Hennoxazol A: protivirová látka mořského původu
Publikováno: Středa, 01.07. 2015 - 22:15:17
Téma: prof Patočka
Hennoxazol A: protivirová látka mořského původu
Jiří
Patočka
Hennoxazol A byl
izolován Ichibou et al. (1991) z mořské houby Polyfibrospongia sp. jako
látka s vysokou protivirovou aktivitou proti herpes simplex virus-1
(HSV-1). Ze 4,5 kg
mořské houby bylo izolováno 480 mg hennoxazolu A a malé množství směsi
hennoxazolů B-D. Kromě protivirové aktivity proti HSV-1 (IC50 = 0,6
μg/ml), vykazuje hennoxazol A analgetickou aktivitu srovnatelnou
s indomethacinem (Muddala, 2012).
Zatímco zájem o hennoxazol A jako antivirotikum nepřesáhl preklinické testování (Revuru, 2002; Dang et al., 2011), zájem chemiků o tuto molekulu je značný. Zejména syntetičtí chemici se snaží připravit látku pomocí stereoisomerních syntéz (Wipf a Lim, 1996; Shioiri et al., 1998; Yokokawa et al., 2000; Revuru, 2002; Smith et al., 2007, 2008).
Literatura
Dang VT, Benkendorff K, Speck P. (2011). In vitro antiviral activity against herpes simplex virus in the abalone Haliotis laevigata. J Gen Virology, 2011; 92(3): 627-637.
Ichiba T, Yoshida WY, Scheuer PJ, Higa T, Gravalos DG. Hennoxazoles, bioactive bisoxazoles from a marine sponge. J Am Chem Soc. 1991; 113(8): 3173-3174.
Muddala NP. Studies towards the total synthesis of (-)-Hennoxazole A, Passifloricin A,(+)-Cryptocarya Diacetate, and Davanones (Doctoral dissertation, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad, 2012).
Revuru S. Towards the total synthesis of Hennoxazole (Doctoral dissertation, National Chemical Laboratory, Pune 411008, 2002.
Shioiri T, McFarlane N, Hamada Y. A synthesis of a C 1-C 7 building block for the enantiomer of hennoxazole a utilizing a regio-selective ring opening of a cyclic acetal. Heterocycles, 1998; 1(47): 73-76.
Smith TE, Kuo WH, Balskus EP, Bock VD, Roizen JL, Theberge AB, Carroll KA, Kurihara T, Wessler JD. Total synthesis of (-)-hennoxazole A. J Org Chem. 2008; 73(1): 142-150.
Smith TE, Kuo WH, Bock VD, Roizen JL, Balskus EP, Theberge AB. Total synthesis of (-)-hennoxazole A. Org Lett. 2007; 9(6): 1153-1155.
Wipf P, Lim S. Total synthesis and structural studies of the antiviral marine natural product hennoxazole A. Chimia, 1996; 50(4): 157-167.
Yokokawa F, Asano T, Shioiri T. Total synthesis of the antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A. Org Lett. 2000; 2(26): 4169-4172.
|
|
