Vulgarony – jedovaté seskviterpeny vratiče
Publikováno: Pondělí, 12.10. 2015 - 08:39:37
Téma: prof Patočka


Vulgarony – jedovaté seskviterpeny vratiče

Jiří Patočka

     Vulgarony A a B jsou seskviterpenické ketony, které byly poprvé izolovány z vratiče obecného Chrysanthemum vulgare syn. Tanacetum vulgare (Uchio, 1978). Tato jedovatá rostlina z čeledi hvězdnicovitých (Asteraceae)  roste na okrajích lesů a úhorech, na mezích, na navážkách a rumištích a téměř na všech na neudržovaných stanovištích. Vyhledává vlhčí místa na slunci i v polostínu. Vratič se v minulosti používal k barvení látek na zelenou barvu. Především však byly využívány jeho toxické účinky k ochraně před hmyzem. Usušené snítky vratiče ve skříni odpuzovaly moly.

       


     Za toxicitu vratiče odpovídají terpenické látky, mimo jiné také vulgarony A a B (Lim, 2014). Vulgaron B, jako součást terpenické frakce s antifungálním účinkem, byl nalezen také v jiných rostlinách, např. v severoamerickém pelyňku Douglasově (Artemisia douglasiana) (Meepagala et al., 2003). Pelyněk Douglasův roste planě v USA. Tato rostlina, podobná našemu pelyňku černobýlu, je ve velké oblibě u indiánů. Ti ji využívají pro slavnostní a duchovní účely ve formě vykuřovadla. Usušené listy ve formě bylinných polštářků přiložených v noci blízko hlavy zase používají k vyvolání živých snů. V lidovém léčitelství severoamerických indiánů je droga užívána také ve formě nálevů při žaludečních potížích, bolestech hlavy, jaterních nemocech  a nepravidelné menstruaci. Dalším zdrojem vulgaronů A a B je pelyněk Artemisia iwayomogi (Chung et al., 2009), oblíbený v korejské lidové medicíně. Vulgaron B je také součástí esenciálních olejů některých středomořských druhů kozlíků (Valeriana) (Samaneh et al., 2010).
     Oba tyto terpeny jsou součástí tzv. iwayomogového oleje (iwayomogi oil), který začíná být populární i mimo Ásii, zejména pro jeho antibakteriální účinky. Za ty je zodpovědný hlavně vulgaron B (Bozin et al., 2006; Chung et al., 2009). Vulgaron B vykazuje také významnou molluscicidní aktivitu (Meepagala et al., 2004) a jeho schopnost zabíjet termity by mohla najít praktické uplatnění v boji s tímto hmyzem (Meepagala et al., 2006).

Literatura
Bozin B, Mimica-Dukic N, Simin N, Anackov G. Characterization of the volatile composition of essential oils of some Lamiaceae spices and the antimicrobial and antioxidant activities of the entire oils. J Agric Food Chem. 2006; 54(5): 1822-1828.
Chung EY, Byun YH, Shin EJ, Chung HS, Lee YH, Shin S. Antibacterial effects of vulgarone B from Artemisia iwayomogi alone and in combination with oxacillin. Arch Pharm Res. 2009; 32(12): 1711-1719.
Lim TK. Tanacetum vulgare. In Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants Springer Netherlands. 2014; 501-515.
Meepagala KM, Kuhajek JM, Sturtz GD, Wedge DE. Vulgarone B, the antifungal constituent in the steam-distilled fraction of Artemisia douglasiana. J Chem Ecol. 2003; 29(8):1771-1780.
Meepagala KM, Osbrink W, Sturtz G, Lax A. Plant-derived natural products exhibiting activity against formosan subterranean termites (Coptotermes formosanus). Pest Manag Sci. 2006; 62(6): 565-570.
Meepagala KM, Sturtz G, Mischke CC, Wise D, Duke SO. Molluscicidal activity of vulgarone B against ram's horn snail (Planorbella trivolvis). Pest Manag Sci. 2004; 60(5): 479-482.
Samaneh ET, Tayebeh R, Hassan E, Vahid N. Composition of essential oils in subterranean organs of three species of Valeriana L. Nat Prod Res. 2010; 24(19): 1834-1842.
Uchio Y. Isolation and structural determination of vulgarone a and b, two novel sesquiterpene ketones from Chrysanthemum vulgare. Tetrahedron 1978; 34(19): 2893-2899.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=825