Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc - Carabron, seskviterpen s fungicidním a protinádorovým účinkem

Carabron, seskviterpen s fungicidním a protinádorovým účinkem

Jiří Patočka

Carabron (CAS Number 1748-81-8) je jedním z četných seskviterpenických laktonů, které byly izolovány z nadzemních částí rostliny Carpesium abrotanoides L. čeledi hvězdnicovité (Asteraceae) (Lee et al., 2002). Carabron však byl nalezen také ve Flourensia campestris Wedd. (Uriburu et al., 2004), Arnica longifolia (Passreiter et al., 1999) nebo Inula viscosa (L.) Aiton. (Fontana et al., 2007).

Carabron, stejně jako jeho synteticky připravené deriváty, vykazuje antifungální aktivitu (Feng et al., 2010). Protože carabron je účinným inhibitorem růstu patogenní houby Colletotrichum lagenarium, která způsobuje značné škody při pěstování dýní a melounů (Feng et al., 2010), stal se tento terpenický lakton předmětem zvýšeného zájmu výzkumníků. Z celkového počtu 38 nově připravených esterů carabronu, 16 látek inhibovalo růst houby C. lagenarium a dvě z nich, carabryl 4-kynaobenzoát (II-17, IC50 2.70 μg/mL) a carabryl 4-isopropylbenzoát (II-27, IC50 2.82 μg/mL) byly velmi slibnými fungicidy s potenciálním využitím v zemědělství (Feng et al., 2012). Syntéza většího množství derivátů carabronu umožnila hledat vztah mezi strukturou a fungicidní aktivitou (Wang et al., 2014a), odvodit některé obecné zákonitosti a najít látky účinné i proti jiným druhům mikroskopických hub (Wang et al., 2014b). Carabron prokázal rovněž antibakterální (Maruyama M., Omura, 1977; Yang et al., 2002) a protinádorové účinky (Jiang, 1986; Lee et al., 2002). To je další důvod pro to, aby mu výzkumníci věnovali pozornost i nadále.

Literatura
Feng JT, Ma ZQ, Li JH, He J, Xu H, Zhang X. Synthesis and antifungal activity of carabrone derivatives. Molecules. 2010; 15(9): 6485-6492.
Feng JT, Wang H, Ren SX, He J, Liu Y, Zhang X. Synthesis and antifungal activities of carabrol ester derivatives. J Agric Food Chem. 2012; 60(15): 3817-3823.
Fontana G, La Rocca S, Passannanti S, Paternostro MP. Sesquiterpene compounds from Inula viscosa. Nat Prod Res. 2007; 21(9): 824-827.
Jiang JW. Manuscript of Active Ingredients of Vegetable Drug. People’s Health Press; Beijing, China: 1986. pp. 832–833.
Lee J, Min B, Lee S, Na M, Kwon B, Lee C, Kim Y, Bae K. Cytotoxic sesquiterpene lactones from Carpesium abrotanoides. Planta Med. 2002; 68(8): 745-747.
Maruyama M, Omura S. Carpesiolin from Carpesium abrotanoides. Phytochemistry 1977; 16: 782–783.
Passreiter CM, De Carlo M, Steigel A. Sesquiterpene lactone glycosides from Arnica longifolia. Planta Med. 1999; 65(2): 153-156.
Uriburu ML, de la Fuente JR, Palermo J, Gil RR, Sosa VE. Constituents of two Flourensia species. Phytochemistry. 2004; 65(14): 2039-2043.
Wang H, Ren SX, He ZY, Wang DL, Yan XN, Feng JT, Zhang X. Synthesis, antifungal activities and qualitative structure activity relationship of carabrone hydrazone derivatives as potential antifungal agents. Int J Mol Sci. 2014a; 15(3): 4257-4272.
Wang D, Ren S, Wang H, Yan H, Feng J, Zhang X. Semisynthesis and antifungal activity of novel oxime ester derivatives of carabrone modified at C(4) against Botrytis cinerea. Chem Biodivers. 2014b; 11(6): 886-903.
Yang C, Shi YP, Jia ZJ. Sesquiterpene lactone glycosides eudesmanolides and other constituents from Carpesium macrocephalum. Planta Med. 2002; 68: 626–630.