Ivalin a telekin: cytotoxické
seskviterpenické laktony z byliny Carpesium abrotanoides
Jiří Patočka
Carpesium abrotanoides je asi 1 m vysoká bylina čeledi hvězdnicovitých (Asteraceae) domovem ve východní Asii, Číně, Taiwanu a Japonsku (Ohwi, 1965). Její listy jsou jedlé (Schultes, 1985). Celá rostlina se používá v lidové medicíně. Odvar z listů při léčení bronchitidy, angíny, vředů a hadího uštknutí. Šťáva ze stonku se používá jako prostředek ke zmírnění následků bodnutí hmyzem, ale také při bolestech v krku. Odvar z plodů je účinný u střevních parazitů a odvar ze semen je využíván jako projímadlo a diuretikum, podobně jako kořen (Duke a Ayensu, 1985).
Z rostliny C. abrotanoides byla izolována řada bioaktivních látek, z nichž největší význam je přikládán seskviterpenickým laktonům (Kariyone et al., 1954; Konovalova et al., 1972), jejichž přítomnost je pro tuto čeleď rostlin charakteristická (Seaman et al., 1983). Jsou to např. 4a,5alfa-epoxy-10alfa-14-dihydro-inuviscolid, 2,3-dihydroaromomaticin, carpesiolin, carabron, carabrol, telekin, ivalin a 11,13-didehydroivaxillin nebo carabrolaktony A a B, které byly izolovány z nadzemních částí rostliny (Kariyone et al., 1954; Wang et al., 2009).
Již dříve bylo zjištěno, že protinádorová aktivita těchto přírodních látek jako je ivalin nebo telekin, není spojena s jejich vazbou na estrogenové receptory (Van Aswegen et al., 1985; Van Aswegen a Lewko, 1985), ale spíše s jejich schopností vychytávat reaktivní hydroxylové radikály (Jodynis-Liebert et al., 1999, 2000), aktivovat apoptózu u rakovinných buněk (Zheng et al., 2013; Li et al., 2014) a indukovat syntézu enzymů podílejících se na II. fázi detoxikace xenobiotik (Lee etal., 2010).
LiteraturaDuke JA, Ayensu ES. Medicinal Plants of China, 2 Vols. 705 S., 1300 Strichzeichnungen. Reference Publ., Inc. Algonac. Michigan, 1985, 398 s.
Jodynis-Liebert J, Murias M, B³oszyk E. Effect of sesquiterpene lactones on antioxidant enzymes and some drug-metabolizing enzymes in rat liver and kidney. Planta Med. 2000; 66(3): 199-205.
Jodynis-Liebert J, Murias M, B³oszyk E. Effect of several sesquiterpene lactones on lipid peroxidation and glutathione level. Planta Med. 1999; 65(4): 320-324.
Kariyone T, Naito S, Chatani J. Studies on the components of Carpesium abrotanoides. II. Chemical constitution of carpesia lactone. (1). Pharm Bull. 1954; 2(4): 339-341.
Konovalova OA, Rybalko KS, Kabanov VS. Sesquiterpene lactones from Carpesium eximium. Khim Prir Soed. 1972; 6(3): 721-724.
Lee J, Min B, Lee S, Na M, Kwon B, Lee C, Kim Y, Bae K. Cytotoxic sesquiterpene lactones from Carpesium abrotanoides. Planta Medica 2002; 68(8): 745–747.
Lee SB, Kang K, Lee HJ, Yun JH, Jho EH, Kim CY, Nho CW. The chemopreventive effects of Carpesium abrotanoides are mediated by induction of phase II detoxification enzymes and apoptosis in human colorectal cancer cells. J Med Food. 2010; 13(1): 39-46.
Li L, Zheng BB, Ma LS, Sun X, Chang JJ, Xie WD, Li X. Telekin suppresses human hepatocellular carcinoma cells in vitro by inducing G2/M phase arrest via the p38 MAPK signaling pathway. Acta Pharmacol Sin. 2014; 35(10): 1311-1322.
Ohwi G. Flora of Japan. (English translation). Boston Book Company, 1965, 1067 s.
Seaman FC, Ewan ND. Peebles RH, Stafleu FA. Sesquiterpene lactones as taxonomic characters in the Asteraceae. Britttonia 1983; 35(3): 203.
Schultes RE. Plants for Human Consumption. Economic Botany 1985; 39(2): 1-176.
Wang F, Yang K, Ren FC, Liu JK. Sesquiterpene lactones from Carpesium abrotanoides. Fitoterapia. 2009; 80(1): 21-24.
Van Aswegen CH, Lewko WM, Wittliff JL. Influence of phomopsin and ivalin on steroid-hormone binding and growth of MCF-7 human breast cancer cells. J Toxicol Environ Health. 1985;16(1):13-23.
Van Aswegen CH, Wittliff JL. Steroid hormone-receptor activity in the presence of a mycotoxic phomopsin toxin and the sesquiterpene ivalin toxin. J Toxicol Environ Health. 1985; 16(1): 1-12.
Zheng B, Wu L, Ma L, Liu S, Li L, Xie W, Li X. Telekin induces apoptosis associated with the mitochondria-mediated pathway in human hepatocellular carcinoma cells. Biol Pharm Bull. 2013; 36(7): 1118-1125.
