Hippolachnin A, přírodní molekula z mořské houby
na mytí
Jiří Patočka
Hippolachnin A je tricyklická sloučenina ze skupiny polyketidů s dvěma pětičlennými a jedním čtyřčlenným kruhem. Byla izolována z mořské houby Hippospongia lachne, která se již po staletí používá jako houba na mytí.
Hippolachnin A vykazuje silnou antifungální aktivitu proti třem patogenním druhům: Cryptococcus neoformans, Trichophyton rubrum a Microsporum gypseum (Piao et al., 2013). Tato nová mořská molekula je považována za látku, která si zaslouží pozornost pro své antifungální a antivirové vlastnosti (Cheung et al., 2014). V současné době, která je chrakterizována odklonem od syntetických látek a návratem k látkám přírodním, je hippolachnin A právě takovou přírodní látkou, která si zaslouží pozornost (Molinski, 2014). V letošním roce byl tento mořský polyketid připraven také synteticky devítistupňovou
syntézou s celkovým výtěžkem 9 % (Ruider et al., 2015).
Literatura
Cheung RC, Wong JH, Pan WL, Chan YS, Yin CM, Dan XL, Wang HX, Fang EF, Lam SK, Ngai PH, Xia LX, Liu F, Ye XY, Zhang GQ, Liu QH, Sha O, Lin P, Ki C, Bekhit AA, Bekhit Ael-D, Wan DC, Ye XJ, Xia J, Ng TB. Antifungal and antiviral products of marine organisms. Appl Microbiol Biotechnol. 2014; 98(8): 3475-3494.
Molinski TF. (Ed.). All Natural: The Renaissance of Natural Products Chemistry. Organic Letters 2014; 16(15): 3849-3855.
Piao SJ, Song YL, Jiao WH, Yang F, Liu XF, Chen WS, Han BN, Lin HW.Hippolachnin A, a new antifungal polyketide from the South China Sea sponge Hippospongia lachne. Org Lett. 2013; 15(14): 3526-3529.
Ruider SA, Sandmeier T, Carreira EM. Total synthesis of (±)-hippolachnin A. Angew Chem Int Ed Engl. 2015; 54(8): 2378-2382.
