Tetrahydrofuranové acetogeniny láhevníku šupinatého (Annona squamosa)
Jiří
Patočka
Annona šupinatá nebo láhevník šupinatý (Annona squamosa) je strom nebo keř vysoký 3 až 6 m. Láhevníky tvoří skupinu drobných dřevin, jejichž vlastí je Jižní a Střední Amerika. Mnohé druhy mají vonné listy a plody. Annona šupinatá má chutné plody zvané „cukrová jablka“ a je v tropech nejrozšířenější. Pro potřeby evropského trhu se annony pěstují na Madeiře a Kanárských ostrovech.
Plody annony šupinaté dorůstají v průměru 5 – 10 cm. V nezralé podobě mají zelenou barvu, v zralé jsou žluté až fialově červené. Povrch plodu je pokrytý masivními šupinami tvořícími asi 2 mm silnou kůru, pod níž je bílá dužina, obsahující fazolím podobná, tmavohnědá a jedovatá semena o velikosti 1,5 cm. Dužnina je jedlá, sladká a do EU je povoleno přivážet sirup z těchto plodů připravený. Annona šupinatá je používána v lidovém léčitelství (Tiangda et al. 2000).
Ze semen annony šupinaté a také z listů a kůry této rostliny bylo izolováno několik jedovatých acetogeninů (Fujimoto et al., 1988; Li et al., 1990; Hopp e tal., 1996 ) s neurotoxickým a cytostatickým účinkem (Li et al., 1990). Většina těchto acetogeninů je tetrahydrofuranového typu (Hopp et al., 1997, 1998; Chen et al., 2011, 2012a) a dnes je jich známo již několik desítek (Yu et al., 2005). Jsou to např. annonacin nebo squamocin (Potts et al., 2012; Costa et al., 2014). Tetrahydrofuranové acetogeniny jsou účinné proti střevním parazitům (Souza et al., 2008), leishmaniím, parazitickým prvokům z řádu Trypanosomatida, původcům leishmaniózy (Vila-Nova et al., 2011) a mají i významnou cytotoxickou aktivitu (Chen et al., 1012; Wang et al., 2015), pro kterou je Annona squamosa využívána v čínské lidové medicíně (Sun et al., 2014).
Acetogeniny tetrahydrofuranového typu se získávají ze semen annony šupinaté extrakcí ethanolem. Tyto látky nazvané squamostaniny jsou silně cytostatické (Yang et al., 2009; Yang et al., 2009), ale významnou cytotoxicitu vykazují i další ecetogeniny z této rostliny (Liaw et al., 2008; Sun et al., 2012; Chen et al., 2012b; Yang et al., 2014).
aegypti (Diptera: Culicidae). Toxins (Basel). 2014 Mar 26;6(4):1169-76.
Literatura
Costa MS, Cossolin JF, Pereira MJ, Sant'Ana AE, Lima MD, Zanuncio JC, Serrão JE. Larvicidal and cytotoxic potential of squamocin on the midgut of Aedes Fujimoto Y, Eguchi T, Kakinuma K, Ikekawa N, Sahai M, Gupta YK. Squamocin, a new cytotoxic bis-tetrahydrofuran containing acetogenin from Annona squamosa. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1988; 36(12): 4802-4806.
Hopp DC, Alali FQ, Gu ZM, McLaughlin JL. Three new bioactive bis-adjacent THF-ring acetogenins from the bark of Annona squamosa. Bioorg Med Chem. 1998; 6(5): 569-575.
Hopp DC, Zeng L, Gu ZM, Kozlowski JF, McLaughlin JL. Novel mono-tetrahydrofuran ring acetogenins, from the bark of Annona squamosa, showing cytotoxic selectivities for the human pancreatic carcinoma cell line, PACA-2. J Nat Prod. 1997; 60(6): 581-586.
Hopp DC, Zeng L, Gu Z, McLaughlin JL. Squamotacin: an annonaceous acetogenin with cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line (PC-3). J Nat Prod. 1996; 59(2): 97-99.
