Amaroxocany: sulfatované dimerní steroidy mořského
původu
Jiří Patočka
Dva zajímavé steroidy, amaroxocany A a B, byly izolovány z mořské houby Phorbas amaranthus z oblasti Karibiku (Hooper a Van Soest 2002), která vytváří jasně červené povlaky na korálových útesech (Duchassaing et al., 1864; Van Soest, 1984). Amaroxocany mají ve své molekule dvě sulfatovaná sterolová jádra, propojená můstkem ve kterém je zabudován oxacykloheptan.
Tyto látky fungují jako antifeedanty a toxiny, chránící houby před predátory, zejména rybami (Morinaka et al. 2008, 2009). Amaroxocany mají úzký vztah k
amaranzolu A, který byl také izolován ze stejného zdroje (Morinaka et al. 2007). V akvarijních testech s kněžíkem dvoupruhým (
Thalassoma bifasciatum) bylo zjištěno, že amaroxocan B účinkuje jako účinný antifeedant, nikoliv však amaroxocan A (Morinaka et al., 2009).
Do stejné skupiny sulfatovaných dimerních steroidů patří i nedávno objevené manadosteroly A a B, které byly nalezeny jako sekundární metabolity mořské houby
Lissodendryx fibrosa (Ushiyama et al., 2012).
Literatura
Duchassaing De Fonbressin, P.; Michelotti, G. 1864. Spongiaires de la mer Caraïbe. Natuurkundige verhandelingen van de Hollandsche maatschappij der wetenschappen te Haarlem 21(2): 1-124, I-XXV.
Hooper JNA, Van Soest RWM (Ed.). Systema Porifera. A Guide to the Classification of Sponges. Vol. 1., p. 586. Plenum Publ., New York 2002. ISBN 0-306-47260-0
Morinaka BI, Masuno MN, Pawlik JR, Molinski TF. Amaranzole A, a new N-imidazolyl steroid from Phorbas amaranthus. Org Lett. 2007; 9(25): 5219-5222.
Morinaka BI, Molinski TF. Exciton coupling circular dichroism of an allylic N-imidazolyl group in amaranzole A, a marine natural product from Phorbas amaranthus. Chirality. 2008; 20(9): 1066-1070.
Morinaka BI, Pawlik JR, Molinski TF. Amaroxocanes A and B: Sulfated dimeric sterols defend the Caribbean coral reef sponge Phorbas amaranthus from fish predators. J Nat Prod. 2009; 72(2): 259-264.
Ushiyama S, Umaoka H, Kato H, Suwa Y, Morioka H, Rotinsulu H, Tsukamoto S. Manadosterols A and B, sulfonated sterol dimers inhibiting the Ubc13–Uev1A interaction, isolated from the marine sponge Lissodendryx fibrosa. J Nat Prod. 2012; 75(8): 1495-1499.
Van Soest, R.W.M. 1984b. Marine sponges from Curaçao and other Caribbean localities. Part III. Poecilosclerida. In: Hummelinck, P.W. & Van der Steen, L.J. (Eds), Uitgaven van de Natuurwetenschappelijke Studiekring voor Suriname en de Nederlandse Antillen. No. 112. Studies on the Fauna of Curaçao and other Caribbean Islands 62 (191): 1-173.
