Aurachiny – chinolinové alkaloidy myxobakterie Stigmatella aurantiaca
Publikováno: Pátek, 24.07. 2015 - 09:46:44
Téma: prof Patočka
Aurachiny – chinolinové alkaloidy myxobakterie Stigmatella aurantiaca
Jiří Patočka Myxobakterie Stigmatella aurantiaca, rostoucí na tlejícím dřevě, je zdrojem dvou typů strukturálně odlišných látek s antibiotickým účinkem: stigmatellinů (Kunze et al., 1984) a myxalamidů (Gerth et al., 1983). Kromě toho je však také producentem několika alkaloidů chinolinového typu, které byly nazvány aurachiny (Kunze et al., 1987). Zatím jich bylo izolováno a částečně popsáno více než deset. 
Aurachiny fungují jako inhibitory mitochondriální ubichinoloxidázy vyšších rostlin (Hoefnagel et al., 1995) nebo inhibitory terminální cytochrom bd oxidázy u bakterií (Meunier et al., 1995; Jünemann et al., 1997), takže fungují jako herbicita i jako antibiotika (Yasutake et al., 2014). Aurachiny jsou přístupné synteticky (Enomoto et al., 2014). Aurachin E je trochu jiný, neinhibuje mitochondriální respiraci, má jen nízkou cytotoxicitu, ale vykazuje aktivitu proti plasmodiím (Höfle et al., 2008).
Také některé synteticky připravené deriváty aurachinů vykazují podobné biologické účinky (Romagnoli et al., 1996; Miyoshi et al., 1999; Enomoto et al., 2014) a nabízí širší využití těchto látek v zemědělství i medicíně.
Literatura
Enomoto M, Kitagawa W, Yasutake Y, Shimizu H. Total synthesis of aurachins C, D, and L, and a structurally simplified analog of aurachin C. Biosci Biotechnol Biochem. 2014; 78(8): 1324-1327.
Gerth K, Jansen R, Reifenstahl G, Höfle G, Irschik B, Kunze H, Reifenstahl G, Thierbach G. The myxalamids, new antibiotics from Myxococcus xanthus (Myxobacterales). I. Production, physico-chemical and biological properties, and mechanism of action. J Antibiotics 1983; 36: 1150-1156.
Hoefnagel MH, Wiskich JT, Madgwick SA, Patterson Z, Oettmeier W, Rich PR. New inhibitors of the ubiquinol oxidase of higher plant mitochondria. Eur J Biochem. 1995; 233(2): 531-537.
Höfle G, Bööhlendorf B, Fecker T, Sasse F, Kunze B. Semisynthesis and antiplasmodial activity of the quinoline alkaloid aurachin E. J Nat Prod. 2008; 71(11): 1967-1969.
Jünemann S, Wrigglesworth JM, Rich PR. Effects of decyl-aurachin D and reversed electron transfer in cytochrome bd. Biochemistry. 1997; 36(31): 9323-9331.
Kunze B, Höfle G, Reichenbach H. The aurachins, new quinoline antibiotics from myxobacteria: production, physico-chemical and biological properties. J Antibiotics 1987; 40(3): 258-265.
Kunze B, Kemmer G, Höfle G, Reichenbach H. Stigmatellin, a new antibiotic from Stigmatella aurantiaca (Myxobacterales). I. Production, physico-chemical and biological properties. J Antibiotics 1984; 37: 454-461.
Meunier B, Madgwick SA, Reil E, Oettmeier W, Rich PR. New inhibitors of the quinol oxidation sites of bacterial cytochromes bo and bd. Biochemistry. 1995; 34(3): 1076-1083.
Miyoshi H, Takegami K, Sakamoto K, Mogi T, Iwamura H. Characterization of the ubiquinol oxidation sites in cytochromes bo and bd from Escherichia coli using aurachin C analogues. J Biochem. 1999; 125(1): 138-142.
Romagnoli S, Oettmeier W, Zannoni D. The effects of decyl aurachins C and D on the respiratory electron flow of facultative phototrophic bacteria. Biochem Mol Biol Int. 1996; 39(4): 671-678.
Yasutake Y, Kitagawa W, Hata M, Nishioka T, Ozaki T, Nishiyama M, Kuzuyama T, Tamura T. Structure of the quinoline N-hydroxylating cytochrome P450 RauA, an
essential enzyme that confers antibiotic activity on aurachin alkaloids. FEBS Lett. 2014 Jan 3;588(1):105-10.
|
|