Kyselina adipová: výroba z odpadního ligninu
Publikováno: Pátek, 03.04. 2015 - 09:18:17
Téma: prof Patočka


Kyselina adipová: výroba z odpadního ligninu

Jiří Patočka

     Kyselina adipová ((CH2)4(COOH)2) je šestiuhlíkatá dikarboxylová kyselina, která je v přírodě vzácná. Byla např. nalezena ve formě esterů s glycerolem jako součást tuků (Musser, 2005). Kyselina adipová je mírně toxická, orální LD50 pro laboratorního potkana je 3600 mg/kg, a slabě dráždí kůži, ale jinak je považována za bezpečnou látku bez vedlejších účinků, která nalezla široké využití v potravinářství jako látka upravující pH (označovaná jako E355). Dodává potravinám jemnou kyselou chuť. Nalezneme ji v pekařských výrobcích, prášků do pečiva, v dochucovacích směsích, cukrovinkách, mléčných a masných výrobcích, v nápojích, konzervované zelenině a želatinových dezertech. Dále se používá do tuků a olejů, kde zabraňuje procesu žluknutí. Zlepšuje mechanické vlastnosti pěny získané šleháním vaječných bílků. Přidává se také do tavených sýrů a sýrových pomazánek ke zlepšení jejich roztíratelnosti. Přijatelná denní dávka (ADI): 5 mg/kg hmotnosti. V ČR je použití látky povoleno v nezbytném množství do náplní koláčů a polev, cukrářských výrobků, dezertů a do nápojů v prášku.



    Kyselina adipová je velmi cennou surovinou pro chemický průmysl, a to především jako prekurzor pro výrobu nylonu. Ročně se jí ve světě vyrobí cca 2,5 milionů tun, převážně oxidací směsi cyklohexanolu a cyklohexanonu kyselinou dusičnou nebo karbonylací butadienu. Tyto metody přípravy kyseliny adipové nejsou příliš šetrné k životnímu prostředí. Metodou z oblasti „zelené chemie“ je oxidace cyklohexenu peroxidem vodíku pomocí wolframanového katalyzátoru a katalyzátoru fázového přenosu, kdy odpadním produktem je pouze voda (Sato et al., 1998). Tato metoda je ekologická, ale není nejlevnější. Podobně je tomu i u syntézy kyseliny adipové konverzi cyklohexanu ozonem (Hwang a Sagadevan, 2014).
     Novou biometodu přípravy kyseliny adipové z ligninu vyvinul Derek R. Vardon se svými kolegy z National Renewable Energy Laboratory a University of Illinois v Urbana-Champaign (Vardon et al., 2015). Lignin je polyfenolická látka, která je důležitou součástí dřeva a obdobně jako celulóza se podílí na stavbě buněčných stěn. Pro velká množství ligninu, která zbývají po odstranění celulózy v papírnách, však nemáme zatím žádné významné využití. Nedokážeme ho zpracovat. Proto je většina ligninu spalována.
    Příprava kyseliny adipové z tohoto levného zdroje by proto měla velký ekonomický přínos. Prvním krokem při výrobě kyseliny adipové z ligninu je výroba kyseliny mukonové pomocí geneticky modifikovaných bakterií Pseudomonas putida KT2440. Kyselina mukonová se poté rozpustí v etanolu a pomocí katalyzátoru se za normální teploty a vysokého tlaku přemění na kyselinu adipovou. K zavedení této nové metody do průmyslové výroby bude třeba vynaložit ještě hodně úsilí, ale podle autorů této metody je to schůdné. Možná tak není daleko doba, kdy surovinou pro výrobu nylonu a na jeho bázi vyráběných vláken bude biomasa (Beerthuis et al., 2015).
Literatura
Beerthuis R, Rothenberg G, Shiju NR. (2015). Catalytic routes towards acrylic acid, adipic acid and ε-caprolactam starting from biorenewables. Green Chemistry 2015, Advance article. DOI: 10.1039/C4GC02076F
Hwang KC, Sagadevan A. One-pot room-temperature conversion of cyclohexane to adipic acid by ozone and UV light. Science. 2014; 346(6216): 1495-1498.
Musser MT. Adipic Acid, Weinheim: Wiley-VCH, 2005.
Sato K, Aoki M, Noyori R. A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide. Science 1998; 281(5383): 1646–1647.
Vardon DR, Franden MA, Johnson CW, Karp EM, Guarnieri MT, Linger JG, Salm MJ, Strathmann TJ, Beckham GT. (2015). Adipic acid production from lignin. Energy Environment Sci. 2015; 8: 617-628.







Tento článek si můžete přečíst na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=757