Chen Y, Chen JW, Li X. Cytotoxic bistetrahydrofuran annonaceous acetogenins from the seeds of Annona squamosa. J Nat Prod. 2011; 74(11): 2477-2481.
Chen Y, Chen JW, Wang Y, Xu SS, Li X. Six cytotoxic annonaceous acetogenins from Annona squamosa seeds. Food Chem. 2012a; 135(3): 960-966.
Chen Y, Xu SS, Chen JW, Wang Y, Xu HQ, Fan NB, Li X. Anti-tumor activity of Annona squamosa seeds extract containing annonaceous acetogenin compounds. J Ethnopharmacol. 2012b; 142(2): 462-466.
Intaranongpai J, Chavasiri W, Gritsanapan W. Anti-head lice effect of Annona squamosa seeds. Southeast Asian J Trop Med Public Health. 2006; 37(3): 532-535.
Liaw CC, Yang YL, Chen M, Chang FR, Chen SL, Wu SH, Wu YC. Mono-tetrahydrofuran annonaceous acetogenins from Annona squamosa as cytotoxic agents and calcium ion chelators. J Nat Prod. 2008; 71(5): 764-771.
Li XH, Hui YH, Rupprecht JK, Liu YM, Wood KV, Smith DL, Chang CJ, McLaughlin JL. Bullatacin, bullatacinone, and squamone, a new bioactive acetogenin, from the bark of Annona squamosa. J Nat Prod. 1990; 53(1): 81-86.
Potts LF, Luzzio FA, Smith SC, Hetman M, Champy P, Litvan I. Annonacin in Asimina triloba fruit: implication for neurotoxicity. Neurotoxicology. 2012; 33(1): 53-58.
Souza MM, Bevilaqua CM, Morais SM, Costa CT, Silva AR, Braz-Filho R. Anthelmintic acetogenin from Annona squamosa L. Seeds. An Acad Bras Cienc. 2008; 80(2): 271-277.
Sun L, Zhu H, Gan L, Mo J, Feng F, Zhou C. [Constituents from the bark of Annona squamosa and their anti-tumor activity]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2012; 37(14): 2100-2104. Chinese.
Tiangda CH, Gritsanapan W, Sookvanichsilp N, Limchalearn A. Anti-headlice activity of a preparation of Annona squamosa seed extract. Southeast Asian J Trop Med Public Health. 2000; 31 Suppl 1: 174-177.
Vila-Nova NS, Morais SM, Falcão MJ, Machado LK, Beviláqua CM, Costa IR, Brasil NV, Andrade Júnior HF. Leishmanicidal activity and cytotoxicity of compounds from two Annonacea species cultivated in Northeastern Brazil. Rev Soc Bras Med Trop. 2011; 44(5): 567-571.
Wang DS, Rizwani GH, Guo H, Ahmed M, Ahmed M, Hassan SZ, Hassan A, Chen ZS, Xu RH. Annona squamosa Linn: cytotoxic activity found in leaf extract against human tumor cell lines. Pak J Pharm Sci. 2014; 27(5 Spec no): 1559-1563.
Yang HJ, Li X, Zhang N, Chen JW, Wang MY. Two new cytotoxic acetogenins from Annona squamosa. J Asian Nat Prod Res. 2009; 11(3): 250-256.
Yang H, Zhang N, Li X, He L, Chen J. New nonadjacent bis-THF ring acetogenins from the seeds of Annona squamosa. Fitoterapia. 2009 Apr;80(3):177-81.
Yang RM, Li WM, Hu WJ, Huang WH, Zhu CY, Yu JG, Zhao X, Cai DY, Gao NN. Anticancer effect of total annonaceous acetogenins on hepatocarcinoma. Chin J Integr Med. 2014 Jun 18. [Epub ahead of print]
Yu JG, Luo XZ, Sun L, Li DY, Huang WH, Liu CY. [Chemical constituents from the seeds of Annona squamosa]. Yao Xue Xue Bao. 2005; 40(2): 153-158.
