Arbutin: k čemu je
dobrý tento rostlinný glykosid?
Martin Doucha
Glykosidy jsou organické sloučeniny, zpravidla rostlinného původu, které se při hydrolyse štěpí na cukr a složku necukernou, zvanou aglykon. Takovým glykosidem je i arbutin, (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(4-hydroxyfenoxy)oxan-3,4,5-triol, který jako cukr obsahuje monosacharid glukosu (Hopkinson, 1969). Jako aglykon slouží aromatická sloučenina hydrochinon (Sivak, 2013). Čistý arbutin se získává synteticky reakcí acetobromoglukosy s hydrochinonem za přítomnosti alkálie (Anonym, 2005). V přírodě se arbutin vyskytuje v medvědici lékařské (Arctostaphylos uva-ursi), brusnici brusince (Vaccinium vitis-idaea), klikvě bahenní (Oxycoccus palustris), hruštičce okrouhlolisté (Pyrola rotundifolia), rojovníku bahenním (Ledum palustre) a dalších rostlinách z čeledi vřesovcovité (Ericaceae).
Čaje a marmelády z brusinky, obsahující arbutin, se používají tradičně na léčbu bakteriálních
infekcí močových cest. Listy brusinky obsahují až 5% arbutinu. Za léčivé účinky je ale zodpovědný volný
navázaný hydrochinon (Schindler et al., 2002). Účinky a princip funkce arbutinu
se testovaly na skupině dobrovolníků, kteří požili buď potahované tablety s
extraktem z medvědice lékařské, či vodný
roztok z rostliny (Schindler et al., 2002). Zjistilo se, že u obou typů podání
látky je účinek a vylučování hydrochinonu téměř stejné. Arbutin je součástí
mnoha přípravků na léčbu urinálních potíží.
Extrakty z medvědice lékařské se v kosmetice používají jako
bělící sérum na pigmentové skvrny. Arbutin inhibuje enzym tyrosinasu a
zabraňuje tak tvorbě pigmentového barviva melaninu (Chawla et al., 2012). V
současnosti se vedou spory o možné karcinogenitě hydrochinonu z arbutinu, neboť střevní
bakterie mohou transformovat arbutin na hydrochinon, který vytváří příznivé
podmínky pro rozvoj rakoviny střev (Blautt et al., 2006).
K čemu je tedy dobrý arbutin? V medicíně
v terapii urinárních potíží a v kosmetice k odstraňování pigmentových skvrn na kůži, zejména
v obličeji.
Literatura
Anonym (2015). PubChem – Arbutin,
Dostupné na: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/arbutin
Blaut M, Braune A, Wunderlich S,
Sauer P, Schneider H, Glatt H.
Mutagenicity of arbutin in mammalian cells after activation by human
intestinal bakteria. Food Chem. Toxicol. 2006; 44(11): 1940–1947.
Hopkinson SM. The
chemistry and biochemistry of phenolic glycosides. Q Rev Chem Soc. 1969; 23:
98-124.
Chawla S, Kvalnes K, deLong MA,
Wickett R, Manga P, Boissy RE. DeoxyArbutin and its derivatives inhibit
tyrosinase activity and melanin synthesis without inducing reactive oxygen
species or apoptosis. J Drugs Dermatol. 2012; 11(10): e28-e34.
Schindler G, Patzak U, Brinkhaus B, von
Nieciecki A, Wittig J, Krähmer N, Glöckl I, Veit M. Urinary excretion
and metbolism of arbutin after oral administrativ of arctosptaphylos uvae ursi
extract as film-coated tablets and aqueous solution in healthy humus. J Clin
Pharmacol. 2002; 42(8): 920-927.
Sivak H. (2013) What is Arbutin?
The most common skin lightener. Dostupné na: http://www.ebay.com/gds/What-is-Arbutin-The-most-common-skin-lightener-/10000000012957788/g.html
