Carabrolaktony z byliny Carpesium abrotanoides
Publikováno: Středa, 23.03. 2016 - 09:15:11
Téma: prof Patočka


Carabrolaktony z byliny Carpesium abrotanoides

Jiří Patočka

     Rostliny rodu Carpesium, které se přirozeně vyskytují v Asii a Evropě, jsou již dlouho používány v tradiční čínské, korejské a japonské medicíně. Mají antipyretické, hemostatické, protizánětlivé a detoxikační vlastnosti a jsou používány při léčení mnoha chorob, jako je například zvýšená teplota, nachlazení, pohmožděniny, průjmy, zánět mléčné žlázy, příušnice, hepatitida, malárie apod.



    Jednou z nejpoužívanějších rostlin rodu Carpesium je C. abrotanoides, asi 1 m vysoká bylina domovem ve východní Asii, Číně, Taiwanu a Japonsku (Ohwi, 1965). Její listy jsou jedlé (Schultes, 1985). Odvar z listů se používá při léčení bronchitidy, angíny, vředů a hadího uštknutí. Šťáva ze stonku se používá jako prostředek ke zmírnění následků bodnutí hmyzem, ale také při bolestech v krku. Odvar z plodů je účinný u střevních parazitů a odvar ze semen je využíván jako projímadlo a diuretikum, podobně jako kořen (Duke a Ayensu, 1985).
     Z rostliny C. abrotanoides byla již izolována řada biologicky účinných látek, z nichž nejlépe jsou prozkoumány seskviterpenické laktony (Kariyone  et al., 1954; Konovalova et al., 1972), jejichž přítomnost je pro tuto čeleď rostlin charakteristická (Seaman et al., 1983). Jsou to např. carpesiolin, carabron, carabrol, telekin, ivalin nebo carabrolaktony A a B, které byly izolovány z nadzemních částí rostliny (Kariyone  et al., 1954; Wang et al., 2009). Byly též nalezeny  jejich zdvojené molekuly, dicarabrony A a B (Wu et al., 2015).

Strukturní vzorce telekinu a ivalinu
     Tyto seskviterpenické laktony mají cytostatické a antiproliferační účinky a jsou studovány jako potenciální léčiva rakoviny. Látky podobné struktury a podobných farmakologických účinků vyly nalezeny i v jiných druzích rodu Carpesium, např. v C. faberi (Li et al., 2011) nebo C. lipskyi (Yang et al., 2013).

Literatura
Duke JA, Ayensu ES. Medicinal Plants of China, 2 Vols. 705 S., 1300 Strichzeichnungen. Reference Publ., Inc. Algonac. Michigan, 1985, 398 s.
Kariyone T, Naito S, Chatani J. Studies on the components of Carpesium abrotanoides. II. Chemical constitution of carpesia lactone. (1). Pharm Bull. 1954; 2(4): 339-341.
Konovalova OA, Rybalko KS, Kabanov VS. Sesquiterpene lactones from Carpesium eximium. Khim Prir Soed. 1972; 6(3): 721-724.
Li XW, Weng L, Gao X, Zhao Y, Pang F, Liu JH, Hu J.F. Antiproliferative and apoptotic sesquiterpene lactones from Carpesium faberi. Bioorg Med Chem Letters, 2011; 21(1): 366-372.
Ohwi G. Flora of Japan. (English translation). Boston Book Company, 1965, 1067 s.
Seaman FC, Ewan ND. Peebles RH, Stafleu FA. Sesquiterpene lactones as taxonomic characters in the Asteraceae. Britttonia 1983; 35(3): 203.
Schultes RE. Plants for Human Consumption. Economic Botany 1985; 39(2): 1-176.
Wang F, Yang K, Ren FC, Liu JK. Sesquiterpene lactones from Carpesium abrotanoides. Fitoterapia. 2009; 80(1): 21-24.
Wu J, Tang C, Chen L, Qiao Y, Geng M, Ye Y.  Dicarabrones A and B, a Pair of New Epimers Dimerized from Sesquiterpene Lactones via a [3+ 2] Cycloaddition from Carpesium abrotanoides. Organic Letters, 2015; 17(7): 1656-1659.
Yang AM, Wang LL, Liu S. Sesquiterpenoids from Carpesium lipskyi. Chem Natural Compounds, 2013; 49(1): 156-157.






Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=870