivních látek byly v této rostlině nalezeny alkaloidy, flavonoidy, glykosidy, terpenoidy a steroidy, cukry a taniny (Ho et al., 2011). Bohatě jsou zastoupeny zejména alkaloidy (Zaho et al., 2010), jako např. lycoflexin a jeho N-oxid, lycodin, α-obscurin, dehydroisofawcettiin, lycopodin, 5-acetyllycofolin, acetylfawcettiin, cernuin, lycocernuin, acetyllycoposerramin, palcernin A a další (Zhao et al., 2012). Alkaloidy jsou jednoznačně nejvýznamnějšími biologicky aktivními látkami plavuňky cernua. Souhrnně jsou označovány jako lycopodiové alkaloidy (Ayer, 1991; Ma a Gang, 2004; Kobayashi a Morita, 2005) a jsou velmi populární jak mezi bioorganickými chemiky, tak mezi farmakology. V současné době je jich známo již několik set a nové jsou stále objevovány (Li et al., 2015; Hao et al., 2016; Ischiuchi et al., 2016; Kogure et al., 2016; Wang et al., 2016).
     Mnohé lycopodiové alkaloidy inhibují aktivitu cholinesteráz (Konrath et al., 2013a; Olafsdottir et al., 2013) a jsou proto studovány jako potenciální léky Alzheimerovy nemoci (Liu et al., 1986; Konrath et al., 2013b; Hung et al., 2015).

Literatura
Ayer WA. The lycopodium alkaloids. Nat Prod Rep. 1991; 8(5): 455-463.
Hao LJ, Zhou YJ, Wang LL, Pan K. Three New Lycopodium Alkaloids from Phlegmariurus fargesii. Helvetica Chimica Acta, 2016; 99(3): 228-231.
Ho R, Teai T, Bianchini JP, Lafont R, Raharivelomanana P. Ferns: from traditional uses to pharmaceutical development, chemical identification of active principles. In Working with Ferns (pp. 321-346). Springer New York, 2011.
Hung TM, Lee JS, Chuong NN, Kim JA, Oh SH, Woo MH, Min BS. Kinetics and molecular docking studies of cholinesterase inhibitors derived from water layer of Lycopodiella cernua (L.) Pic. Serm.(II). Chemico-Biol Inter. 2015; 240: 74-82.
Ishiuchi KI, Jiang WP, Fujiwara Y, Wu JB, Kitanaka S. Serralongamines B–D, three new Lycopodium alkaloids from Lycopodium serratum var. longipetiolatum, and their inhibitory effects on foam cell formation in macrophages. Bioorg Med Chem Letters 2016. In press.
Kobayashi JI, Morita H. (2005). The Lycopodium alkaloids. The Alkaloids. Chemistry and biology, 2005; 61: 1.
Kogure N, Maruyama M, Wongseripipatana S, Kitajima M, Takayama H. New Lycopodine-type Alkaloids from Lycopodium carinatum. Chem Pharm Bull. 2016. In press.
Konrath EL, Ortega MG, de Loreto Bordignon S, Apel MA, Henriques AT, Cabrera JL. Alkaloid profiling and anticholinesterase activity of South American Lycopodiaceae species. J Enzym Inhib Med Chem. 2013a; 28(1): 218-222.
Konrath EL, Passos CDS, Klein‐Junior LC, Henriques AT. (2013). Alkaloids as a source of potential anticholinesterase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease. J Pharm Pharmacol. 2013b; 65(12): 1701-1725.
Li P, Huang W, Zhuo J, Guo Z, Cao W, Xu L, Long C. (2015). Seven new Lycopodium alkaloids from the aerial parts of Phlegmariurus squarrosus. Tetrahedron, 2915; 71(33): 5308-5314.
Liu JS, Zhu YL, Yu CM, Zhou YZ, Han YY, Wu FW, Qi BF. The structures of huperzine A and B, two new alkaloids exhibiting marked anticholinesterase activity. Canad J Biochem. 1986; 64(4): 837-839.
Ma X, Gang DR. The lycopodium alkaloids. Nat Prod Rep. 2004; 21(6): 752-772.
Øllgaard B. Lycopodiaceae. In Pteridophytes and Gymnosperms (pp. 31-39). Springer Berlin Heidelberg, 1990.
Olafsdottir ES, Halldorsdottir ES, Pich NM, Omarsdottir S. Lycopodium alkaloids: pharmacology. In Natural Products 2013; pp. 1239-1262. Springer Berlin Heidelberg.
Roux JP. Pteridophyta. Bothalia, 2009; 39(2): 227-229.
Thomas BA. The vegetative growth of Lycopodiella cernua (L.) Pic. Ser. and its importance in the generic determination of the species. Annals Botany, 1981; 47(4): 443-449.
Valier K. Ferns of Hawai'i. University of Hawaii Press, 1955.
Wang LJ, Xiong J, Wang W, Zhang HY, Yang GX, Hu JF. Lycopodium alkaloids from Lycopodium obscurum L. f. strictum. Phytochemistry Letters, 2016; 15: 260-264.
Zhao FW, Sun QY, Yang FM, Hu GW, Luo  F, Tang GH, Long CL. Palhinine A, a novel alkaloid from Palhinhaea cernua. Organic Letters, 2010; 12(17): 3922-3925.
Zhao FW, Sun QY, Yang FM, Luo JF, Hu GW, Liu F,  Long CL. Lycopodium alkaloids from Palhinhaea cernua. J Brazilian Chem Soc. 2012; 23(2): 349-354.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=886